Quarterlytics / Communication Services / Advertising Agencies / Townsquare Media, Inc.

Townsquare Media, Inc.

tsq · NYSE Communication Services
Claim this profile
Ticker tsq
Exchange NYSE
Sector Communication Services
Industry Advertising Agencies
Employees 2049
← All annual reports
FY2020 Annual Report · Townsquare Media, Inc.
Sign in to download
Loading PDF…
UNITED STATES
SECURITIES AND EXCHANGE COMMISSION
Washington, D.C. 20549
FORM 10-K
☒ ANNUAL REPORT PURSUANT TO SECTION 13 OR 15(d) OF THE SECURITIES EXCHANGE

ACT OF 1934

For the fiscal year ended December 31, 2020

OR

☐ TRANSITION REPORT PURSUANT TO SECTION 13 OR 15(d) OF THE SECURITIES EXCHANGE ACT OF 1934

For the transition period from _______ to ______

Commission file number 001-36558

Townsquare Media, Inc.

(Exact name of registrant as specified in its charter)

Delaware
(State or other jurisdiction of incorporation or organization)

27-1996555
(I.R.S. Employer Identification No.)

One Manhattanville Road
Suite 202

Purchase,

New York

(Address of Principal Executive Offices)

10577
(Zip Code)

(203) 861-0900
Registrant's telephone number, including area code

Not applicable
(Former name, former address and former fiscal year, if changed since last report)

Securities registered pursuant to Section 12(b) of the Act:

Title of each class
Class A Common Stock, $0.01 par value per share

Trading Symbol(s)
TSQ

Name of each exchange on which registered
The New York Stock Exchange

Securities registered pursuant to Section 12(g) of the Act:

None

Indicate by check mark if the registrant is a well-known seasoned issuer, as defined in Rule 405 of the Securities Act. Yes ☐    No ☒

Indicate by check mark if the registrant is not required to file reports pursuant to Section 13 or Section 15(d) of the Act. Yes ☐    No ☒

Indicate by check mark whether the registrant: (1) has filed all reports required to be filed by Section 13 or 15(d) of the Securities Exchange Act of 1934 during the preceding 12 months

(or for such shorter period that the registrant was required to file such reports), and (2) has been subject to such filing requirements for the past 90 days.    Yes ☒    No ☐  

Indicate by check mark whether the registrant has submitted electronically every Interactive Data File required to be submitted pursuant to Rule 405 of Regulation S-T (§232.405 of this chapter)
during the preceding 12 months (or for such shorter period that the registrant was required to submit such files).    Yes ☒   No  ☐  

Indicate  by  check  mark  whether  the  registrant  has  filed  a  report  on  and  attestation  to  its  management’s  assessment  of  the  effectiveness  of  its  internal  control  over  financial  reporting  under
Section 404(b) of the Sarbanes-Oxley Act (15 U.S.C. 7262(b)) by the registered public accounting firm that prepared or issued its audit report.    ☒   

Indicate by check mark whether the registrant is a large accelerated filer, an accelerated filer, a non-accelerated filer, a smaller reporting company, or emerging growth company. See

definition of “large accelerated filer”, “accelerated filer”, “smaller reporting company” and “emerging growth company” in Rule 12b-2 of the Exchange Act.

Large accelerated filer

Non-accelerated filer

☐

☐

Accelerated filer

Smaller reporting company

Emerging growth company

☒

☒

☐

If an emerging growth company, indicate by check mark if the registrant has elected not to use the extended transition period for complying with any new or revised financial accounting

standards provided pursuant to Section 13(a) of the Exchange Act. ☐

Indicate by check mark whether the registrant is a shell company (as defined in Rule 12b-2 of the Exchange Act).    Yes ☐     No ☒

The aggregate market value of the registrant’s voting and non-voting common stock held by non-affiliates of the registrant was $60,857,199 based upon the closing price on the New York Stock
Exchange on June 30, 2020, the last business day of the registrant’s most recently completed second fiscal quarter. For this computation, the registrant has excluded the market value of all
shares of its common stock held by directors and officers of the registrant and certain other stockholders; such exclusion shall not be deemed to constitute an admission that any such person is
an “affiliate” of the registrant.

As of March 11, 2021, the registrant had 16,098,760 outstanding shares of common stock consisting of: (i) 14,447,123 shares of Class A common stock, par value $0.01 per share; (ii) 815,296
shares of Class B common stock, par value $0.01 per share; and (iii) 836,341 shares of Class C common stock, par value $0.01 per share. The registrant also had 162,696 warrants to purchase
Class A common stock outstanding as of that date.

DOCUMENTS INCORPORATED BY REFERENCE

Portions of the registrant’s definitive proxy statement relating to its 2021 annual meeting of stockholders (the “2021 Proxy Statement”), to be filed with the Securities and Exchange Commission
are incorporated by reference in Part III, Items 10 to 14 of this Annual Report on Form 10-K as indicated herein.

Business
Risk Factors
Unresolved Staff Comments
Properties
Legal Proceedings
Mine Safety Disclosures

TOWNSQUARE MEDIA, INC.

INDEX

PART I

PART II

Market for Registrant's Common Equity, Related Stockholder Matters and Issuer Purchases of Equity Securities
Selected Financial Data
Management's Discussion and Analysis of Financial Condition and Results of Operations
Financial Statements and Supplementary Data
Changes in and Disagreements with Accountants on Accounting and Financial Disclosure
Controls and Procedures
Other Information

Directors, Executive Officers and Corporate Governance
Executive Compensation
Security Ownership of Certain Beneficial Owners and Management and Related Stockholder Matters
Certain Relationships and Related Transactions, and Director Independence
Principal Accountant Fees and Services

PART III

Exhibits, Financial Statement Schedules
Form 10-K Summary
Signatures

Item 1.
Item 1A.
Item 1B.
Item 2.
Item 3.
Item 4.

Item 5.
Item 6.
Item 7.
Item 8.
Item 9.
Item 9A.
Item 9B.

Item 10.
Item 11.
Item 12.
Item 13.
Item 14.

Item 15.
Item 16.

1
26
47
47
47
47

48
49
49
65
65
66
69

69
69
69
70
70

71
75
76

i

`MARKET, RANKING AND OTHER INDUSTRY DATA

       In  this  Annual  Report  on  Form  10-K  (“Annual  Report”)  of  Townsquare  Media,  Inc.  (together  with  its  consolidated  subsidiaries,  except  as  the  context  may
otherwise require, “we,” “us,” “our,” “Company,” or “Townsquare”) we rely on and refer to information and statistics regarding our industry, the size of certain
markets and our position within the sectors in which we compete. Some of the market and industry data contained in this Annual Report is based on independent
industry publications or other publicly available information, while other information is based on our good faith estimates, which are derived from our review of
internal surveys, as well as independent sources listed in this Annual Report, our management’s knowledge and experience in the markets in which we operate, and
information obtained from our customers, suppliers and other contacts in the markets in which we operate. Although we believe that this information is reliable as
of its respective dates, it involves uncertainties and is subject to change, including as a result of the factors discussed under “Forward-Looking Statements” and
“Risk Factors” in this Annual Report.

TRADEMARKS, SERVICE MARKS AND TRADE NAMES

    We own or have rights to trademarks, service marks or trade names that we use in connection with the operation of our business. In addition, our names, logos
and website names and addresses are owned by us or licensed by us. We also own or have the rights to copyrights that protect the content of our products. Solely
for convenience, the trademarks, service marks, trade names and copyrights referred to in this Annual Report are listed without the ©, ® and ™ symbols, but such
references  are  not  intended  to  indicate,  in  any  way,  that  we  will  not  assert,  to  the  fullest  extent  under  applicable  law,  our  rights  or  the  rights  of  the  applicable
licensors  to  these  trademarks,  service  marks,  trade  names  and  copyrights.  This  Annual  Report  may  include  trademarks,  service  marks  or  trade  names  of  other
companies. Our use or display of other parties’ trademarks, service marks, trade names or products is not intended to, and does not imply a relationship with, or
endorsement or sponsorship of us by, the trademark, service mark or trade name owners.

ii

FORWARD-LOOKING STATEMENTS

    This Annual Report contains forward-looking statements within the meaning of the Private Securities Litigation Reform Act of 1995. All statements other than
statements of historical fact included in this Annual Report are forward-looking statements. Forward-looking statements often discuss our current expectations and
projections  relating  to  our  financial  condition,  results  of  operations,  plans,  objectives,  future  performance  and  business.  You  can  identify  forward-looking
statements  by the fact that they do not relate strictly to historical or current facts. These statements may include words such as “aim,” “anticipate,”  “estimate,”
“expect,” “forecast,” “outlook,” “potential,” “project,” “projection,” “plan,” “intend,” “seek,” “believe,” “may,” “could,” “would,” “will,” “should,” “can,” “can
have,” “likely,” the negatives thereof and other words and terms. For example, all statements we make relating to our estimated and projected earnings, revenue,
costs, expenditures, cash flows, growth rates and financial results, our plans and objectives for future operations, growth or initiatives, strategies, or the expected
outcome  or  impact  of  pending  or  threatened  litigation  are  forward-looking  statements.  All  forward-looking  statements  are  subject  to  a  variety  of  risks  and
uncertainties that may cause actual results to differ materially from those that we expected, including:

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

•

the impact of general economic conditions in the United States, or in the specific markets in which we currently do business, including as a result of the
COVID-19 pandemic;

the impact of the COVID-19 pandemic, the extent of which will depend on future actions and outcomes that are highly uncertain and cannot be predicted,
including the scope, severity and duration of the pandemic, the actions taken to contain the pandemic or mitigate its impact, and the direct and indirect
economic and financial market effects of the pandemic, the containment measures and the pace of the economic and financial market recovery;

cancellations, disruptions or postponements of advertising schedules in response to national or world events, including the COVID-19 pandemic;

the impact of several material weaknesses in internal control over financial reporting that have been identified;

industry conditions, including existing competition and future competitive technologies;

the popularity of radio as a broadcasting and advertising medium;

our ability to develop and maintain digital technologies and hire and retain technical and sales talent;

our dependence on key personnel;

our capital expenditure requirements;

our continued ability to identify suitable acquisition targets and consummate and integrate any future acquisitions;

legislative or regulatory requirements;

risks and uncertainties relating to our leverage and changes in interest rates;

our ability to obtain financing at times, in amounts and at rates considered appropriate by us;

our ability to access the capital markets as and when needed and on terms that we consider favorable to us; and

other factors discussed in the section entitled “Risk Factors”.

    Further, many of the factors discussed in the section entitled “Risk Factors” are more likely to occur and be further intensified due to the impact of the COVID-
19 pandemic. While we believe that our expectations reflected in forward-looking statements are reasonable, we caution that it is difficult to predict the impact of
known  factors,  and  it  is  impossible  for  us  to  anticipate  all  factors  that  could  affect  our  actual  results.  Important  factors  that  could  cause  actual  results  to  differ
materially  from  our  expectations  are  disclosed  under  “Risk  Factors”  and  “Management’s  Discussion  and  Analysis  of  Financial  Condition  and  Results  of
Operations”  in  this  Annual  Report,  as  well  as  other  risks  discussed  from  time  to  time  in  our  filings  with  the  SEC.  We  caution  you  that  the  important  factors
referenced above may not contain all of the factors that are important to you. In addition, we cannot assure you that we will realize the results or developments we
expect or anticipate or, even if substantially realized, that they will result in the consequences we anticipate or affect

iii

us or our operations in the way we expect and you should not rely upon forward-looking statements as a prediction of future events. In addition, as a result of these
and other factors, our past financial performance should not be relied on as an indication of future performance.

    The cautionary statements referred to in this section also should be considered in connection with any subsequent written or oral forward-looking statements that
may be issued by us or persons acting on our behalf. The forward-looking statements included in this Annual Report are made only as of the date hereof or as of
the date specified herein. We undertake no obligation to publicly update or revise any forward-looking statement as a result of new information, future events or
otherwise, except as required by law. If we do update one or more forward-looking statements, no inference should be made that we will make additional updates
with respect to those or other forward-looking statements.

ELECTRONIC ACCESS TO COMPANY REPORTS

       Our  investor  website  can  be  accessed  at  www.townsquaremedia.com under  the  “Equity  Investors”  section.  Our  Annual  Reports  on  Form  10-K,  Quarterly
Reports on Form 10-Q, Current Reports on Form 8-K and amendments to those reports filed with or furnished to the SEC pursuant to Section 13(a) or Section
15(d)  of  the  Securities  Exchange  Act  of  1934,  as  amended  (the  “Exchange  Act”),  are  available  free  of  charge  on  our  investor  website  promptly  after  we
electronically file those materials with, or furnish those materials to, the SEC. We also use the “Equity Investors” section of our website as a means of disclosing
material non-public information and for complying with our disclosure obligations under Regulation FD. Investors are urged to monitor our investor website for
announcements of material information relating to us. No information contained on any of our websites is intended to be included as part of, or incorporated by
reference into, this Annual Report.

iv

PART I

Description of Business

ITEM 1. BUSINESS

       Townsquare  Media,  Inc.  (together  with  its  consolidated  subsidiaries,  except  as  the  context  may  otherwise  require,  "we,"  "us,"  "our,"  "Company,"  or
"Townsquare") is a community-focused digital media, digital marketing solutions and radio company focused outside the Top 50 markets in the U.S. We own and
operate  322  radio  stations  and  more  than  330  local  websites  in  67  U.S.  markets,  a  digital  marketing  services  subscription  business  providing  websites,  search
engine optimization, social platforms and online reputation management (“Townsquare Interactive”) for approximately 22,750 small to medium sized businesses, a
proprietary  digital  programmatic  advertising  technology  with  an  in-house  demand  and  data  management  platform  (“Townsquare  Ignite,”  or  “Ignite”),  an  e-
commerce  offering,  and  we  own  and  operate  numerous  local  live  events  each  year.  Many  of  our  radio  stations  are  considered  market  leaders  and  we  also
participate in the digital, mobile, video and social media arena. Almost all of our radio stations have local companion websites that utilize the station brands and
are populated with proprietary, original content created or curated by our local media personalities. In addition, we create, promote and produce a diverse range of
live events, including concerts, expositions and other experiential events within our radio markets. Our brands include local media assets such as WYRK, KLAQ, K2
and NJ101.5; iconic local events such as the WYRK’s Taste of Country, the Boise Music Festival, the Red Dirt BBQ & Music Festival and Taste of Fort Collins;
and leading tastemaker music and entertainment websites such as XXLmag.com, TasteofCountry.com and Loudwire.com.

       Our  integrated  and  diversified  product  and  service  offerings  enable  local,  regional  and  national  advertisers  to  target  audience  engagement  across  multiple
platforms, including on-air, online and at live events. We believe our product and service offerings, combined with our leading market position in small and mid-
sized markets, enable us to generate higher total net revenue per audience member than radio station owners focused on larger markets.

Our Segments

    The Company has identified three operating segments, which are Advertising, including broadcast and digital advertising products and solutions, Townsquare
Interactive, our digital marketing solutions subscription business and Live Events, including concerts, expositions and other experiential events.

Advertising

       Our  Advertising  segment  includes  the  broadcast  operations  of  our  radio  stations,  together  with  our  owned  and  operated  websites  and  the  various  digital
advertising  solutions  we  offer,  including  Townsquare  Ignite,  our  digital  programmatic  advertising  platform.  Our  primary  sources  of  net  revenue  are  the  sale  of
advertising on our radio stations, owned and operated websites, radio stations’ online streams and mobile applications. Additionally, we offer precision customer
targeting solutions to advertisers through Ignite. Combining first and third party audience and geographic location data, Ignite is able to hyper-target audiences for
our local, regional and national advertisers, providing them the ability to reach a high percentage of their online audience. Ignite delivers these solutions across
desktop, mobile, connected TV, email, paid search and social media platforms utilizing display, video and native executions.

       Our  sales  of  advertisements  are  primarily  affected  by  the  demand  for  advertising  from  local,  regional  and  national  advertisers  and  the  advertising  rates  we
charge.  Advertising  demand  and  rates  are  based  primarily  on  our  ability  to  attract  audiences  to  our  various  products  in  the  demographic  groups  targeted  by
advertisers, as measured by various services on a periodic basis. We endeavor to develop strong audience loyalty and believe that the diversification of formats on
our radio stations and websites helps to insulate our radio stations and websites from the effects of changes in musical tastes of the public. We believe that the sale
of our online and mobile advertisements, which currently have rates per advertisement that are less than those of terrestrial radio advertisements, has not negatively
impacted our terrestrial radio advertising net revenue. Should a significant and sudden shift in demand for these products toward online and mobile occur, there
could be a material adverse impact on our financial condition and results of operations if we are

1

unable to increase rates accordingly. However, we believe that as a result of our strong brands and quality online and mobile offerings we are well positioned to
increase rates as demand increases for these products.

Townsquare Interactive

    Townsquare Interactive offers digital marketing solutions, on a subscription basis, to small and mid-sized local and regional businesses in small and mid-sized
markets  across  the  United  States,  including  but  importantly  not  limited  to  the  markets  in  which  we  operate  radio  stations.  Our  primary  source  of  Townsquare
Interactive net revenue is traditional and mobile-enabled website development and hosting services, e-commerce solutions, search engine organic traffic and online
directory optimization services, online reputation monitoring, social media management, appointment scheduling services, email marketing services, and website
retargeting often packaged together as a comprehensive digital marketing solution.

Live Events

    Our primary source of Live Events net revenue is ticket sales. Our Live Events also generate substantial net revenue through the sale of sponsorships, food and
other  concessions,  merchandise  and  other  ancillary  products  and  services.  Live  Event  ticket  pricing  is  based  on  consumer  demand  for  each  event  and  the
geographic location and target audience demographic of each event. Unforeseen events such as inclement weather conditions can have an adverse impact on our
net  revenue.  In  certain  cases,  we  mitigate  this  risk  with  insurance  policies,  which  cover  a  portion  of  lost  revenue  as  a  result  of  unforeseen  events  including
inclement  weather.  Legislative  and  regulatory  responses  to  the  COVID-19  pandemic  required  us  to  cancel  nearly  all  scheduled  live  events  beginning  in  March
2020.

Overall

    We strive to maximize our net revenue by managing our advertising inventory and adjusting prices based on supply and demand, and by broadening our base of
advertisers and subscribers. Our selling and pricing activities are based on demand for our advertising inventory and, in general, we respond to this demand by
varying prices rather than by varying our target inventory levels. The optimal number of advertisements available for sale depends on the platform and in the case
of our radio stations, their online streams and mobile applications, the programming format of a particular radio station. We seek to broaden our base of advertisers
in each of our markets by providing a wide array of audience demographic segments, thereby providing each of our potential advertisers with an effective means of
reaching a targeted demographic group.

       Our  advertising  contracts  are  generally  short-term.  In  the  media  industry,  companies,  including  ours,  sometimes  utilize  barter  agreements  that  exchange
advertising time for goods or services such as travel or lodging, instead of cash.

    Our most significant expenses are sales personnel, programming, digital, marketing and promotional, engineering, and general and administrative expenses. We
strive to control these expenses by closely monitoring and managing each of our local markets and through efficiencies gained from the centralization of finance,
accounting, legal and human resources functions and management information systems. We also use our scale and diversified geographic portfolio to negotiate
favorable rates with vendors where feasible.

    A portion of our expenses are variable. These variable expenses primarily relate to sales costs, such as commissions, as well as certain programming costs, such
as  music  license  fees,  and  certain  costs  related  to  production.  Marketing  and  promotions  expenses  are  discretionary  and  are  primarily  incurred  in  an  effort  to
maintain and/or increase our audience share. Other programming, digital, engineering and general and administrative expenses are primarily fixed costs.

Competitive Strengths

    We believe that we are well-positioned to capitalize on the following competitive strengths to achieve growth in our future performance:

2

National Scale and Expertise, on a Local Level, in Small and Mid-Sized Markets.

    Our scale, national reach and expertise in media and entertainment provides significant competitive advantages in our small and mid-sized markets.

Large-Market Products, Technology and Practices Deployed in Small and Mid-Sized Markets.

    Our flexible and customized content management system, digital advertising products and delivery capabilities, mobile applications, digital marketing solutions
capabilities,  digital  programmatic  advertising  platform,  data  analytics  and  strategic  insights  platform,  online  video  content  and  repeatable  live  event  templates
allow  us  to  deliver  world-class  products  in  small  and  mid-sized  markets.  We  believe  that  with  our  scale  we  can  offer  superior  solutions  for  advertisers  and
audiences alike as compared to many of our local competitors.

National Scale with Local Focus.

    We believe we are the largest and best-capitalized owner and operator of radio stations focused solely on small and mid-sized markets in the United States. This
national scale allows us to have greater relevance to, and recognition from, our advertising clients while sharing best practices for strategy and operations across
our asset portfolio.

Captive Local Audience Drives Superior Opportunity in Small and Mid-Sized Markets.

    The competitive and economic environments found in small and mid-sized markets, particularly the markets where we have an established presence, provide
significant advantages to us and, we believe, reduce volatility in our financial results.

Attractive Competitive Landscapes.

       There  are  fewer  and  less  well-capitalized,  local  media  competitors  across  our  small  and  mid-sized  markets  relative  to  larger  markets.  In  43  of  our  67  local
markets,  we  do  not  compete  against  any  of  the  five  largest  English  language  national  radio  competitors,  as  measured  by  number  of  radio  stations  owned.  We
believe  this  competitive  landscape  allows  our  brands  to  gain  a  greater  share  of  audience  and  advertising  expenditures  in  our  markets  than  what  is  generally
achieved by peers operating in large markets.

Stable, Locally Significant Institutions.

    We have assembled  our radio station  assets and most of our live events operations  across a collection  of small and mid-sized  markets,  supported by stable,
locally significant institutions such as universities, military bases, state capitals, regional medical centers and retail hubs. We believe these stabilizing institutions
further reduce the volatility of advertising spending in our markets.

#1 or #2 Revenue Market Share in Nearly All of Our Markets.

    Our brands, in the aggregate, capture the largest or the second largest radio revenue share in 64 of our 67 markets, and in 47 markets we are ranked number one.
This leading market share position is indicative of our audience reach and engagement as well as our relevance to advertisers in our markets.

Strong Relationships with Local and Regional Advertisers.

    In the year ended December 31, 2020, we generated approximately 80% of our revenue from a broad array of local and regional advertisers in a number of
industries, including automotive dealers, banking and mortgage service providers, furniture and home furnishings retailers, food and beverage service providers,
healthcare service providers and media and telecommunications service providers. We generate a majority of our local advertising revenue by selling directly to
local advertisers, as well as to local and regional advertising agencies which affords us the opportunity to better present our products, cross-sell products and more
directly influence their advertising expenditure decisions.

3

Geographic Diversification with Strength in Regional Clusters.

    Our assets are geographically diversified, which helps to mitigate potential regional economic volatility and inclement weather events. By clustering our markets
in the Northeast, Upper Midwest, Texas and Mountain West regions we are able to create compelling audience coverage for regional advertisers and benefit from
economies of scale.

Diversified and Integrated Product Offering.

    Our diversified product offering substantially differentiates us from our competition. This diversification allows us to provide superior solutions to our audience
and advertisers, underpins our growth strategy and, we believe, helps to mitigate the risks associated with advertising revenue concentration.

Audience Engagement In and Out-of-Home, Across Multiple Platforms.

       We  offer  our  audience  the  ability  to  access  our  branded  content  on-air,  online  and  on-site  across  multiple  distribution  channels.  We  believe  that  leveraging
technology to make our branded content experiences accessible on any device and in multiple locations strengthens our audience engagement.

Targeted Audience Reach, Closer to the Point of Sale, for Local, Regional and National Advertisers.

    A significant portion of our audience engagement occurs when our audience is out-of-home, particularly in the car, at the workplace or at our live events. Our
audience frequently interacts with our content in close proximity to point of purchase, thereby amplifying the impact of our advertisers.

Launch Point for Non-Radio Products.

    Our radio  reach and engagement  provide a powerful  foundation from which we are able to grow our websites,  social media presence,  online  radio streams,
mobile  applications,  digital  marketing  solutions,  programmatic  digital  advertising  platform  and  live  events.  We  believe  that  the  increased  interaction  with
consumers  across  these  products  and  platforms  in  turn  reinforces  consumer  loyalty  and  affinity  toward  our  radio  brands  and  enables  us  to  develop  and  grow
complementary products in our markets.

Diversified Revenue Base.

    We generate revenue from a diversified base of products and services, advertisers and markets. In the year ended December 31, 2020, approximately 46% of our
net revenue was derived from sources other than the sale of terrestrial radio station advertising. For the year ended December 31, 2020, no advertising category,
market, or state represented more than 20% of revenue. No single customer accounted for more than approximately 1% of revenue for the years ended December
31, 2020 and 2019.

Monetization of Our Audience Relationships.

    We believe that our diversified and integrated product and service offerings, combined with our leading market position in small and mid-sized markets based on
radio revenue share, enables us to generate higher total revenue per audience member than radio station owners focused on larger markets.

Influential Local and National Brands.

Strong Brand Recognition with Deep Local Heritage.

    We believe our brands are well positioned, both to defend their competitive position in the radio medium and to expand their competitive position online, on
social media platforms, mobile devices, voice activated smart speakers, and in live events, which will allow for greater audience reach and deeper, more frequent
interaction with our audience.

4

Original and Nationally Oriented Digital Brands Attract Significant Audience.

    In addition to our heritage brands, we established several original brands that have experienced significant audience growth since their inception and attract a
large, stable and engaged audience.

Focus On Providing Original Entertainment, Music and Lifestyle Media Experiences to Our Audience.

    We believe that our focus on providing original entertainment, music and lifestyle media experiences to our audience is a key driver of our powerful audience
reach and engagement metrics.

Market Leadership in High-Quality, Locally-Focused Content.

    In our markets, we are among the largest providers of locally-focused content available to consumers. The quality and availability of our locally-focused content
allows our brands to distinguish themselves from other local offerings, attract larger audiences and build a loyal audience. Several of our competitors, particularly
in print media, have reduced the amount of original local content they produced or created pay-walls that restrict access to their digital content. We believe these
trends will continue and will provide an advantage to our offerings as compared to other local media offerings.

Expertise in Music and Entertainment.

    We believe that our expertise in the creation of music and entertainment content represents the foundation of our audience value proposition and is, in part,
responsible for many of the strong metrics evidencing our broad and deep audience engagement, our ability to attract employees who excel at content production,
and our success with advertisers seeking to reach the valuable consumers attracted by our premium content.

Attractive Radio Industry Fundamentals.

    The local media industry is an important medium for advertisers to reach targeted local consumers and for consumers to engage with relevant local content and
events. Radio is a significant component of total local advertising spend as it remains a highly relevant and important medium for consumers.

Stable and Engaged Audience Base.

    Despite the increased  number of alternative  media, terrestrial  radio has experienced negligible  audience  fragmentation  over the past 50 years and remains  a
significant  source  of  daily  media  exposure.  According  to  Nielsen  Holdings  N.V.  (“Nielsen”),  terrestrial  radio  broadcasts  reached  approximately  85%  of
American adults ages 12+ each week as of December 2020, a level that has remained largely consistent since 1970.

Trusted and Socially-Influential Local Media Personalities.

    Research suggests that radio personalities  are trusted  by their audience  and are  socially  influential.  As reported  in the Katz Media Group, Our Media, 2019
survey, 81% of listeners considered their favorite personality to be like a friend, family member or acquaintance. Additionally, 83% value and trust their favorite
personality’s  opinion.  According  to  Jacobs  Media’s  Tech  Survey  2020,  72%  of  listeners  feel  a  connection  with  their  home  radio  station,  and  59%  say  radio
personalities are the main reason they listen to the radio.

Cost-Effective Value Proposition to Advertisers.

    Given the stability of its audience, its broad reach and its relatively low cost as compared to competing advertising media such as television, we believe radio
continues to offer an attractive value proposition to advertisers. The price point for radio advertising on a cost per thousand basis is lower than most other local
media that deliver similar

5

scale. This makes radio more affordable and accessible for the type of small and mid-sized businesses typically found in our markets.

Free Delivery of Local Content to End-Users.

       Terrestrial  radio’s  free  content  distribution  model  provides  an  effective  competitive  advantage  against  other  mediums,  particularly  those  that  deploy  a
subscription-based  business  model  or  rely  on  costs  associated  with  internet  connectivity  or  bandwidth  use.  In  many  of  our  markets,  radio  represents  the  only
local content available to consumers free of charge.

Key Provider of Safety Information and Charitable Support in the Communities We Serve.

    Our radio stations and local websites, together with our employees, play a vital role in the communities we serve by providing emergency information in times
of  crisis  and  by  supporting  a  wide  variety  of  charitable  endeavors.  During  weather  and  other  emergencies,  government  officials  rely  on  our  radio  stations  to
disseminate critical, occasionally life-saving, information. Our radio stations and local websites also routinely support charity and community events through on-
air and digital promotions to bolster fundraising activities and emergency relief efforts. These efforts further strengthen our position with both our audience and our
advertisers.

Reliable and Substantial Cash Flow Generation.

    Our business enjoys strong cash flow generation owing to the relatively limited capital needs of our operations. During the year ended December 31, 2020, we
recorded $14.9 million of capital expenditures, which represented 4.0% of net revenue during the same period. In addition, we benefit from certain tax attributes
that generate tax deductions which have historically limited the amount of cash taxes we pay.

Strong, Experienced and Incentivized Management Team.

    We have an experienced senior management team with a proven, multi-disciplinary track record of delivering results for stakeholders.

Operating Strategy

    The principal features of our operating strategy are:

Solidify Our Position in Our Markets.

    Our market positioning is supported by the demonstrable and consistent positive results our products produce for advertisers.

Continue to Build Our Premium Portfolio of Brands.

    Our branding strategy is fundamental to growing our audience and revenue. Across our markets, we have a large portfolio of distinct local brands that resonate
with and appeal to our audiences. Many of our brands have several decades of heritage in our markets. Consumers associate our brands with high quality, locally-
relevant content and entertainment. We intend to continue to invest in marketing and promotions in support of our brands and to actively participate in community
events to increase our local market presence.

Deepen Relationships with Advertisers to Increase Share of Advertising Spend.

    We are committed to growing our sales force, training our sales personnel and investing in our business to allow us to deepen relationships with our advertisers,
including developing new products that will allow our content, and our advertisers, to reach a broader audience more frequently and in more locations. Over time,
we believe we can capture a greater share of the advertising expenditure in our markets across all mediums.

6

Continue to Develop New Products That Foster Interaction with Our Audience Across Multiple Mediums and Increase Monetization Opportunities.

    Our audience reach, combined with our direct relationship with local advertisers in our markets, positions us to launch and monetize new products and services,
further  diversifying  and  growing  our  revenue.  The  natural  synergies  between  our  products  allow  us  to  leverage  our  operating  structure  and  further  monetize
existing audience and advertiser relationships. In the past, we have introduced a mobile streaming application (radioPup), an e-commerce product (Seize the Deal),
a  digital  marketing  solutions  platform  (Townsquare  Interactive),  a  programmatic  digital  advertising  platform  (Townsquare  Ignite),  and  mobile  applications  for
individual stations and brands. In addition to delivering revenue growth, these products and services which we continue to develop, frequently appeal to potential
customers in our markets who may not access our radio products, thereby increasing our overall customer base and market share. We intend to continue to develop
new digital products and offerings and to better monetize our digital audience.

Focus on Differentiated Live and Local Content.

    We generally provide a larger proportion of live and local content relative to other local media companies in our markets. We believe such live and local content
is more engaging to our audience and differentiates our offerings in an increasingly crowded media landscape, mitigating the threat of audience attrition. Many
competing audio media offerings, including Spotify, Pandora and SiriusXM, do not offer local content in our markets. We intend to continue providing audiences
with this differentiated content and enjoy the advantages it provides us with our audience and our advertisers.

Capitalize on Strong Positions and Brands in Country, News/Talk/Sports, and Rock Formats.

       As  of  March  5,  2021,  we  own  70  radio  stations  formatted  with  Country  content,  68  formatted  with  News/Talk/Sports  content  and  61  formatted  with  Rock
content,  representing  approximately  22%,  21%,  and  19%  of  our  radio  stations,  respectively.  The  majority  of  our  radio  stations  airing  these  formats  capture  the
largest  audience  among  radio  stations  airing  similar  content  in  their  respective  markets,  as  ranked  by  Nielsen  or  other  ratings  services.  We  create  audio
programming, online content and live events which leverage our strength in these formats, together with the strength of our brands. We intend to continue to use
our expertise and knowledge in these formats to share best practices and optimize content across our portfolio in order to maximize audience engagement within
these formats.

Leverage Scalable Infrastructure and Continue to Improve Operating Efficiencies Across Our Company.

    Our various media products share common, largely fixed-cost operating infrastructure, resulting in significant economies of scale. We also negotiate vendor
contracts with key suppliers on a centralized basis, which further reduces costs. As a result, as we grow our revenue, a significant majority of each incremental
dollar of revenue is converted into incremental earnings.

Acquisition Strategy

    The principal features of our acquisition strategy are:

Prudently Pursue Attractively-Valued Acquisition Opportunities.

    We have a successful track record of sourcing and integrating acquisitions. We intend to continue to pursue attractively-priced acquisitions of radio stations,
digital properties, and live events. We target assets that have strong brands, enjoy leading market share positions, generate strong cash flow, and generally possess
traits  consistent  with  our  existing  assets.  In  addition,  acquiring  assets  allows  us  to  achieve  additional  economies  of  scale,  share  best  practices  across  a  broader
platform, and further diversify our revenue base across our properties and geographies.

Add to Our Portfolio of Attractive Radio Station Clusters.

7

    Since our Company’s founding by members of the current senior management team in 2010, we have expanded our radio station portfolio from 60 to 322 by
completing more than 10 radio transactions. Radio station ownership in the United States remains significantly fragmented with over 3,000 owners operating over
10,000 commercial  radio  stations.  While  current  Federal  Communication  Commission  (“FCC”) ownership  limitations  restrict  our  ability  to  acquire  incremental
radio stations in many of our markets, there remain a large number of markets with characteristics that are consistent with Townsquare’s acquisition criteria, in
which we have no presence today. Given our acquisition track record, we are viewed by many sellers of radio stations to be a potential buyer, which has afforded
us the opportunity to review the majority of stations sold in recent years. We expect to remain active, and disciplined from a valuation perspective, in the radio
station marketplace. For information regarding certain of our recent acquisitions and dispositions, please see “Management’s Discussion and Analysis of Financial
Condition and Results of Operations - Overview of our Performance - Changes to our Business.”

Augment the Growth of Our Digital Product Offerings Through Acquisitions.

    In addition to our radio acquisition activity, since 2010 we have executed acquisitions of digital assets, which have further extended our multi-product, cross-
platform offering and provided geographic and revenue diversification. The acquired assets included certain assets of AOL Music and XXL. We strive to leverage
our  existing  platform  in  combination  with  the  acquired  assets  to  drive  operating  efficiencies  and  financial  performance.  We  expect  to  continue  to  consider
opportunities in the digital acquisition marketplace.

Evaluate New Product Opportunities.

    We have evaluated a number of acquisition opportunities in other sectors that we view as adjacent and complementary to our existing asset portfolio. We expect
to  continue  to  consider  such  opportunities  and  potentially  take  action,  in  the  event  that  we  find  an  opportunity  that  provides  a  natural  extension  to  our  core
competencies, further diversifies our revenue and demonstrates a risk-reward profile that meets our stringent financial return requirements.

Sources of Revenue

    We generate revenue by providing multiple products and services across a range of media platforms. We approach our media products holistically, maximizing
our  revenue  potential  by  pursuing  integrated  cross-platform  sales  and  solutions  for  our  advertising  clients.  Specifically,  we  offer  advertisers  cross-platform
packages that incorporate our audience reach across radio, websites, social media, online video, mobile, voice activated smart speakers, digital marketing solutions,
e-commerce and live events.

    Our revenue is generated primarily through the integrated sale of the following products and solutions:

•

•

•

•

•

•

Spot radio advertisements sold to local, regional and national advertisers that air on our radio stations via terrestrial radios, computers, mobile devices,
connected devices such as cars and TVs, and voice activated smart speakers.

Sponsorships,  live  reads  and  endorsements  in  our  radio  programming,  website  content,  video  channels  and  social  media  sold  to  local,  regional  and
national advertisers.

Remote broadcasts of our radio stations at advertisers’ places of business sold to local and regional advertisers.

Barter-based auctions sold to local and regional advertisers.

Display,  sponsorship  and  video  advertising,  including  custom  developed  digital  advertisement  products  on  our  radio  station  websites,  owned  and
operated,  and  affiliated  national  websites,  mobile  applications,  social  media  platforms,  YouTube channels,  email  newsletters  and  digital  programmatic
advertising platform, to local, regional and national advertisers.

Advertising  and  sponsorships  in  our  radio  stations’  online  radio  streams  accessible  on  computing  devices,  voice  activated  smart  speakers,  and  mobile
devices through our mobile streaming application, radioPup, or individual station mobile applications, sold to local, regional and national advertisers.

8

•

•

•

•

•

•

Sponsored  video  content,  including  branded  content  series,  often  featuring  musicians  or  other  celebrities,  and  distributed  across  our  portfolio  of  local
and/or national digital properties and social media channels, sold to local, regional and national advertisers.

Traditional  and  mobile-enabled  website  development  and  hosting  services,  e-commerce  solutions,  search  engine  and  online  directory  optimization
services,  online  reputation  monitoring,  social  media  management,  appointment  scheduling  services,  email  marketing  services,  and  website  retargeting
sold to local and regional small and mid-sized businesses.

E-Commerce offerings, including daily deals, ongoing deals and auctions sold to local and regional advertisers.

Admission tickets, merchandise, food and other concessions, and other ancillary products and services sold to our audience.

Sponsorships, exhibit space and activations sold to our local, regional and national advertisers.

Licenses of our brands and content, sold to other media companies.

       We  believe  we  are  positioned  to  generate  revenue  growth  by  increasing  audience  interaction  with  our  radio  and  digital  assets  and  live  events,  as  well  as
increasing our share of advertising with new and existing advertisers.

Customers

    No single customer accounts for more than approximately 1% of revenue in any of the years ended December 31, 2020 and 2019. A significant percentage of
our advertising revenue is generated from the sale of advertising to the automotive, financial services, health services, entertainment, and retail industries.

Our Industry

    The local media industry is an important medium for advertisers to reach targeted local consumers and for consumers to engage with relevant local content and
events. According to SNL Kagan forecasts, local advertising spending across all U.S. major media categories totaled $92.9 billion in 2020. Since 2015, U.S. local
advertising has increased at a 4.8% compound annual growth rate and is projected to grow at a 6.3% compound annual growth rate through 2025. In 2020, local
advertising spending on radio and digital, among our target categories, totaled $66.8 billion. Since 2015, U.S. local advertising spending on radio and digital has
increased at a 14.1% compound annual growth rate and is projected to grow at a 9.0% compound annual growth rate through 2025.

Advertising

        Radio. The  primary  source  of  revenue  for  radio  broadcasting  companies  is  the  sale  of  advertising  time  to  local,  regional  and  national  spot  advertisers,  and
national network advertisers. According to SNL Kagan, over the past 5 years radio advertising has generally represented approximately 4.4% to 6.0% of the overall
U.S. advertising market, and has typically followed macroeconomic growth trends. In 2020, radio advertising revenue reached $11.2 billion of which $8.2 billion
was from local radio advertising. The radio industry has a stable and engaged audience base and continues to be one of the core methods for advertisers to reach
their  targeted  audience.  According  to  Nielsen,  terrestrial  radio  broadcasts  reached  approximately  85%  of  American  adults  age  12+  each  week  as  of  December
2020, a level that has remained largely consistent since 1970.

    Digital. The primary source of revenue for national and local websites, accessed either from a PC, tablet or mobile device, is the sale of search ads, display ads
and  video  advertising  directly  to  advertisers  and  indirectly  through  advertising  networks  and  exchanges.  According  to  SNL  Kagan  forecasts,  in  2020  digital
advertising revenue reached $122.0 billion of which $58.7 billion was local. Since 2015, local digital advertising has represented one of the fastest growing local
media  advertising  categories  with  a  compound  annual  growth  rate  of  19.7%,  outpacing  national  advertising  which  grew  at  13.0%.  Local  digital  advertising  is
projected to grow at a compound annual growth rate of

9

10.0% through 2025 and continue to gain market share on national digital advertising which is projected to grow at 6.0%.

Townsquare Interactive

    The primary source of revenue for Townsquare Interactive is the sale of digital marketing solutions, on a subscription basis, to small and mid-sized local and
regional  businesses  in  small  and  mid-sized  markets  across  the  United  States,  including  the  markets  in  which  we  operate  radio  stations.  Our  digital  marketing
solutions include traditional and mobile-enabled website development and hosting services, e-commerce platforms, search engine and online directory optimization
services, online reputation monitoring, social media management and website retargeting.

Live Events

     The primary source of revenue for live events is the sale of tickets to attendees and sponsorships, event marketing, and activation opportunities sold to local,
regional  and  national  advertisers.  According  to  IBIS  World,  total  revenue  from  the  U.S.  live  event  industry,  which  includes  the  production,  management  and
promotion of live events and performances, including concerts, sporting events and public appearances, grew to $37.8 billion in 2019 (pre-pandemic), from $29.3
billion in 2015, which represented a 6.6% compound annual growth rate. In 2020, revenue from the U.S. live event industry decreased 39.9% to $22.7 billion, as
the  COVID-19  pandemic  and  measures  taken  to  contain  it  resulted  in  the  cancellation  of  a  large  number  of  live  events  beginning  March  2020.  According  to
Pollstar, North American concert tour gross revenues as measured by the top 100 grossing North American tours, totaled $0.8 billion in 2020, down from $3.7
billion in 2019 and $2.8 billion in 2015. For 2020 it was solely the pre-pandemic box office results that determined the ranking of top touring artists.

Competition

    The local media industry is very competitive. The success of each of our radio stations, digital properties, live events, and digital marketing services depends
largely  upon  each  product’s  ability  to  attract  audiences,  pricing,  the  number  of  local  media  competitors  and  the  overall  demand  for  advertising  and  digital
marketing services within individual markets. We mitigate these competitive pressures by focusing on small to mid-sized markets, where there are fewer and less
well-capitalized  local  media  competitors  across  all  mediums,  including  radio  stations,  broadcast  television  stations,  pay  television  networks,  locally-focused
websites, live events, outdoor advertising, newspapers, magazines and directories. The lack of competition often allows our brands to garner a greater share of both
the local audience and advertising expenditures in our markets.

Advertising

    Radio - Our radio stations compete directly for audiences and advertising revenue with other radio stations within their respective markets as well as with other
alternative mediums including satellite radio, television, print and digital media. Additionally, online music services have begun to sell advertising locally, creating
additional competition for both audience and advertisers. By building strong brands with a loyal audience consisting of specific demographic groups in each of our
markets, we are able to attract advertisers seeking to reach those particular audiences.

    Factors that affect a radio station’s competitive position include its brand identity and audience loyalty, management experience, the radio station’s audience
rank in its local market (which is highly affected by the competitive radio landscape in a market and format changes that occur from time to time), transmitter
power and location, assigned frequency, audience characteristics, local program acceptance, and the number and characteristics of other radio stations and other
advertising media in the market area. We attempt to improve our competitive position in each market by constantly researching and improving the content of our
radio stations and websites, implementing advertising campaigns aimed at the demographic groups for which our radio stations target content and managing our
sales efforts to attract a larger share of advertising dollars for each radio station individually.

    Local Digital Content - Our local websites compete for audiences and advertisers directly with other local radio station websites, television station websites,
newspaper websites, online directories, local sections of national digital

10

        
properties, blogs and other types of locally focused websites, as well as all national and international websites. We attempt to improve our competitive position,
maximize  our  audience  and  grow  our  revenue  by  focusing  on  high  quality,  differentiated  local  content  and  by  providing  innovative  and  effective  advertising
integrations for our customers.

    National  Digital Content - Our national digital assets compete for audience and advertisers  with a diverse and large pool of advertising, media and internet
companies. We expect that this competition will persist in the future as a result of the continuing maturation of the industry and a lack of significant barriers to
entry. Our continued success will depend upon a number of factors, including the quality of content on our owned and operated websites, the ability to manage
search engine optimization efforts to direct traffic to these websites, our sales efforts and the ability to remain price competitive.

Townsquare Interactive

    The market for local online marketing solutions is highly fragmented, dynamic and competitive. These solutions are also rapidly evolving, creating opportunity
for  new  competitors  to  enter  the  market.  Our  competitors  include  large  internet  marketing  providers,  offline  media  companies  such  as  yellow  page  publishers,
newspaper and television companies, as well as other local small and medium-sized business marketing providers. While some of our competitors enjoy substantial
competitive  advantages,  such  as  greater  name  recognition,  longer  operating  histories  and  larger  marketing  budgets,  as  well  as  substantially  greater  financial,
technical and other resources, we believe we compete favorably and our product capabilities meet customer requirements due to our secure, reliable and integrated
technology  platform,  cost-effective  customer  acquisition  strategies,  customer  service  and  support,  brand  awareness  and  reputation,  and  overall  customer
satisfaction.

Live Events

       Our  live  events  compete  for  audiences  and  sponsorships  with  both  national  competitors,  such  as  Live  Nation  and  AEG,  and  a  variety  of  local  or  regional
competitors, including promoters and event marketing companies. Additionally, we compete with venue operators, including arenas, theaters and casinos, which
bring in live entertainment directly.

Seasonality

    Our net revenue varies throughout the year. Typically, we expect that our first calendar quarter will produce the lowest net revenue for the year, as advertising
expenditures  generally  decline  following  the  winter  holidays.  However,  due  to  the  COVID-19  pandemic,  the  seasonality  of  our  net  revenue  was  materially
impacted  and our second quarter  produced our lowest net revenue for 2020. During even-numbered  years, net revenue generally  includes increased  advertising
expenditures by political candidates, political parties and special interest groups. Political spending is typically highest during the fourth quarter. Our operating
results in any period may be affected by the incurrence of advertising and promotion expenses that typically do not have an effect on net revenue generation until
future periods, if at all.

Macroeconomic Indicators

The  COVID-19  pandemic  has  materially  and  adversely  impacted  the  U.S.  economy  and  financial  markets,  with  legislative  and  regulatory  responses
including unprecedented monetary and fiscal policy actions across all sectors, and there is significant uncertainty as to the timing of stabilization and recovery. The
extent of the COVID-19 impact will depend on future actions and outcomes, which are highly uncertain and cannot be predicted with confidence, including the
scope, severity and duration of the outbreak, the short-term and long-term economic impact of the outbreak (including the effect on advertising activity, consumer
discretionary spending and our employees in the markets in which we operate), the actions taken to mitigate the impact of the pandemic, and the pace of economic
and financial market recovery when the COVID-19 pandemic subsides, among others.

The COVID-19 pandemic and measures taken to contain it have subjected our business, results of operations, financial condition, stock price and liquidity

to a number of material risks and uncertainties, all of which may continue or

11

worsen. Our operations had performed strongly in the first two months of 2020 before the effects of COVID-19 began to impact our operations in early March
2020,  as  the  challenges  that  COVID-19  created  for  advertisers  and  consumers  has  materially  and  adversely  impacted  our  net  revenues  since  mid-March.  In
particular,  our clients canceled a significant  amount of advertising, and we experienced  a material decline in the purchase of new advertising by our clients. In
addition, we canceled a large number of our live events. While our Advertising revenue and Live Events revenue significantly declined, Townsquare Interactive
continued its revenue growth.

We continue to closely monitor the impact of the COVID-19 pandemic on all aspects of our business. We took certain proactive initiatives to preserve

financial flexibility, mitigate the impact of the recent and uncertain decline in net revenue, as well as position us for growth as advertising demand rebounds.

The  Company  also  instituted  immediate  actions  to  address  the  impacts  to  its  consolidated  financial  position,  consolidated  results  of  operations,  and
liquidity, including significantly reducing our non-essential capital expenditures and reducing our workforce through the termination or layoff of approximately
135  full-time  employees.  We  instituted  wage  reduction  efforts,  such  as  the  temporary  suspension  of  the  Company’s  match  on  employee  contributions  to  the
Company’s defined contribution plan and the deferral of the payment of certain payroll taxes until December 31, 2021 and 2022 under the Coronavirus Aid, Relief,
and Economic Security (“CARES Act”). Additionally, our board of directors determined to cease payment of quarterly cash dividends, following the payment of
our first quarter dividend of $2.1 million on May 15, 2020.

The  U.S.  federal  government  responded  to  the  COVID-19  pandemic  on  March  18,  2020  by  enacting  the  Families  First  Coronavirus  Response  Act
(“FFCRA”) and on March 27, 2020, the CARES Act. In addition to the deferral of the payment of certain payroll taxes until December 31, 2021 and 2022 noted
above, the CARES Act amends the Tax Cut and Jobs Act of 2017 by modifying the amount of allowable interest expense deductions, allowing five-year carryback
of net operating losses, and characterizing qualified improvement property as 15-year property eligible for bonus depreciation. The Company has availed itself of
all applicable credits and deferrals, however neither the FFCRA nor the CARES Act has had a material impact on our financial condition, results of operations or
liquidity.

The full extent of the impact of the COVID-19 pandemic on our operational and financial performance will depend on future developments, including the
duration and spread of the outbreak, and the impact on our clients, employees and the markets in which we operate, all of which remain uncertain and cannot be
predicted. As a result of the pandemic, there is a reasonable possibility that actual results could differ from estimates and such differences could be material to the
financial position and results of operations, specifically impairment testing of intangible assets, valuation and impairment testing of long-lived tangible assets, the
present value of leasing arrangements and the Company’s calculation of allowance for doubtful accounts. At this point, the full extent to which the pandemic will
impact our financial condition or results of operations is uncertain, but it has been and may continue to be material.

Employees

Starting in late March, the majority of our employees began working remotely, with the exception of much of our on-air broadcast staff, whom remained
in studio as our business is considered essential. Beginning in May 2020, the Company began re-opening offices when restrictions were lifted in each of the states
and counties within which the Company operates and as of the third quarter of 2020, most of the Company’s radio station employees had returned to work in the
office, while most of our digital and TSI employees continue to work from home. Due to the nature of the Company’s products and services, remote operations
have  not  had  a  material  impact  on  results  to  date.  We  have  implemented  health  and  safety  policies  in  accordance  with  applicable  law,  which  include  routine
disinfection  of  all  surfaces,  limited  and restricted  use  of common  areas,  the wearing  of  masks and provision  of hand sanitizer  and gloves and  social  distancing
measures employed while in our office spaces.

As of December 31, 2020, we employed 2,257 full and part-time employees. None of our employees are covered by collective bargaining agreements and

we consider our relations with our employees to be satisfactory.

       We  employ  individuals  in  a  large  variety  of  roles.  On  occasion,  in  order  to  protect  our  interests,  we  enter  into  employment  agreements  with  certain  of  our
employees, including members of senior management, product leaders, local

12

market presidents and selected sales personnel and local media personalities. We do not believe that the loss of any one these individuals, excluding certain key
members of our senior management, would have a material adverse effect on our financial condition or results of operations, taken as a whole. Our risks related to
losing key members of our senior management are more fully described in the section titled “Risk Factors.”

Federal Regulation of Radio Broadcasting

General

    The ownership, operation and sale of radio stations, including those licensed to us, are subject to the jurisdiction of the FCC, which acts under authority of the
Communications Act of 1934, as amended (the “Communications Act”). The Telecommunications Act of 1996 amended the Communications Act and directed the
FCC  to  change  certain  of  its  broadcast  rules.  Among  its  other  regulatory  responsibilities,  the  FCC  issues  permits  and  licenses  to  construct  and  operate  radio
stations; assigns broadcast frequencies; determines whether to approve changes in ownership or control of radio station licenses; regulates transmission equipment,
operating power and other technical parameters of radio stations; adopts and implements regulations and policies that directly or indirectly affect the ownership,
operation and employment practices of radio stations; regulates some forms of radio broadcast content; and has the authority under the Communications Act to
impose penalties for violations of its rules.

       The  following  is  a  brief  summary  of  certain  provisions  of  the  Communications  Act  and  relevant  FCC  rules  and  published  policies  (collectively,  the
“Communications Laws”). This description does not purport to be comprehensive and reference should be made to the Communications Laws, public notices, and
decisions issued by the FCC for further information concerning the nature and extent of federal regulation of radio stations. Failure to observe the provisions of the
Communications Laws can result in the imposition of various sanctions, including monetary forfeitures and the grant of a “short-term” (less than the maximum
term) license renewal. For particularly egregious violations, the FCC may deny a radio station’s license renewal application, revoke a radio station’s license, or
deny applications in which an applicant seeks to acquire additional broadcast properties.

License Renewal

    Radio broadcast licenses are generally renewed for terms of eight years. Licenses are renewed by filing an application with the FCC. Petitions to deny license
renewal applications may be filed by interested parties, including members of the public. While we are not currently aware of any facts that would prevent the
renewal of our licenses to operate our radio stations, there can be no assurance that any of our licenses will be renewed for a full term.

Service Areas

    Each class of FM station has the right to broadcast with a certain amount of power from an antenna located at a certain height. The most powerful FM radio
stations are Class C FM radio stations, which may operate with the equivalent of up to 100 kilowatts of effective radiated power (“ERP”) at an antenna height of up
to 1,968 feet above average terrain. These radio stations typically provide service to large areas that cover one or more counties. There are also Class C0, C1, C2
and C3 FM radio stations which may operate with progressively less power and/or antenna height. Class B FM stations operate with the equivalent of up to 50
kilowatts ERP at an antenna height of up to 492 feet above average terrain. Class B radio stations typically serve large metropolitan areas and their outer suburban
areas. There are also Class B1 radio stations that can operate with up to 25 kilowatts ERP at an antenna height of up to 328 feet above average terrain. Class A FM
radio stations may operate with the equivalent of 6 kilowatts ERP at an antenna height of up to 328 feet above average terrain, and generally serve smaller cities
and towns or suburbs of larger cities.

    The area served by an AM radio station is determined by a combination of frequency, transmitter power, antenna orientation and soil conductivity. The effective
service area of an AM radio station is determined based on the radio station’s power, operating frequency, antenna patterns and its day/night operating modes. The
area served by an FM radio station is determined by a combination of transmitter power and antenna height, with radio stations divided into eight classes according
to these technical parameters, as set forth above.

13

    The following table sets forth, as of February 26, 2021 the market, call letters, cities of license, frequencies, FCC license expiration dates, and our markets’
population rankings as reported by Nielsen, of all our owned radio stations, booster stations and FM translators, and all stations operated under Time Brokerage
Agreements (“TBAs”) or Local Marketing Agreements (“LMAs”).

Market
Abilene, TX (#229)

Albany-Schenectady-Troy, NY (#67)

Amarillo, TX (#168)

Atlantic City-Cape May, NJ (#156)

Augusta-Waterville, ME (#242)

Bangor, ME (#213)

Battle Creek, MI (Not Rated “NR”)

Billings, MT (NR)

Owned/Operated Stations

Station

City of License

Frequency

License Expiration Date

KEAN-FM
KEYJ-FM
KMWX(FM)
KSLI(AM)
KULL(FM)
KYYW(AM)
K234DA(FX)
WGNA-FM
WQSH(FM)
WPBZ-FM
WQBK-FM
WTMM-FM
W256BU(FX)

KATP(FM)
KIXZ(AM)
KMXJ-FM
KPRF(FM)
KXSS-FM
WENJ(FM)
WFPG(FM)
WPGG(AM)
WPUR(FM)
WSJO(FM)
W238CZ(FX)
WEBB(FM)
WJZN(AM)
WMME-FM
WTVL(AM)
W240DH(FX)

(2)

(2)

(2)

(2)

WEZQ(FM)
WBZN(FM)
WDEA(AM)
WQCB(FM)
WWMJ(FM)
WBCK(FM)
WBXX(FM)
KBUL(AM)
KCHH(FM)
KCTR-FM
KKBR(FM)
KMHK(FM)

K236AB(FX)
K277DS(FX)

(2)

(2)

105.1
107.9
92.5
1280
100.7
1470
94.7
107.7
103.5
103.9
105.7
104.5

99.1
101.9
940
94.1
98.7
96.9
97.3
96.9
1450
107.3
104.9
95.5
98.5
1400
92.3
1490

95.9
92.9
107.3
1370
106.5
95.7
95.3
104.9
970
95.5
102.9
97.1
103.7

95.1
103.3

August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022

June 1, 2022
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022

April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
October 1, 2028
October 1, 2028
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021

April 1, 2021
Construction Permit

Abilene, TX
Abilene, TX
Abilene, TX
Abilene, TX
Abilene, TX
Abilene, TX
Abilene, TX
Albany, NY
Cobleskill, NY
Rensselaer, NY
Malta, NY
Mechanicville, NY

Albany, NY
Amarillo, TX
Amarillo, TX
Amarillo, TX
Amarillo, TX
Amarillo, TX
Millville, NJ
Atlantic City, NJ
Atlantic City, NJ
Atlantic City, NJ
Egg Harbor City, NJ
Atlantic City, NJ
Waterville, ME
Augusta, ME
Augusta, ME
Waterville, ME

Augusta, ME
Bangor, ME
Old Town, ME
Ellsworth, ME
Brewer, ME
Ellsworth, ME
Battle Creek, MI
Marshall, MI
Billings, MT
Worden, MT
Billings, MT
Billings, MT
Billings, MT

Billings, MT
Billings, MT

14

Binghamton, NY (#194)

Bismarck, ND (#241)

Boise, ID (#86)

Bozeman, MT (NR)

Buffalo-Niagara Falls, NY (#59)

Casper, WY (NR)

Cedar Rapids, IA (#200)

Cheyenne, WY (#251)

Danbury, CT (#196)

WAAL(FM)
WHWK(FM)
WNBF(AM)
WWYL(FM)
WYOS(AM)

W221EJ(FX)

(2)

KACL(FM)
KBYZ(FM)
KKCT(FM)
KLXX(AM)
KUSB(FM)
KAWO(FM)
KCIX(FM)
KFXD(AM)
KIDO(AM)
KSAS-FM
KXLT-FM
K298CN(FX)

(2)

(2)

K288HG(FX)
KISN(FM)
KMMS-FM
KMMS(AM)
KPRK(AM)
KXLB(FM)
KZMY(FM)
K254AL(FX)

(2)

K236CY(FX)

(2)

WBLK(FM)
WBUF(FM)
WMSX(FM)
WYRK(FM)
KKTL(AM)
KRNK(FM)
KRVK(FM)
KTRS-FM
KTWO(AM)
KWYY(FM)

(2)

(2)

K236CX(FX)
K270CT(FX)
KDAT(FM)
KHAK(FM)
KRNA(FM)
KGAB(AM)
KIGN(FM)
KLEN(FM)
K258DN(FX)
WINE(AM)
WRKI(FM)
WDBY(FM)
WDBY-FM1

(2)

(2)

99.1
98.1
1290
104.1
1360

92.1
98.7
96.5
97.5
1270
103.3
104.3
105.9
630
580
103.5
107.9

107.5

105.5
96.7
95.1
1450
1340
100.7
103.5

98.7

94.5
93.7
92.9
96.1
106.5
1400
96.7
107.9
104.7
1030
95.5

95.1
101.9
104.5
98.1
94.1
650
101.9
106.3
99.5
940
95.1
105.5

105.5

June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022

Construction Permit
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
October 1, 2021
October 1, 2021
October 1, 2021
October 1, 2021
October 1, 2021
October 1, 2021

October 1, 2021

October 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021

April 1, 2021

April 1, 2021
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
October 1, 2021
October 1, 2021
October 1, 2021
October 1, 2021
October 1, 2021
October 1, 2021

Construction Permit
Construction Permit
February 1, 2029
February 1, 2029
February 1, 2029
October 1, 2021
October 1, 2021
October 1, 2021
Construction Permit
April 1, 2022
April 1, 2022
June 1, 2022

June 1, 2022

Binghamton, NY
Binghamton, NY
Binghamton, NY
Chenango Bridge, NY
Binghamton, NY

Binghamton, NY
Bismarck, ND
Bismarck, ND
Bismarck, ND
Bismarck-Mandan, ND
Hazelton, ND
Boise, ID
Garden City, ID
Boise, ID
Nampa, ID
Caldwell, ID
Eagle, ID

Boise, ID

Boise, ID
Belgrade, MT
Bozeman, MT
Bozeman, MT
Livingston, MT
Churchill, MT
Bozeman, MT

Livingston, MT

Bozeman, MT
Depew, NY
Buffalo, NY
Buffalo, NY
Buffalo, NY
Casper, WY
Casper, WY
Vista West, WY
Casper, WY
Casper, WY
Midwest, WY

Casper, WY
Casper, WY
Cedar Rapids, IA
Cedar Rapids, IA
Iowa City, IA
Orchard Valley, WY
Burns, WY
Cheyenne, WY
Orchard Valley, WY
Brookfield, CT
Brookfield, CT
Patterson, NY

Brookfield, CT

15

Dubuque, IA (NR)

Duluth-Superior, MN, WI (#206)

El Paso, TX (#77)

Evansville, IN (#164)

Faribault/Owatonna, MN (NR)

Flint, MI (#140)

Ft. Collins-Greeley, CO (#105)

Grand Junction, CO (NR)

Grand Rapids, MI (#68)

Kalamazoo, MI (#183)

KLYV(FM)
KXGE(FM)
WDBQ(AM)
WDBQ-FM
WJOD(FM)
KKCB(FM)
KLDJ(FM)
WEBC(AM)
KBMX(FM)
WWPE(FM)

W293CT(FX)

(2)

KLAQ(FM)
KROD(AM)
KSII(FM)
WDKS(FM)
WGBF(AM)
WGBF-FM
WJLT(FM)
WKDQ(FM)
KDHL(AM)
KQCL(FM)
KRFO(AM)
KRFO-FM
K234DB(FX)
K250CD(FX)
WCRZ(FM)
WFNT(AM)
WLCO(AM)
WQUS(FM)
WRCL(FM)
WWBN(FM)
KKPL(FM)
KMAX-FM
KTRR(FM)
KUAD-FM
KEKB(FM)
KBKL(FM)
KMXY(FM)
KKNN(FM)
KEXO(AM)
K243CP(FX)
WFGR(FM)
WGRD-FM
WLHT-FM
WNWZ(AM)
WTRV(FM)

(2)

(2)

(2)

(2)

W285FO(FX)
WKFR-FM
WKMI(AM)

105.3
102.3
1490
107.5
103.3
105.1
101.7
560
107.7
92.1

106.5 
95.5
600
93.1
106.1
1280
103.1
105.3
99.5
920
95.9
1390
104.9
94.7
97.9
107.9
1470
1530
103.1
93.7
101.5
99.9
94.3
102.5
99.1
99.9
107.9
104.3
95.1
1230
96.5
98.7
97.9
95.7
1410
100.5

104.9
103.3
1360

February 1, 2029
February 1, 2029
February 1, 2029
December 1, 2028
February 1, 2029
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021

April 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2028
August 1, 2028
August 1, 2028
August 1, 2028
August 1, 2028
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
Construction Permit
April 1, 2021
October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
Construction Permit
October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2028

October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2028

Dubuque, IA
Dubuque, IA
Dubuque, IA
Galena, IL
Asbury, IA
Duluth, MN
Duluth, MN
Duluth, MN
Proctor, MN
Hermantown, MN

Duluth, MN
El Paso, TX
El Paso, TX
El Paso, TX
Newburgh, IN
Evansville, IN
Henderson, KY
Evansville, IN
Henderson, KY
Faribault, MN
Faribault, MN
Owatonna, MN
Owatonna, MN
Owatonna, MN
Faribault, MN
Flint, MI
Flint, MI
Lapeer, MI
Lapeer, MI
Frankenmuth, MI
Tuscola, MI
Cheyenne, WY
Wellington, CO
Loveland, CO
Windsor, CO
Fruita, CO
Grand Junction, CO
Grand Junction, CO
Delta, CO
Grand Junction, CO
Grand Junction, CO
Grand Rapids, MI
Grand Rapids, MI
Grand Rapids, MI
Grand Rapids, MI
Walker, MI

Grand Rapids, MI
Battle Creek, MI
Kalamazoo, MI

16

Killeen-Temple, TX (#135)

Lafayette, LA (#112)

Lake Charles, LA (#211)

Lansing-East Lansing, MI (#127)

Laramie, WY (NR)

Lawton, OK (NR)

Lubbock, TX (#165)

Lufkin-Nacogdoches, TX (NR)

Missoula, MT (NR)

WRKR(FM)
W273AR(FX)

(2)

(2)

(2)

KSSM(FM)
KUSJ(FM)
KLTD(FM)
KTEM(AM)
KOOC(FM)
K232FU(FX)
KPEL-FM
KHXT(FM)
KMDL(FM)
KPEL(AM)
KROF(AM)
KTDY(FM)
K277DQ(FX)
KHLA(FM)
KLCL(AM)
KJMH(FM)
KNGT(FM)
KJEF(AM)
KTSR(FM)
WFMK(FM)
WMMQ(FM)
WVFN(AM)
WITL-FM
WJIM(AM)
WJIM-FM
KCGY(FM)
KOWB(AM)
KLAW(FM)
KVRW(FM)
KZCD(FM)
KFMX-FM
KFYO(AM)
KKAM(AM)
KKCL-FM
KQBR(FM)
KZII-FM
K280GU(FX)
KVLL-FM
KYKS(FM)
KAFX-FM
KSFA(AM)
KTBQ(FM)
K283CW(FX)
KYSS-FM
KGVO(AM)

(2)

(2)

107.7

102.5
103.1
105.5
101.7
1400
106.3
94.3
96.5
107.9
97.3
1420
960
99.9
103.3
92.9
1470
107.5
99.5
1290
92.1
99.1
94.9
730
100.7
1240
97.5
95.1
1290
101.3
107.3
94.1
94.5
790
1340
98.1
99.5
102.5
103.9
94.7
105.1
95.5
860
107.7
104.5
94.9
1290

October 1, 2028

October 1, 2028
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
Construction Permit
June 1, 2028
June 1, 2028
June 1, 2028
June 1, 2028
June 1, 2028
June 1, 2028
Construction Permit
June 1, 2028
June 1, 2028
June 1, 2028
June 1, 2028
June 1, 2028
June 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2028
October 1, 2021
October 1, 2021
June 1, 2021
June 1, 2021
June 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
Construction Permit
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
Construction Permit
April 1, 2021
April 1, 2021

Portage, MI

Paw Paw, MI
Copperas Cove, TX
Harker Heights, TX
Temple, TX
Temple, TX
Belton, TX
Temple, TX
Breaux Bridge, LA
Erath, LA
Kaplan, LA
Lafayette, LA
Abbeville, LA
Lafayette, LA
Lafayette, LA
Jennings, LA
Lake Charles, LA
Lake Arthur, LA
Lake Charles, LA
Jennings, LA
De Quincy, LA
East Lansing, MI
East Lansing, MI
East Lansing, MI
Lansing, MI
Lansing, MI
Lansing, MI
Laramie, WY
Laramie, WY
Lawton, OK
Lawton, OK
Lawton, OK
Lubbock, TX
Lubbock, TX
Lubbock, TX
Lorenzo, TX
Lubbock, TX
Lubbock, TX
Lubbock, TX
Wells, TX
Lufkin, TX
Diboll, TX
Nacogdoches, TX
Nacogdoches, TX
Nacogdoches, TX
Missoula, MT
Missoula, MT

17

Monmouth-Ocean, NJ (#55)

New Bedford-Fall River, MA (NR)

Odessa-Midland, TX (#162)

Oneonta, NY (NR)

Owensboro, KY (NR)

Pittsfield, MA (NR)

KMPT(AM)
KBAZ(FM)
KLYQ(AM)
KAMM-FM
KENR(FM)

KENR-FM1

(2)

K251CH(FX)

(2)

K252FP(FX)

(2)

(2)

K259DD(FX)
WADB(AM)
WCHR-FM
WJLK(FM)
WOBM(AM)
WOBM-FM
W281CK(FX)

W244EE(FX)
WBSM(AM)
WFHN(FM)
W258DR(FX)
KBAT(FM)
KODM(FM)
KNFM(FM)
KZBT(FM)
KMND(AM)

(2)

(2)

(2)

(2)

K236CP(FX)
WBKT(FM)
WCHN(AM)
WDHI(FM)
W232AS(FX)

(2)

WDLA(AM)
WDLA-FM
WDOS(AM)
WIYN(FM)
WKXZ(FM)
W232AT(FX)

(2)

W257BE(FX)

(2)

WSRK(FM)
WTBD-FM
WZOZ(FM)
WBKR(FM)
WOMI(AM)
W256CF(FX)
W279DV(FX)
WBEC(AM)
WBEC-FM
WNAW(AM)
WSBS(AM)
WUPE(AM)
WUPE-FM

(2)

(2)

W231AK(FX)

(2)

930
96.3
1240
101.5
107.5

107.5

98.1

98.3
99.7
1310
105.7
94.3
1160
92.7

93.5
96.7
1420
107.1
99.5
99.9
97.9
92.3
93.3
1510

95.1
95.3
970
100.3

94.3
1270
92.1
730
94.7
93.9

94.3

99.3
103.9
97.5
103.1
92.5
1490

99.1
103.7

1420
95.9
1230
860
1110
100.1

94.1

April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021

April 1, 2021

April 1, 2021

April 1, 2021
April 1, 2021
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022

June 1, 2022
Construction Permit
April 1, 2022
April 1, 2022
Construction Permit
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021

August 1, 2021
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022

June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022

June 1, 2022

June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
August 1, 2028
August 1, 2028

August 1, 2028
Construction Permit
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022

April 1, 2022

East Missoula, MT
Hamilton, MT
Hamilton, MT
Frenchtown, MT
Superior, MT

Missoula, MT

Seeley Lake, MT

Missoula, MT
East Missoula, MT
Asbury Park, NJ
Manahawkin, NJ
Asbury Park, NJ
Lakewood Township, NJ
Toms River, NJ

Lakewood Township, NJ
Asbury Park, NJ
New Bedford, MA
Fairhaven, MA
 New Bedford, MA
Monahans, TX
Odessa, TX
Midland, TX
Midland, TX
Midland, TX

Lubbock, TX
Norwich, NY
Norwich, NY
Delhi, NY

Oneonta, NY
Walton, NY
Walton, NY
Oneonta, NY
Deposit, NY
Norwich, NY

Norwich, NY

Hamilton, NY
Oneonta, NY
Delhi, NY
Oneonta, NY
Owensboro, KY
Owensboro, KY

Owensboro, KY
Owensboro, KY
Pittsfield, MA
Pittsfield, MA
North Adams, MA
Great Barrington, MA
Pittsfield, MA
North Adams, MA

Great Barrington, MA

18

Portland, ME (#99)

Portsmouth-Dover-Rochester, NH (#122)

Poughkeepsie, NY (#167)

Presque Isle, ME (NR)

Quad Cities, IA-IL (#155)

Quincy, IL-Hannibal, MO (NR)

Richland-Kennewick-Pasco, WA (NR)

Rochester, MN (#212)

W277CJ(FX)

(2)

(2)

W234DD(FX)
WBLM(FM)
WCYY(FM)
WHOM(FM)
WJBQ(FM)
WSHK(FM)
WOKQ(FM)
WSAK(FM)
WPKQ(FM)

W250AB(FX)
WRRB(FM)
WCZX(FM)
WPDA(FM)
WKXP(FM)
WRRV(FM)
WEOK(AM)
WPDH(FM)
WZAD(FM)
W239AC(FX)

(2)

(2)

(2)

(2)

WBPW(FM)
WOZI(FM)
WQHR(FM)
KJOC(FM)
KBOB(AM)
KIIK-FM
WXLP(FM)
KBEA-FM
K281DB(FX)
KHMO(AM)
KICK-FM
KRRY(FM)
WLIQ(AM)
KEYW(FM)
K254DP(FX)
KFLD(AM)
KOLW(FM)
KORD-FM
KXRX(FM)
KFIL-FM
KFIL(AM)
KDOC-FM
KOLM(AM)
KROC(AM)
KROC-FM
KWWK(FM)
KDCZ(FM)
KFNL-FM

103.3
94.7
102.9
94.3
94.9
97.9
105.3
97.5
102.1
103.7

97.9
96.9
97.7
106.1
94.3
92.7
1390
101.5
97.3

95.7
96.9
101.9
96.1
93.5
1170
104.9
96.9
99.7
104.1
1070
97.9
100.9
1530
98.3
98.7 
870
97.5
102.7
97.1
103.1
1060
103.9
1520
1340
106.9
96.5
107.7
104.3

April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022

April 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022

June 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
April 1, 2022
February 1, 2029
February 1, 2029
February 1, 2029
December 1, 2028
February 1, 2029
Construction Permit
February 1, 2029
February 1, 2029
February 1, 2029
December 1, 2028
February 1, 2022
February 1, 2022
February 1, 2022
February 1, 2022
February 1, 2022
February 1, 2022
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021

Pittsfield, MA
North Adams, MA
Portland, ME
Biddeford, ME
Mount Washington, NH
Portland, ME
Kittery, ME
Dover, NH
Hampton, NH
North Conway, NH

Manchester, NH
Arlington, NY
Hyde Park, NY
Jeffersonville, NY
Kingston, NY
Middletown, NY
Poughkeepsie, NY
Poughkeepsie, NY
Wurtsboro, NY

Middletown, NY
Presque Isle, ME
Presque Isle, ME
Presque Isle, ME
Bettendorf, IA
Davenport, IA
De Witt, IA
Moline, IL
Muscatine, IA
Davenport, IA
Hannibal, MO
Palmyra, MO
Canton, MO
Quincy, IL
Pasco, WA
Pasco, WA
Pasco, WA
Basin City, WA
Richland, WA
Walla Walla, WA
Chatfield, MN
Preston, MN
Eyota, MN
Rochester, MN
Rochester, MN
Rochester, MN
Rochester, MN
St. Charles, MN
Spring Valley, MN

19

Rockford, IL (#161)

San Angelo, TX (#245)

Sedalia, MO (NR)

Shelby, MT (NR)

Shreveport, LA (#146)

Sioux Falls, SD (#179)

St. Cloud, MN (#184)

KYBA(FM)
K285EL(FX)

(2)

K293CV(FX)

(2)

K245CX(FX)

(2)

WXXQ(FM)
WKGL-FM
WROK(AM)
WZOK(FM)
W241DF(FX)
KELI(FM)
KGKL(AM)
KGKL-FM
KKCN(FM)

(2)

KKCN-FM1

(2)

KNRX(FM)
KNRX-FM1

(2)

KSDL(FM)
KSIS(AM)
KXKX(FM)
KSEN(AM)
KZIN-FM
KEEL(AM)
KXKS-FM
KRUF(FM)
KVKI-FM
KWKH(AM)
KTUX(FM)
K269GO(FX)

K277DO(FX)
KSOO(AM)
KKLS-FM
KIKN-FM
KXRB(AM)
KKRC-FM
KYBB(FM)
KXRB-FM
KSOO-FM

(2)

(2)

K245DH(FX)

(2)

(2)

K272FZ(FX)
KLZZ(FM)
KMXK(FM)
KXSS(AM)
KZRV(FM)
WJON(AM)
WWJO(FM)

Stewartville, MN

Rochester, MN

Rochester, MN

Rochester, MN
Freeport, IL
Loves Park, IL
Rockford, IL
Rockford, IL
Rockford, IL
San Angelo, TX
San Angelo, TX
San Angelo, TX
Ballinger, TX

San Angelo, TX
Sterling City, TX

San Angelo, TX
Sedalia, MO
Sedalia, MO
Knob Noster, MO
Shelby, MT
Shelby, MT
Shreveport, LA
Shreveport, LA
Shreveport, LA
Shreveport, LA
Shreveport, LA
Carthage, TX

Shreveport, LA
Shreveport, LA
Sioux Falls, SD
Sioux Falls, SD
Salem, SD
Sioux Falls, SD
Sioux Falls, SD
Canton, SD
Brandon, SD
Lennox, SD

Sioux Falls, SD

Sioux Falls, SD
Waite Park, MN
Cold Spring, MN
Waite Park, MN
Sartell, MN
St. Cloud, MN
St. Cloud, MN

20

105.3

104.9

106.5

96.9
98.5
96.7
1440
97.5
96.1
98.7
960
97.5
103.1

103.1
96.5

96.5
92.3
1050
105.7
1150
96.7
710
93.7
94.5
96.5
1130
98.9

101.7
103.3
1000
104.7
100.5
1140
97.3
102.7
100.1
99.1

96.9

102.3
103.7
94.9
1390
96.7
1240
98.1

April 1, 2021

April 1, 2021

April 1, 2021

April 1, 2021
December 1, 2028
December 1, 2028
December 1, 2028
December 1, 2028
Construction Permit
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021

August 1, 2021
August 1, 2021

August 1, 2021
February 1, 2029
February 1, 2029
February 1, 2029
April 1, 2021
April 1, 2021
June 1, 2028
June 1, 2028
June 1, 2028
June 1, 2028
June 1, 2028
August 1, 2021

June 1, 2028
Construction Permit
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021

Construction Permit

Construction Permit
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021
April 1, 2021

Texarkana, TX-AR (NR)

Trenton, NJ (#152)

Tuscaloosa, AL (#205)

Twin Falls-Sun Valley, ID (NR)

Tyler-Longview, TX (#141)

Utica/Rome, NY (#172)

Victoria, TX (NR)

Waterloo-Cedar Falls, IA (#230)

Wichita Falls, TX (#237)

(2)

(2)

W230DG(FX)
W237EU(FX)
KKYR-FM
KOSY(AM)
KPWW(FM)
KYGL(FM)
KMJI(FM)
K298DB(FX)

(2)

WKXW(FM)
WCHR(AM)
WNJE(AM)
WPST(FM)
WQRR(AM)
WFFN(FM)
WTBC(AM)
WTSK(AM)
WTUG-FM
W261BT(FX)

(2)

W265CG(FX)

(2)

(2)

W227DD(FX)
WALJ(FM)
KEZJ-FM
KLIX(AM)
KLIX-FM
KSNQ(FM)

(2)

K241DD(FX)
KISX(FM)
KNUE(FM)
KTYL-FM
KKTX-FM
WFRG-FM
WIBX(AM)
WLZW(FM)
WOUR(FM)
WODZ-FM
W295DI(FX)
KIXS(FM)
KLUB(FM)
KQVT(FM)

(2)

(1)(2)

KTXN-FM
KOEL(AM)
KOEL-FM
KKHQ-FM
KCRR(FM)
KBZS(FM)

93.9
95.3
102.5
790
95.9
106.3
93.3

107.5
101.5
1040
920
94.5
101.7
95.3
1230
790
92.9

100.1

100.9

93.3
105.1 
95.7
1310
96.5
98.3

96.1
107.3
101.5
93.1
96.1
104.3
950
98.7
96.9
96.1

106.9
107.9
106.9
92.3

98.7
950
92.3
98.5
97.7
106.3

Construction Permit
April 1, 2021
August 1, 2021
June 1, 2028
August 1, 2021
June 1, 2028
June 1, 2028

Construction Permit
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
April 1, 2028
April 1, 2028
April 1, 2028
April 1, 2028
April 1, 2028

April 1, 2028

April 1, 2028

April 1, 2028
April 1, 2028
October 1, 2021
October 1, 2021
October 1, 2021
October 1, 2021

Construction Permit
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022
June 1, 2022

Construction Permit
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021

August 1, 2021
February 1, 2029
February 1, 2029
February 1, 2029
February 1, 2029
August 1, 2021

Waite Park, MN
St. Cloud, MN
Texarkana, TX
Texarkana, AR
Hooks, TX
Texarkana, AR
Ashdown, AR

Texarkana, AR
Trenton, NJ
Flemington, NJ
Trenton, NJ
Trenton, NJ
Reform, AL
Coaling, AL
Tuscaloosa, AL
Tuscaloosa, AL
Northport, AL

Tuscaloosa, AL

Tuscaloosa, AL

Brent, AL
Northport, AL
Twin Falls, ID
Twin Falls, ID
Twin Falls, ID
Twin Falls, ID

Twin Falls, ID
Whitehouse, TX
Tyler, TX
Tyler, TX
Kilgore, TX
Utica, NY
Utica, NY
Utica, NY
Utica, NY
Rome, NY

Utica, NY
Victoria, TX
Bloomington, TX
Victoria, TX

Victoria, TX
Oelwein, IA
Oelwein, IA
Cedar Falls, IA
Grundy Center, IA
Wichita Falls, TX

21

Yakima, WA (NR)

(2)

KNIN-FM
KWFS(AM)
KWFS-FM
K242DG(FX)
KATS(FM)
KDBL(FM)
KFFM(FM)
KIT(AM)
KMGW(FM)
KUTI(AM)

K232CV(FX)

K267CV(FX)

(2)

(2)

Wichita Falls, TX
Wichita Falls, TX
Wichita Falls, TX
Wichita Falls, TX
Yakima, WA
Toppenish, WA
Yakima, WA
Yakima, WA
Naches, WA
Yakima, WA

Ellensburg, WA
Yakima, WA

92.9
1290
102.3
96.9
94.5
92.9
107.3
1280
99.3
1460

94.3
101.3

August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
August 1, 2021
February 1, 2022
February 1, 2022
February 1, 2022
February 1, 2022
February 1, 2022
February 1, 2022

February 1, 2022
Construction Permit

(1) Townsquare Media Victoria, LLC programs KTXN-FM pursuant to an LMA.

(2) Our station count of 322 excludes the booster, LMA and TBA stations, as well as FM translators listed above. “(FX)” is used to identify FM translator stations. The “FM1” suffix after a call

sign means the station is a booster station, rebroadcasting the programming of the station listed above it with the same four-letter call sign.

Regulatory Approvals

    The Communications Laws prohibit the assignment or transfer of control of a broadcast license without the prior approval of the FCC. In determining whether to
grant an application for assignment or transfer of control of a broadcast license, the Communications Act requires the FCC to find that the assignment or transfer
would serve the public interest. The FCC considers a number of factors in making this determination, including (i) compliance with various rules limiting common
ownership  of  media  properties,  (ii)  the  financial  and  “character”  qualifications  of  the  assignee  or  transferee  (including  those  parties  holding  an  “attributable”
interest  in  the  assignee  or  transferee),  (iii)  compliance  with  the  Communications  Act’s  foreign  ownership  restrictions,  and  (iv)  compliance  with  other
Communications Laws, including those related to content and filing requirements.

    As discussed in greater detail below, the FCC may also review the effect of proposed assignments and transfers of broadcast licenses on economic competition
and diversity. See “Antitrust and Market Concentration Considerations.”

Ownership Matters

    The Communications Act restricts us from having more than one-fourth of our equity owned or voted by non-U.S. persons, foreign governments or non-U.S.
entities, without prior approval from the FCC.

    The Communications Laws also restrict the number of radio stations one person or entity may own, operate or control in a local market.

       None  of  these  rules  requires  any  change  in  our  current  ownership  of  radio  stations.  The  Communications  Laws  could  limit  the  number  of  additional  radio
stations that we may acquire in the future in our existing markets as well as new markets.

    The FCC generally  applies  its rules  and its  broadcast  multiple  ownership  rules  by considering  the  “attributable”  or cognizable  interests  held  by a  person or
entity. With some exceptions, a person or entity will be deemed to hold an attributable interest in a radio station if the person or entity serves as an officer, director,
partner, stockholder, member, or, in certain cases, a debt holder of a company that owns that station. Whether that interest is attributable and thus subject to the
FCC’s multiple ownership rules is determined by the FCC’s attribution rules. If an interest is attributable, the FCC treats the person or entity who holds that interest
as an “owner” of the radio station in question, and that interest thus counts against the person in determining compliance with the FCC’s ownership rules.

22

       With  respect  to  a  partnership  (or  limited  liability  company),  only  the  interest  of  a  general  partner  (or  managing  member)  is  attributable  if  the  entity’s
organizational documents include certain terms. With respect to a corporation, officers, directors and persons or entities that directly or indirectly hold 5.0% or
more of the corporation’s voting stock (20.0% or more of such stock in the case of insurance companies, investment companies, bank trust departments and certain
other “passive investors” that hold such stock for investment purposes only) generally are attributed with ownership of the radio stations, television stations and
daily newspapers owned by the corporation. As discussed below, participation in an LMA or a Joint Sales Agreement (“JSA”) also may result in an attributable
interest. See “Local Marketing Agreements” and “Joint Sales Agreements.”

The following interests generally are not attributable:

1.

2.

debt  instruments,  non-voting  stock,  and  options  and  warrants  for  voting  stock,  partnership  interests,  or  membership  interests  that  have  not  yet  been
exercised; Non-voting equity and debt interests which, in the aggregate, constitute more than 33.0% of a radio station’s “enterprise value” (which consists
of the total equity and debt capitalization) are considered attributable in certain circumstances;

limited partnership or limited liability company membership interests where (a) the limited partner or member is not “materially involved” in the media-
related  activities  of  the  partnership  or  limited  liability  company,  and  (b)  the  limited  partnership  agreement  or  limited  liability  company  agreement
expressly “insulates” the limited partner or member from such material involvement by inclusion of provisions specified in FCC rules; and

3.

holders of less than 5.0% of an entity’s voting stock.

       In  November  2017,  as  part  of  its  periodic  review  of  broadcast  ownership  rules  required  by  the  Communications  Act,  the  FCC  adopted  an  Order  on
Reconsideration  and  Notice  of  Proposed  Rulemaking  (“Order”)  addressing  its  ownership  rules.  The  Order  eliminated  the  newspaper/broadcast  cross-ownership
prohibition,  including  the  ban  on  common  ownership  of  newspapers  and  radio  stations  within  the  same  market.  The  Order  also  eliminated  the  radio/television
cross-ownership rule. However, on September 23, 2019, a three-judge panel of the U.S. Court of Appeals for the Third Circuit overturned the FCC’s 2017 decision
and sent the proceeding back to the FCC for further consideration.  On November 20, 2019, the full Third Circuit denied requests for rehearing en banc of the
three-judge  panel’s  September  decision.  On  December  20,  2019,  the  FCC  issued  an  order  stating  that  certain  rules  that  the  FCC  eliminated  in  2017  were  now
reinstated as a result of the Third Circuit decision, including the newspaper/broadcast cross-ownership prohibition and the radio/television cross-ownership rule. In
the  meantime,  the  FCC and  some  industry  groups  asked  the  U.S.  Supreme  Court  to  review  the  Third  Circuit  decision.  On October  2, 2020  the  Supreme  Court
agreed to accept the case for review. Following that Supreme Court action, briefs were submitted by the various parties and the Supreme Court held oral argument
on January 19, 2021. The Supreme Court is expected to decide the case during April 2021.

Content and Operation

    The Communications Act requires broadcasters to serve the “public interest.” To satisfy that obligation, broadcasters are required by the Communications Laws
to present content that is responsive to community problems, needs and interests and to maintain certain records demonstrating such responsiveness. Complaints
from audiences concerning a radio station’s content may be filed at any time and will be considered by the FCC both at the time they are filed and in connection
with a licensee’s renewal application. FCC rules also require broadcasters to provide equal employment opportunities (“EEO”) in the hiring of new personnel, to
abide by certain procedures in advertising employment opportunities, to make information available on employment opportunities on their websites (if they have
one), and to maintain certain records concerning their compliance with EEO rules. The FCC will entertain individual complaints concerning a broadcast licensee’s
failure to abide by the EEO rules and also conducts random audits on broadcast licensees’ compliance with EEO rules. We have been the subject of several EEO
audits. To date, none of those audits has disclosed any major violation that would have a material adverse effect on our operations. Radio stations also must follow
provisions  in  the  Communications  Laws that  regulate  a  variety  of  other  activities,  including  political  advertising,  the  broadcast  of  obscene  or  indecent  content,
sponsorship identification, the broadcast of contests and lotteries, and technical operations (including limits on radio frequency radiation).

23

Local Marketing Agreements

    A number of radio stations, including certain of our radio stations, have entered into LMAs (also known as Time Brokerage Agreements). In a typical LMA, the
licensee of a radio station makes available, for a fee, airtime on its radio station to a party which supplies content to be broadcast during that airtime and collects
revenue  from  advertising  aired  during  such  content.  LMAs  are  subject  to  compliance  with  the  antitrust  laws  and  the  Communications  Laws,  including  the
requirement that the licensee must maintain independent control over the radio station and, in particular, its personnel, content and finances. The FCC has held that
such agreements do not violate the Communications Laws as long as the licensee of the radio station receiving content from another station maintains ultimate
responsibility for, and control over radio station operations and otherwise ensures compliance with the Communications Laws.

       A  radio  station  that  brokers  more  than  15.0%  of  the  weekly  content  hours  on  another  radio  station  in  its  market  will  be  considered  to  have  an  attributable
ownership interest in the brokered radio station for purposes of the FCC’s ownership rules. As a result, a radio station may not enter into a LMA that allows it to
program more than 15.0% of the weekly content hours of another radio station that it could not own under the FCC’s multiple ownership rules.

Joint Sales Agreements

       From  time  to  time,  radio  stations  enter  into  JSAs.  A  typical  JSA  authorizes  one  radio  station  to  sell  another  radio  station’s  advertising  time  and  retain  the
revenue from the sale of that airtime. A JSA typically includes a periodic payment to the radio station whose airtime is being sold (which may include a share of
the revenue being collected from the sale of airtime). Like LMAs, JSAs are subject to compliance with antitrust laws and the Communications Laws, including the
requirement that the licensee must maintain independent control over the radio station and, in particular, its personnel, content and finances. The FCC has held that
such agreements do not violate the Communications Laws as long as the licensee of the radio station whose time is being sold by another station maintains ultimate
responsibility for, and control over, radio station operations and otherwise ensures compliance with the Communications Laws.

    Under the Communications Laws, a radio station owner that sells more than 15.0% of the weekly advertising time of another radio station in the same market
will  be  attributed  with  the  ownership  of  that  other  station.  In  that  situation,  a  station  cannot  have  a  JSA  with  another  station  in  the  same  market  if  the  FCC’s
ownership rules would otherwise prohibit common ownership of the radio stations.

Antitrust and Market Concentration Considerations

    Potential future acquisitions, to the extent they meet specified size thresholds, will be subject to applicable waiting periods and possible review under the Hart-
Scott-Rodino Antitrust Improvements Act of 1976, as amended (the “HSR Act”), by the Department of Justice (“DOJ”) or the Federal Trade Commission (“FTC”),
either of whom can be required to evaluate a transaction to determine whether that transaction should be challenged under the federal antitrust laws. Transactions
are  subject  to  the  HSR  Act  only  if  the  acquisition  price  or  fair  market  value  of  the  radio  stations  to  be  acquired  is  above  a  certain  threshold  that  increases
periodically ($92.0 million, effective March 4, 2021). Our acquisitions have not met this threshold. Acquisitions that are not required to be reported under the HSR
Act may still be investigated by the DOJ or the FTC under the antitrust laws before or after consummation. At any time before or after the consummation of a
proposed  acquisition,  the  DOJ  or  the  FTC  could  take  such  action  under  the  antitrust  laws  as  it  deems  necessary,  including  seeking  to  enjoin  the  acquisition  or
seeking divestiture of the business acquired or certain of our other assets. The DOJ has reviewed numerous radio station acquisitions where an operator proposes to
acquire additional radio stations in its existing markets or multiple radio stations in new markets and has challenged a number of such transactions. Some of these
challenges  have  resulted  in  consent  decrees  requiring  the  sale  of  certain  radio  stations,  the  termination  of  LMAs  or  other  relief.  In  general,  the  Department  of
Justice  has  more  closely  scrutinized  radio  mergers  and  acquisitions  resulting  in  local  market  shares  in  excess  of  35.0%  of  local  radio  advertising  revenue,
depending on format, signal strength and other factors. There is no precise numerical rule, however, and certain transactions resulting in more than 35.0% revenue
shares have not been challenged, while certain other transactions may be challenged based on other criteria such as audience shares in one or more demographic
groups as well as the percentage of revenue share. We estimate that we have more than a 35.0% share of radio advertising revenue in many of our markets.

24

    The DOJ enforces the antitrust laws in the broadcasting industry and there can be no assurance that one or more of any future acquisitions will not be the subject
of an investigation or enforcement action by the DOJ. Similarly, there can be no assurance that the DOJ, the FTC or the FCC will not prohibit such acquisitions,
require that they be restructured, or require that we divest radio stations we already own in connection with an acquisition. In addition, private parties may under
certain circumstances bring legal action to challenge an acquisition.

    As part of its review of certain radio station acquisitions, the DOJ has stated publicly that it believes that commencement of operations under LMAs, JSAs and
other similar agreements customarily entered into in connection with radio station ownership assignments and transfers prior to the expiration of the waiting period
under the HSR Act could violate the HSR Act. Accordingly, our policy is not to commence operation under an LMA, a JSA, or similar agreement of any affected
radio station to be acquired until the waiting period under the HSR Act has expired or been terminated.

Formation and Form of Organization

    Townsquare Media, LLC, a Delaware limited liability company, was formed on February 26, 2010. In connection with our initial public offering, on July 25,
2014, Townsquare Media, LLC, converted to Townsquare Media, Inc., a Delaware corporation.

25

SUMMARY RISK FACTORS

The following is a summary of the principal risks that make an investment in our company speculative or risky, all of which are more fully described in the
Risk  Factors  section  below.  This  summary  should  be  read  in  conjunction  with  the  Risk  Factors  section  and  should  not  be  relied  upon  as  an  exhaustive
summary of the material risks facing our business.

We  face  risks  and  uncertainties  related  to  the  COVID-19  pandemic  and  the  measures  taken  to  contain  it  have  had  a  material  adverse  effect  on  our
business and revenues to date and may have a material adverse effect on our business, financial condition, results of operations, stock price, and liquidity
in the future.

We are also subject to risks and uncertainties related to general economic conditions and our business, many of which are beyond our control, including that:

•

•

•

•

•

•

•

Decreased spending by advertisers, decline in attendance of our live events and changes in the economy may have a material adverse effect on our
business.

Our  business,  financial  condition  and  results  of  operations  may  be  adversely  affected  if  we  are  unable  to  acquire  certain  broadcast  rights  or  our
broadcast rights contracts are not renewed on sufficiently favorable terms.

Our results are dependent on radio advertising revenue, which can vary from even to odd-numbered years based on the volatility and unpredictability
of political advertising revenue.

If we are unable to retain our digital audience, our business will be adversely affected.

Our digital businesses are dependent on technology and technical and sales talent.

The rates we charge for in-stream and mobile advertisements are currently less than those we charge for terrestrial radio advertisements.

The  failure  or  destruction  of  transmitter  and  other  facilities  that  we  depend  upon  to  distribute  our  content  could  materially  adversely  affect  our
business, financial condition and results of operations.

• We  may  lose  key  on-air  talent  to  competing  radio  stations  or  other  types  of  media  competitors.  Our  success  is  also  dependent  upon  audience

acceptance of our content, particularly our radio programs and live events, which is difficult to predict.

•

•

Increases in or new royalties could adversely impact our business, financial condition and results of operations.

Our substantial indebtedness could have an adverse impact on us.

• We may be adversely affected by the occurrence of extraordinary events, such as terrorist attacks, pandemics or natural disasters.

•

Capital requirements necessary to operate our business or consummate acquisitions could pose risks.

We also face risks and uncertainties related to our industry and competition, including that:

• We may lose audience ratings, market share and advertising revenue to competing radio stations or other types of media competitors.

26

•

•

To remain competitive, we must respond to changes in technology, services and standards that characterize our industry.

Our future revenue and earnings growth will be significantly impacted by our digital lines of business, which are subject to significant competition
and rapidly changing technology.

• We face intense competition in the live events industry, and we may not be able to maintain or increase our current revenue, which could adversely

affect our business, financial condition and results of operations.

Additionally, we are subject to risks related to our acquisitions, such as:

•

Due to various market and financial conditions, we may not be able to successfully complete future acquisitions or future dispositions of our radio
stations.

We are also subject to risks related to our financial reporting and accounting, including the material weaknesses in our internal control over financial reporting we
identified and the risks posed by potential future asset impairment of our FCC licenses and/or goodwill.

We are also subject to risks and uncertainties related to technology that may also affect our business, including that:

•

•

New technologies could block our ads, which would harm our business.

A security breach or a cyber-attack could adversely affect our business.

Our business depends upon licenses issued by and is subject to the rules and regulations of the FCC and other government entities, and our business is subject to
risks associated therewith, including that:

•

•

Our business depends upon licenses issued by the FCC, and if licenses were not renewed or we were to be out of compliance with FCC regulations
and policies, our business could be materially impaired.

The FCC has been vigorous in its enforcement of its rules and regulations, including its indecency and sponsorship identification rules, violations of
which could have a material adverse effect on our business.

Our status as a smaller reporting company may subject us and our stockholders to certain risks.

27

An investment in Townsquare involves a variety of risks and uncertainties. The following factors and other factors discussed in this Annual Report could cause our
actual results to differ materially from those contained in forward-looking statements made in this Annual Report or presented elsewhere in future SEC reports or
statements made by our management from time to time. These factors may have a material adverse effect on our business, financial condition, operating results
and cash flows, and should be carefully considered. We may update these factors in our future periodic reports.

ITEM 1A. RISK FACTORS

Risks Related to COVID-19

The  impact  of  the  COVID-19  pandemic,  or  the  impact  of  any  future  pandemic,  is  uncertain  and  difficult  to  predict,  but  the  COVID-19  pandemic  and  the
measures taken to contain it has had a material adverse effect on our business and revenues to date and may have a material adverse effect on our business,
financial condition, results of operations, stock price, and liquidity in the future.

The  COVID-19  pandemic  has  materially  and  adversely  impacted  the  U.S.  economy  and  financial  markets,  with  legislative  and  regulatory  responses
including unprecedented monetary and fiscal policy actions across all sectors, and there is significant uncertainty as to timing of stabilization and recovery. Our
business, results of operations and financial condition were adversely affected by the COVID-19 pandemic in 2020. The COVID-19 pandemic and measures taken
to contain it have subjected our business, results of operations, financial condition, stock price and liquidity to a number of material risks and uncertainties, all of
which may continue or worsen, including, but not limited to:

•

•

•

•

•

•

advertising  revenue  makes  up the  majority  of our  revenue,  and,  like  other  broadcast  companies  and  similar  businesses  that  depend on advertising
spend, we have experienced, and may continue to experience, a significant decline in this revenue stream;

as  a  result  of  the  COVID-19  pandemic,  we  have  been  forced  to  postpone  or  cancel  a  large  number  of  our  live  events,  which  has  had,  and  may
continue to have, a significant negative impact on our live events revenue;

the COVID-19 pandemic has resulted in significantly reduced U.S. economic activity and significantly increased unemployment since early March,
which could lead to a prolonged economic recession; consumer discretionary spending has been significantly curtailed and may worsen, all of which
adversely impacts our customers’ businesses, financial condition, and liquidity and therefore our ability to sell advertising and our other products and
services at acceptable rates or at all;

even  when  certain  government  and  regulatory  restrictions  are  lifted,  consumer  discretionary  spending,  attendance  at  live  events  and  customer
advertising may continue to be challenged due to fear, uncertainty and the increased challenges for businesses to re-start. Any prolonged reduction in
actual revenues and anticipated reduction in projected revenues may require us to evaluate our intangible assets or goodwill for impairment;

the potential negative impact on the health of our employees, particularly if a significant number of them are impacted, could affect our ability to
ensure business continuity during the period of disruption related to the pandemic and could increase our health benefits expense. The outbreak has
forced many of our on-site and management office employees to work remotely, which may adversely impact our ability to effectively manage our
business  and  maintain  our  financial  reporting  processes  and  related  controls,  as  well  as  introduce  operational  risk,  including  an  increased
vulnerability to potential cyber security attacks;

the financial markets and our stock price have also been adversely impacted by the COVID-19 pandemic, and the negative financial impact of the
COVID-19 pandemic could result in difficulty accessing debt or equity capital on attractive terms, or at all, funding business operations, complying
with the covenants and obligations under any existing or future debt, including meeting required payments of principal and interest

28

•

•

or repaying outstanding debt, as well as negatively affect our credit rating, and could present similar difficulties to our clients as well as challenging
their ability to meet their payment obligations to us and our and their ability to comply with our agreements;

as  a  result  of  the  impact  of  the  COVID-19  pandemic  on  our  business  and  cash  flows,  our  board  of  directors  has  determined  to  cease  payment  of
quarterly  cash  dividends.  The  decision  to  declare  and  pay  dividends  on  our  common  stock  in  the  future,  as  well  as  the  timing,  amount,  and
composition  of  any  such  future  dividends,  will  continue  to  be  at  the  sole  discretion  of  our  board  of  directors  and  will  depend  on  our  earnings,
liquidity, financial condition, capital requirements, contractual prohibitions, or other limitations under our debt, state law and such other factors as
our board of directors deems relevant; and

our  operations  have  been  affected  by  the  COVID-19  pandemic.  We  have  taken  actions,  including  significantly  reducing  our  non-essential  capital
expenditures,  reducing  our  workforce  and  other  wage  reduction  efforts,  and  we  continue  to  evaluate  opportunities  for  managing  our  operating
expenses  and  conserving  our  financial  resources.  Our  future  strategies,  prospects  and  plans  for  growth  may  also  be  negatively  impacted  by  the
COVID-19 pandemic.

    Taken individually, or together in any combination, the above could cause a material adverse effect on our business, financial condition, results of operations,
and  liquidity,  although  the  extent  of  the  potential  effect  will  depend  on  future  actions  and  outcomes,  which  are  highly  uncertain  and  cannot  be  predicted  with
confidence,  including  the  scope,  severity  and  duration  of  the  outbreak,  the  short-term  and  long-term  economic  impact  of  the  outbreak  (including  the  effect  on
advertising activity, consumer discretionary spending and our employees in the markets in which we operate), the actions taken to mitigate the impact of the virus,
including the distribution and effectiveness of vaccines, and the pace of economic and financial market recovery when the COVID-19 pandemic subsides, among
others. Further, many of the Risk Factors described in this report are more likely to occur and be further intensified as a result of the impact of the COVID-19
pandemic.

Risks Related to Economic Conditions and Our Business

Decreased spending by advertisers, decline in attendance of our live events and changes in the economy may have a material adverse effect on our business.

    Because a substantial majority of our net revenue is generated from the sale of local, regional and national advertising on our radio stations, digital properties
and at our live events, a downturn in the economy or reduction in consumer confidence in the U.S. economy may have a material adverse impact on our business,
financial condition and results of operations, as advertisers generally reduce their spending during such periods. Furthermore, because a substantial portion of our
revenue is derived from local advertisers, our ability to generate advertising revenue in specific markets (including concentrations in and around the Northeast,
Upper Midwest, Texas and the Mountain West) could be adversely affected by local or regional economic downturns. A downturn in the U.S. economy could also
adversely affect our advertising revenue and our results of operations.

       In  addition,  a  significant  percentage  of  our  advertising  revenue  is  generated  from  the  sale  of  advertising  to  the  automotive,  financial  services  and  retail
industries.  These  industries,  among  others,  have  been  adversely  affected  by  prior  downturns  in  the  economy,  and  may  be  adversely  affected  by  any  future
downturns in the economy, and a significant decrease in advertising revenue from advertisers in these industries in the future could have a material adverse effect
on our business, financial condition and results of operations.

       A  decline  in  attendance  at  or  reduction  in  the  number  of  concerts,  expositions  and  other  experiential  events  and  other  forms  of  entertainment  may  have  an
adverse effect on revenue and operating income from our live events business. In addition, during periods of economic slowdown and recession, many consumers
have historically reduced their discretionary spending and advertisers have reduced their advertising expenditures. Consumer discretionary spending is sensitive to
many  factors  such  as  employment,  fuel  and  energy  prices,  inflation  and  general  economic  conditions,  and  as  a  result,  the  risks  associated  with  our  live  events
business may become more acute in periods of a slowing economy or recession, which may be accompanied by a decrease in attendance at our live events. The
impact of economic

29

slowdowns on our business is difficult to predict, but they may result in reductions in ticket sales, sponsorships and our ability to generate revenue from live events
or grow our live events business.

Our business, financial condition and results of operations may be adversely affected if we are unable to acquire certain broadcast rights or our broadcast
rights contracts are not renewed on sufficiently favorable terms.

    The acquisition of broadcast rights is highly competitive, and we may be adversely impacted by certain exclusive content rights held by our competitors. We
sometimes enter into broadcast rights contracts in the ordinary course of business for both the acquisition and distribution of media content and products, including
contracts  for  both  the  acquisition  and  distribution  of  content  rights  for  sporting  events  and  other  programs,  and  contracts  relating  to  content  produced  by  third
parties on our radio stations. If we are unable to renew these contracts, as they expire, on acceptable terms, we may lose these rights, the related content and the
related revenue. Even if these contracts are renewed, the cost of obtaining content rights may increase (or increase at faster rates than in the past) or the revenue
from distribution of content may be reduced (or increase at slower rates than in the past). The impact of broadcast rights contracts and the terms of the contracts on
our results will depend on a number of factors beyond our control, including the strength of advertising markets, effectiveness  of marketing efforts, the size of
audiences, and the related contract expenses and costs. There can be no assurance that revenue from content based on these rights will exceed the cost of the rights
plus the other costs of producing and distributing the content.

Our  results  are  dependent  on  radio  advertising  revenue,  which  can  vary  from  even  to  odd-numbered  years  based  on  the  volatility  and  unpredictability  of
political advertising revenue.

    Approximately 4.3% and 0.7% of our net revenue for the years ended December 31, 2020 and 2019, respectively, consisted of political advertising revenue.
Political advertising revenue from elections, which is generally greater in even-numbered years and especially the years in which the U.S. President is elected, has
the potential to create fluctuations in our operating results on a year-to-year basis. For example, during 2020, we had political advertising revenue of $16.0 million,
as compared to $3.1 million in 2019. In addition, political advertising revenue is dependent on the level of political ad spend and competitiveness of local, state and
national elections within each local market.

If we are unable to retain our digital audience, our business will be adversely affected.

    The increasing number of digital media options available on the internet, through social networking tools and through mobile and other devices distributing
news and other content is expanding consumer choice significantly. Faced with a multitude of media choices and a dramatic increase in accessible information,
consumers may place greater value on when, where, how and at what price they consume digital content than they do on the source or reliability of such content.
The increasing popularity of news aggregation websites and customized news feeds (often free to users) may reduce our traffic levels by creating a disincentive for
the audience to visit our websites or use our mobile applications. In addition, the undifferentiated presentation of some of our content in aggregation with other
content may lead audiences to fail to distinguish our content from the content of other providers. Our reputation for quality journalism and content are important in
competing for revenue in this environment and are based on consumer and advertiser perceptions. If consumers fail to differentiate our content from other content
providers in digital media, or if the quality of our journalism or content is perceived as less reliable, we may not be able to increase our online traffic sufficiently or
retain a base of frequent visitors to our local and national digital properties.

    Online traffic is also driven by internet search results, including search results provided by Google, the primary search engine directing traffic to our websites.
Search engines frequently update and change the methods for directing search queries to websites or change methodologies or metrics for valuing the quality and
performance of internet traffic on delivering cost-per-click advertisements. Any such changes could decrease the amount of revenue that we generate from online
advertisements.  The failure to successfully manage  search engine optimization  efforts  across our business could result in a significant decrease in traffic  to our
various websites, which could result in substantial decreases in conversion rates and repeat business, as well as increased costs if we were to replace free traffic
with paid traffic, any or all of which would adversely affect our business, financial condition and results of operations.

30

    We may not be able to create sufficient advertiser interest in our digital properties or to maintain or increase the advertising rates of the inventory on our digital
properties. Even if we maintain traffic levels, the market position of our brands may not be enough to counteract a significant downward pressure on advertising
rates.

Our digital businesses are dependent on technology and technical and sales talent.

     Future  success  and  growth  in  our digital  businesses  will  depend  upon  our  continued  ability  to  develop  and  maintain  technology  and  identify,  hire,  develop,
motivate  and  retain  highly  skilled  technical  and  sales  talent.  Competition  for  employees  with  these  skill  sets  is  intense  and  our  continued  ability  to  compete
effectively depends, in part, upon our ability to attract new employees. We will also need to be able to balance the costs of recruiting and retaining these employees
with profitable growth. If we are unable to do so, our business, financial condition or results of operations may be adversely affected.

The rates we charge for in-stream and mobile advertisements are currently less than those we charge for terrestrial radio advertisements.

The rates we charge for in-stream and mobile advertisements are currently less than those we charge for terrestrial  radio advertisements. Listeners are
increasingly shifting toward online radio streams and mobile applications. If we are unable to sufficiently increase the rates we charge for in-stream and mobile
advertisements, a significant shift in listeners could have a material adverse impact on our business, financial condition and results of operations.

The  failure  or  destruction  of  transmitter  and  other  facilities  that  we  depend  upon  to  distribute  our  content  could  materially  adversely  affect  our  business,
financial condition and results of operations.

    We use studios, satellite systems, transmitter facilities and the internet to originate and/or distribute our content. We rely on third-party contracts and services to
operate  our  origination  and  distribution  facilities.  These  third-party  contracts  and  services  include,  but  are  not  limited  to,  electrical  power,  satellite  downlinks,
telecom circuits and internet connectivity. Distribution may be disrupted due to one or more third parties losing their ability to provide particular services to us,
which could adversely  affect  our distribution  capabilities.  A disruption  can be caused as a result of any number of events such as local disasters (accidental  or
environmental), various acts of terrorism, war or armed conflict, power outages, major telecom and internet connectivity failures or satellite failures. Our ability to
distribute content to our radio station audience and/or network affiliates may be disrupted for an undetermined period of time until alternate facilities are engaged
and put on-line. Furthermore, until we fix issues that arise or third-party services resume when applicable, the inability to originate or distribute content could have
a material adverse effect on our business, financial condition and results of operations.

We may lose key on-air talent to competing radio stations or other types of media competitors.

The success of our radio stations is significantly impacted by our on-air talent, and we compete for on-air talent with other radio stations and radio station
groups, radio networks, and other providers of syndicated content and other media such as broadcast television, cable television, satellite television, the internet
and satellite radio. Our employees and other on-air talent are subject to change and may be lost to competitors or for other reasons, and the contracts we have with
certain talent generally are limited in duration. Any adverse changes in particular programs or on-air talent generally could have a material adverse effect on our
ratings and our ability to attract advertisers, which could negatively impact our business, financial condition or results of operations.

Our success is dependent upon audience acceptance of our content, particularly our radio programs and live events, which is difficult to predict.

Media and radio content production and distribution is an inherently risky business because the revenue derived from the production and distribution of
media  content  or  a  radio  program,  and  the  licensing  of  rights  to  the  intellectual  property  associated  with  the  content  or  program,  depend  primarily  upon  their
acceptance  by the public,  which is difficult  to predict.  The commercial  success  of content  or a program  also depends upon the quality  and acceptance  of other
competing programs released into the marketplace at or near the same time, the availability of alternative forms of

31

entertainment and leisure time activities, general economic conditions and other tangible and intangible factors, all of which are difficult to predict.

Ratings  for  broadcast  radio  stations  and  traffic  or  visitors  to  a  particular  website  are  also  factors  that  are  weighed  when  advertisers  determine  which
outlets  to  use  and  in  determining  the  advertising  rates  that  the  outlet  receives.  Poor  ratings  or  traffic  levels  can  lead  to  a  reduction  in  pricing  and  advertising
revenue.  For  example,  if  there  is  an  event  causing  a  change  of  programming  at  one  of  our  radio  stations,  there  could  be  no  assurance  that  any  replacement
programming  would generate  the  same  level  of  ratings,  revenue  or  profitability  as  the  previous  programming.  In  addition,  changes  in  ratings  methodology  and
technology could adversely impact our ratings and negatively affect our advertising revenue. In each market, there has been a compression in the relative ratings of
all radio stations in the market, enhancing the competitive pressure within the market for advertising dollars. Because of the competitive factors we face, we cannot
assure  investors  that  we  will  be  able  to  maintain  or  increase  our  current  audience  ratings  and  advertising  revenue,  which  could  have  an  adverse  impact  on  our
business, financial condition and results of operations.

Our live events business depends in part on our ability to anticipate  the tastes of consumers and to offer events that appeal to them. Since we rely on
unrelated parties to perform at certain of our live events, any lack of availability of popular artists could limit our ability to generate revenue. In addition, our live
events business typically plans and makes certain commitments to future events up to 18 months in advance of the event, and often agrees to pay an artist or other
service providers or venues a fixed guaranteed deposit amount prior to our receiving any revenue as is standard in the live events industry. Therefore, if the public
is not receptive to the event, or we or an artist cancel the event, we may incur a loss for the event depending on the amount of the fixed guaranteed or incurred costs
relative to any revenue earned, as well as revenue we could have earned at the event. For certain events, we have cancellation insurance policies in place to cover a
portion of our losses but this coverage may not be sufficient and is subject to deductibles. Furthermore, consumer preferences change from time to time, and our
failure to anticipate, identify or react to these changes could result in reduced demand for our live events, which would adversely affect our business, financial
condition and results of operations.

If we lose key members of our senior management team, our business could be disrupted and our financial performance could suffer. Our business depends
upon the continued efforts, abilities and expertise of our senior management team.

       The  leadership,  skills  and  experience  of  our  senior  management  team  are  critical  to  our  operations,  and  the  loss  of  one  or  more  members  of  our  senior
management team could have a material adverse effect on our business, financial condition and results of operations, including impairing our ability to execute and
evolve  our  business  strategy.  We  believe  that  our  future  success  will  depend  greatly  on  our  continued  ability  to  attract,  retain  and  motivate  highly  skilled  and
qualified personnel.

Increases in or new royalties could adversely impact our business, financial condition and results of operations.

    We pay royalties to song composers and publishers through four professional rights organizations (“PROs”), which currently are Broadcast Music, Inc. (“BMI”),
the American Society of Composers, Authors and Publishers (“ASCAP”), SESAC, Inc. (“SESAC”) and Global Music Rights, Inc. (“GMR”), for the performance
of music on our radio stations and websites. We also pay royalties to Sound Exchange for music streamed on our websites. Royalty rates are subject to adjustment
and  it  is  possible  that  our  royalty  rates  associated  with  obtaining  rights  to  use  musical  compositions  and  sound  recordings  in  our  programming  content  could
increase as a result of private negotiations, regulatory rate-setting processes, or administrative and court decisions. In addition, the emergence of one or more new
PROs could increase the royalties we pay.

    From time to time, Congress considers legislation that could require that radio broadcasters pay performance royalties to record labels and recording artists. The
proposed legislation has been the subject of considerable debate and activity by the radio broadcast industry and other parties that could be affected. We cannot
predict whether any proposed legislation will become law. The proposed legislation would add an additional layer of royalties to be paid directly to record labels
and artists. It is currently unknown what proposed legislation, if any, will become law, however such an additional royalty could have an adverse effect on our
business, financial condition and results of operations.

32

    The Department of Justice has been considering whether to reform or terminate the long-standing consent decrees that govern music licensing by ASCAP and
BMI. Additionally, there has been litigation concerning whether these consent decrees require full-work licensing, resulting in a ruling by a federal appeals court
that they do not. The reformation or termination of these consent decrees and the resolution of the full-work licensing issue each could lead to the increase of our
royalty rates associated with obtaining rights to use musical compositions and sound recordings in our programming content.

Our substantial indebtedness could have an adverse impact on us.

We have a significant amount of indebtedness. As of December 31, 2020, we had $543.4 million of outstanding indebtedness, net of deferred financing
costs  of  $2.4  million,  with  annual  cash  interest  expense  requirements  of  approximately  $28.5  million  which  represented  89.5%  of  cash  flow  from  operating
activities  for continuing operations. On January 6, 2021, we completed  the sale of $550.0 million aggregate principal  amount 6.875% senior secured notes due
2026 (the “2026 Notes”) at an issue price of 100.0%. The Company used the net proceeds from the 2026 Notes Offering to repay the term loans under our Senior
Secured  Credit  Facility  (the  “Term  Loans”)  and  to  redeem  all  of  our  6.5%  Unsecured  Senior  Notes  (the  “2023  Notes”).  Our  substantial  level  of  indebtedness
increases  the  risk  that  we  may  be  unable  to  generate  cash  sufficient  to  pay  amounts  due  in  respect  of  our  indebtedness.  We  may  incur  substantial  additional
amounts  of  indebtedness,  as  well  as  incur  significant  non-debt  obligations,  which  could  further  exacerbate  the  risks  associated  with  such  indebtedness.  Our
substantial indebtedness could have other significant effects on our business.

For example, it could:

increase our vulnerability to adverse changes in general economic, industry and competitive conditions;

require us to dedicate a substantial portion of our cash flow from operations to make payments on our indebtedness, thereby reducing the availability of
our cash flow to fund working capital, capital expenditures and other general corporate purposes;

limit our flexibility in planning for, or reacting to, changes in our business and the industry in which we operate;

restrict us from taking advantage of opportunities to grow our business;

•

•

•

•

• make it more difficult to satisfy our financial obligations;

•

•

place us at a competitive disadvantage compared to our competitors that have less debt obligations; and

limit our ability to borrow additional funds for working capital, capital expenditures, acquisitions, debt service requirements, the execution of our own
business strategy or other general corporate purposes on satisfactory terms or at all.

    In addition, the agreements evidencing or governing our current indebtedness do contain, and the agreements evidencing or governing our future indebtedness
may contain, restrictive covenants that will limit our ability to engage in activities that may be in our long-term best interest. Our ability  to comply  with those
covenants  depends  on  our  future  operating  performance  and  cash  flow,  which  are  in  turn  subject  to  prevailing  economic  conditions,  increases  or  decreases  in
advertising  spending,  changes  in  the  highly  competitive  industry  in  which  we  operate,  which  may  be  rapid,  and  other  factors,  many  of  which  are  beyond  our
control. Our failure to comply with those covenants could result in an event of default which, if not cured or waived, could result in the acceleration of all of our
indebtedness, which would have a material adverse effect on our business.

    Interest is payable on the 2026 Notes semi-annually in cash in arrears on February 1 and August 1 of each year, commencing on August 1, 2021. Any failure to
make payments of interest and principal on our outstanding indebtedness on a timely basis would likely result in a reduction of our credit rating, which could harm
our ability to incur additional

33

indebtedness. If we cannot make scheduled payments on our indebtedness, we will be in default under one or more of the agreements governing our indebtedness,
and, as a result, we could be forced into bankruptcy or liquidation.

We may be adversely affected by the occurrence of extraordinary events, such as terrorist attacks, pandemics or natural disasters.

    The occurrence of extraordinary events, such as terrorist attacks, natural disasters, contagious disease outbreaks or pandemics (for example, the coronavirus that
surfaced in Wuhan, China), intentional or unintentional mass casualty incidents or similar events may substantially impact our operations in specific, geographic
areas, as well as nationally, may directly affect our employees, including our key employees, and may decrease the use of and demand for advertising, and the
attendance at our live events, which may decrease our revenue or expose us to substantial liability. The occurrence of future terrorist attacks, military actions by the
U.S., contagious disease outbreaks or pandemics or other unforeseen similar events cannot be predicted, and their occurrence can be expected to negatively affect
the economies where we do business in general and specifically in the market for advertising or live events. In addition, an act of God or a natural disaster could
adversely impact any one or more of the markets where we do business, thereby impacting our business, financial condition and results of operations.

Poor weather and personal injuries or accidents may adversely affect expenses and attendance at our live events, which could negatively impact our financial
performance from period to period.

    We produce, promote and/or ticket many live events. Weather conditions surrounding these events affect sales of tickets, concessions and merchandise, among
other  things,  particularly  at  our  outdoor  live  events.  Poor  weather  conditions  can  have  a  material  effect  on  our  results  of  operations  particularly  because  we
produce, promote and/or ticket a finite number of events. Due to weather conditions, we may be required to cancel or reschedule an event to another available day
or  a  different  venue,  which  would  increase  our  costs  for  the  event  and  could  negatively  impact  the  attendance  at  the  event,  as  well  as  food,  beverage,  and
merchandise  sales.  Poor  weather  can  affect  current  periods  as  well  as  successive  events  in  future  periods,  any  of  which  could  adversely  affect  our  business,
financial condition and results of operations. For certain events, we have cancellation insurance policies in place to cover a portion of our losses but this coverage
may not be sufficient and is subject to deductibles.

    There are inherent risks involved with producing live events. As a result, personal injuries and accidents have, and may, occur from time to time, which could
subject us to claims and liabilities for personal injuries. Incidents in connection with our live events at any of our venues that we own or rent, could also result in
claims, reducing operating income or reducing attendance at our events, which could cause a decrease in our revenue. While we maintain insurance policies that
provide coverage within limits that are sufficient, in management’s judgment, to protect us from material financial loss for personal injuries sustained by persons at
our  venues  or  events  or  accidents  in  the  ordinary  course  of  business,  there  can  be  no  assurance  that  such  insurance  will  be  adequate  at  all  times  and  in  all
circumstances.

Capital requirements necessary to operate our business or consummate acquisitions could pose risks.

Our business requires a certain level of capital expenditures. If our cash flows and capital resources are insufficient to fund our debt service obligations,
we could  be  forced  to  reduce  or  delay  investments  and  capital  expenditures,  adversely  impacting  our  business,  financial  condition  and  results  of  operations.  In
addition, we may be required to increase our debt and/or issue equity securities in order to consummate an acquisition, and we may not have sufficient cash flows
and capital resources to consummate one or more acquisitions. In addition, our ability to obtain financing depends on a number of other factors, many of which are
also beyond our control, such as interest rates and national and local business conditions. If the cost of obtaining needed financing is too high or the terms of such
financing  are  otherwise  unacceptable  in  relation  to  the  acquisition  opportunity  we  are  presented  with,  we  may  decide  to  forego  that  opportunity.  Additional
indebtedness could increase our leverage and make us more vulnerable to economic downturns and may limit our ability to withstand competitive pressures.

Risks Related to Our Industry and Competition

We may lose audience ratings, market share and advertising revenue to competing radio stations or other types of media competitors.

34

We operate in a highly competitive industry. Our radio operations compete for audiences and advertising market share with other radio stations and radio
station groups, radio networks, other syndicated content and other media such as broadcast television, newspapers, magazines, cable television, satellite television,
the internet, internet radio, satellite radio, outdoor advertising, mobile devices and other portable digital audio players. We also compete for advertising dollars
with other large companies, such as Facebook, Google and Amazon. Any adverse change in a particular market or in the relative market positions of the radio
stations located in a particular market, or any adverse change in audiences’ preferences could have a material adverse effect on our ratings or revenue. Other radio
broadcasting companies may enter the markets in which we operate or may operate in the future, offer syndicated content that competes with our content, or try to
acquire distribution rights of media content and products or on-air talent that we use or have under contract, and these companies may be larger and have more
financial resources than we do.

In addition, from time to time, other radio stations may change their format or content, or a radio station may adopt a format to compete directly with us
for  audiences  and  advertisers.  These  tactics  could  result  in  lower  ratings,  lower  market  share  and  lower  advertising  revenue  or  increased  promotion  and  other
expenses  and,  consequently,  lower  earnings  and  cash  flow  for  us.  Audience  preferences  as  to  format  or  content  may  also  shift  due  to  demographic  changes,
personnel or other content changes, a decline in broadcast listening trends or other reasons. We may not be able to adapt to these changes or trends, any of which
could have a material adverse impact on our business, financial condition and results of operations. If we elect to make significant changes to our format or content
to respond to changes in audience preferences or competition in a number of markets, such changes could utilize significant management resources, capital and
time to implement and our new format and content may not be successful.

We face substantial competition for advertising revenue in our various markets from free and paid newspapers, magazines, websites, digital platforms and
applications,  television,  radio,  other  forms  of  media,  direct  marketing  and  online  advertising  networks  and  exchanges.  Competition  for  advertising  is  generally
based on audience levels and demographics, price, service and advertising results. It has intensified as a result of the continued development of digital media and in
recent years, advertisers have shifted dollars toward digital, putting downward pressure on our broadcast revenue. If this trend continues, we may experience a
decline  in  broadcast  revenue  as  a  result.  In  addition,  competition  from  all  of  these  media  and  services  affects  our  ability  to  attract  and  retain  advertisers  and
consumers and to maintain or increase our advertising rates.

To remain competitive, we must respond to changes in technology, services and standards that characterize our industry.

The radio broadcasting and digital advertising industries are subject to technological change, evolving industry standards and the emergence of new media
technologies and trends. We may not have the resources to acquire new technologies or to introduce new services that could compete with these new technologies
and may allow us to adapt to new trends.

Various new media technologies and services have been or are being developed or introduced, including:

satellite-delivered digital audio radio service, which resulted in subscriber-based satellite radio services with numerous niche formats;

audio content by cable systems, direct-broadcast satellite systems, personal communications systems, content available over the internet and other digital
audio broadcast formats;

in-band  on-channel  digital  radio,  which  provides  multi-channel,  multi-format  digital  radio  services  in  the  same  bandwidth  currently  occupied  by
traditional AM and FM radio services;

Low-Power FM radio stations, which are non-commercial FM radio broadcast outlets, that serve small, localized areas;

applications  that  permit  users  to  listen  to  programming  on  a  time-delayed  basis  and  to  fast-forward  through  programming  and/or  advertisements  (e.g.
podcasts);

•

•

•

•

•

35

•

•

•

•

iPhone/iPod/iPad and similar mobile devices;

gaming consoles, in-home entertainment and enhanced automotive platforms;

voice activated smart speakers; and

streaming internet services such as Spotify and Pandora.

The radio broadcasting industry historically  has grown despite the introduction of new technologies for the delivery of entertainment  and information,
including  the  introduction  of  new  technologies  used  in  automobiles,  as  a  result,  in  part,  of  a  growing  population,  greater  use  of  the  automobile  and  increased
commuter  times.  We  cannot  guarantee  that  this  historical  growth  will  continue.  Some  of  the  technologies,  particularly  satellite  digital  audio  radio  service  and
internet radio, compete for the consumer’s attention in the car, workplace, outdoors and elsewhere.

In  addition,  we  cannot  predict  the  effect,  if  any,  that  competition  arising  from  new  technologies  may  have  on  the  radio  broadcasting  and  digital
advertising  industries  or  on  our  business,  financial  condition  and  results  of  operations,  some  of  which  could  result  in  the  imposition  of  significant  costs  and
expenses not previously part of our business operations.

Our future revenue and earnings growth will be significantly impacted by our digital lines of business.

       We  invest  significant  capital  and  employee  resources  in  Townsquare  Interactive,  our  digital  marketing  solutions  business,  and  Townsquare  Ignite,  our
programmatic digital advertising business. These digital business lines are subject to significant competition, rapidly changing technology, and evolving standards.
As  we  continue  to  grow  these  lines  of  business  and  to  expand  into  new  markets,  we  will  also  face  new  sources  of  competition,  including,  in  certain  of  these
markets,  from  companies  with  longer  operating  histories,  established  customer  bases,  greater  brand  recognition  and  more  financial,  technical,  marketing,  and
related resources. We will need to cultivate new relationships with customers, third party providers and other partners in each of these markets. We may not be able
to compete successfully against current and future competitors, and our business, results of operations and financial condition will be harmed if we fail to meet
these  competitive  pressures.  In  addition,  there  can  be  no  assurance  that  our  digital  technologies  we  use  or  develop  will  be  adequate,  or  that  we  will  be  able  to
establish our proprietary right to the technologies we rely upon.

    The ability to grow Townsquare Interactive depends in large part on maintaining and expanding our subscriber base. To do so, we must convince prospective
subscribers of the benefits of our technology platform and existing subscribers of the continuing value of our products and services. Most of our contracts with
subscribers are terminable upon short or no notice. The digital marketing solutions sector is highly competitive. We believe our solutions are well positioned to
serve the SMBs in the small and mid-sized markets upon which we focus. However, if our net subscriber base decreases, our business, financial condition and
operating results will be adversely affected.

We face intense competition in the live events industry, and we may not be able to maintain or increase our current revenue, which could adversely affect our
business, financial condition and results of operations.

    The live events industry is highly competitive, and we may not be able to maintain or increase our current revenue due to such competition. The live events
industry competes with other forms of music and non-music entertainment for consumers’ discretionary spending and within this industry we compete with other
venues to win contracts and book talent, and, in the markets in which we promote music concerts, we face competition from other promoters and venue operators.
Our competitors may engage in more extensive development efforts, undertake more far-reaching marketing campaigns, adopt more aggressive pricing policies
and make more attractive offers to existing and potential customers, talent, and venues. Our competitors may develop services, advertising options or venues that
are equal or superior to those we provide or that achieve greater market acceptance and brand recognition than we achieve. In addition, although many live events
formats are annual in nature, there is risk that they will reach the end of their product life cycle as consumer tastes evolve and we will not be able to develop new
events that cater to new consumer preferences. Finally, it is possible that new competitors may emerge and rapidly acquire significant market share.

36

Risks Related to Acquisitions

There are risks associated with our acquisition strategy.

We may continue to grow in part by acquiring radio stations, digital properties, live events or other businesses in the future. We cannot predict whether
we will be successful in pursuing these acquisitions or what the consequences of these acquisitions will be. Any acquisitions in the future may be subject to various
conditions, such as compliance with FCC and antitrust regulatory requirements.

The FCC requirements include:

approval of license assignments and transfers;

limits on the number of radio stations a broadcaster may own in a given local market; and

other rules and policies, such as the ownership attribution rules, that could limit our ability to acquire radio stations in certain markets where one or more
of our stockholders, officers or directors have other media interests.

The antitrust regulatory requirements include:

filings with the DOJ and the FTC under the HSR Act, where applicable;

expiration or termination of any applicable waiting period under the HSR Act; and

possible review by the DOJ or the FTC of antitrust issues under the HSR Act or otherwise.

•

•

•

•

•

•

•

Completion  of any  acquisition  may  be  approved  by regulatory  authorities  subject  to our  compliance  with  certain  conditions.  These  conditions  may  be
onerous, and may include the requirement that we divest certain assets, which may include radio stations we already own or we propose to acquire. We cannot be
certain whether we would be willing to satisfy any of these conditions or whether they can be satisfied, the timing thereof, or the potential impact on us any such
conditions  may  have.  In  addition,  the  FCC  has  in  the  past  asserted  the  authority  to  review  levels  of  local  radio  market  concentration  as  part  of  its  acquisition
approval  process,  even  where  proposed  assignments  would  comply  with  the  numerical  limits  on  local  radio  station  ownership  in  the  FCC’s  rules  and  the
Communications Act.

Our acquisition strategy involves numerous other risks, including risks associated with:

•

•

•

•

•

•

•

•

•

identifying acquisition candidates, competing for such acquisitions and negotiating definitive purchase agreements on satisfactory terms, and the related
costs of these activities;

integrating operations, systems, and other internal controls, and managing a large and geographically diverse group of assets;

unsatisfactory returns on investment or an inability to achieve anticipated synergies on a timely basis or at all;

diverting our management’s attention from other business concerns;

entry into new markets and geographic areas where we have limited or no experience;

retaining key employees, customers, suppliers or other third party relationships of the acquired businesses;

assumption of known and unknown liabilities, some of which may be difficult or impossible to quantify;

non-cash impairment charges or other accounting charges relating to the acquired assets;

tax costs or inefficiencies; and

37

•

a diminishing number of properties available for sale in appropriately sized and located markets.

We cannot be certain that we will be able to successfully integrate any recent or future acquisitions or manage the resulting business effectively, or that
any acquisition will achieve the benefits that we anticipate. In addition, we are not certain that we will be able to acquire properties at valuations as favorable as
those of previous acquisitions. Depending upon the nature, size and timing of potential future acquisitions, we may be required to raise additional financing or
issue additional securities in order to consummate additional acquisitions. Our debt agreements, as may be in place at any time, may not permit us to consummate
an acquisition or access the necessary additional financing because of certain covenant restrictions. Furthermore, we cannot be certain that additional capital will be
available to us or, if available, that capital would be on terms acceptable to our management team.

Due to various market and financial conditions, we may not be able to successfully complete future acquisitions or future dispositions of our radio stations, or
achieve the related benefits we anticipate.

    We pursue strategic acquisitions when such acquisitions are strategic and financially additive and meet our overall business needs. We engage in strategic sales
of our assets from time to time, as it makes financial sense to do so and meets our overall business needs. We have also been required by the FCC to divest radio
stations. However, due to financial and economic market conditions, both in the radio industry and in the overall U.S. economy, as well as antitrust, FCC and other
regulatory  requirements,  our  consummation  of  future  acquisitions  or  dispositions,  including  those  requiring  radio  station  divestitures,  is  uncertain  and  may  be
difficult.  In  addition,  we  cannot  be  certain  that  we  will  be  able  to  successfully  integrate  any  recent  or  future  acquisitions  or  manage  the  resulting  business
effectively, or that any acquisition or disposition will achieve the benefits that we anticipate.

Risks Related to Our Financial Reporting and Accounting

We have identified several material weaknesses in our internal control over financial reporting. If we are unable to remediate the material weaknesses, or if we
experience additional material weaknesses in the future, our business may be harmed.

Our management is responsible for establishing and maintaining adequate internal control over financial reporting and for evaluating and reporting on the
effectiveness of our system of internal control. Our internal control over financial reporting is a process designed to provide reasonable assurance regarding the
reliability of financial reporting and the preparation of financial statements for external reporting purposes in accordance with U.S. GAAP. As a public company,
we are required to comply with the Sarbanes-Oxley Act and other rules that govern public companies. In particular, we are required to certify our compliance with
Section 404 of the Sarbanes-Oxley Act, which requires us to furnish annually a report by management on the effectiveness of our internal control over financial
reporting.

We were previously an emerging growth company and our auditor previously was not required to make a formal assessment of the effectiveness of our
internal  control  over  financial  reporting  in  our  2018  Annual  Report.  Because  we  ceased  to  be  an  “emerging  growth  company”  as  of  the  end  of  the  year  ended
December  31,  2019  and  are  not  a  non-accelerated  filer,  we  are  now  subject  to  Section  404(b)  of  the  Sarbanes-Oxley  Act,  which  requires  that  our  independent
registered public accounting firm provide an attestation report on the effectiveness of our internal control over financial reporting for the first time in our Annual
Report for the year ended December 31, 2019, and again in this Annual Report, among additional requirements.

Management performed an assessment of the effectiveness of our internal control over financial reporting as of December 31, 2020 and concluded that
our internal control over financial reporting was not effective as of December 31, 2020 due to the material weaknesses described under “Item 9A. Controls and
Procedures” in this Annual Report. For similar reasons, management also concluded our disclosure controls and procedures were not effective as of December 31,
2020. We have taken and continue to take steps to remediate our material weaknesses.

Remediation efforts place a significant burden on management and add increased pressure to our financial resources and processes. If we are unable to
successfully remediate our existing material weaknesses or any additional material weaknesses in our internal control over financial reporting are identified in the
future, our business may be

38

harmed. Such harm may include: (i) failure to accurately report our financial results, to prevent fraud or to meet our SEC reporting obligations on a timely basis or
at all; (ii) material misstatements in our Consolidated Financial Statements and harm to our operating results and investor confidence; and (iii) a material adverse
effect  on  the  trading  price  of  our  stock.  In  addition,  the  foregoing  could  subject  us  to  sanctions  or  investigations  by  the  NYSE,  the  SEC  or  other  regulatory
authorities, and result in the breach of covenants in our debt agreements, any of which could have a material adverse impact on our operations, financial condition,
results of operations, liquidity and our stock’s trading price.

Further, there are inherent limitations in the effectiveness of any control system, including the potential for human error and the possible circumvention or
overriding of controls and procedures. Additionally, judgments in decision-making can be faulty and breakdowns can occur because of a simple error or mistake.
An effective control system can provide only reasonable, not absolute, assurance that the control objectives of the system are adequately met. Finally, projections
of  any  evaluation  or  assessment  of  effectiveness  of  a  control  system  to  future  periods  are  subject  to  the  risks  that,  over  time,  controls  may  become  inadequate
because of changes in an entity’s operating environment or deterioration in the degree of compliance with policies or procedures.

We  identified  certain  misstatements  to  our  previously  issued  financial  statements  and  previously  restated  certain  of  our  consolidated  financial  statements,
which has created additional risks and uncertainties that may have a material adverse effect on our business, financial position and results of operations.

In our Annual Report on Form 10-K for the year ended December 31, 2019, we restated our previously issued consolidated financial statements as of
December 31, 2018 and 2017 and for the years ended December 31, 2018 and 2017, and restated our unaudited quarterly financial data of the first three quarters of
the year ended December 31, 2019, and each quarter of the year ended December 31, 2018. We had concluded that these previous periods should be restated to
correct; (i) an error in the projected cash flows that were utilized in our FCC license valuation model, which resulted in the understatement of specified impairment
charges, (ii) the tax treatment of the loss on the 2018 sale of North American Midway Entertainment, (iii) recognizing a valuation allowance against our federal net
operating loss carryforwards, (iv) the elimination of deferred tax assets related to stock-based compensation and (v) the calculation of basic loss per common share
and the related impacts to our consolidated financial statements.

As a result of these errors and the restatement, we became subject to a number of additional risks and uncertainties and unanticipated costs for accounting,
legal  and  other  fees  and  expenses.  We  may  become  subject  to  legal  proceedings  brought  by  regulatory  or  governmental  authorities,  or  subject  to  other  legal
proceedings, as a result of the errors or the related restatement, which could result in a loss of investor confidence and other reputational harm, the loss of key
employees,  additional  defense and other  costs. Any of the foregoing impacts,  individually  or in aggregate,  may have a material  adverse  effect  on our business,
financial position and results of operations.

Future losses could be caused by future asset impairment of our FCC licenses and/or goodwill.

    Under Financial Accounting Standards Board Accounting Standards Codification (“FASB ASC”) Topic 350, “Intangibles-Goodwill and Other,” goodwill and
indefinite-lived  intangibles,  including  FCC  licenses,  are  not  amortized  but  instead  are  tested  for  impairment  at  least  annually,  or  more  frequently  if  events  or
circumstances indicate that there may be an impairment. Impairment is measured as the excess of the carrying value of the goodwill or intangible asset over its fair
value.  Intangible  assets  that  have  finite  useful  lives  continue  to  be  amortized  over  their  useful  lives  and  are  also  measured  for  impairment  if  events  or
circumstances indicate that they may be impaired. Impairment losses are recorded as operating expenses.

       As  of  December  31,  2020,  our  FCC  licenses  and  goodwill  comprised  approximately  36.0%  and  20.6%  of  our  consolidated  total  assets,  respectively.  The
valuation of intangible assets is subjective and based on estimates rather than precise calculations. If actual future results are not consistent with the assumptions
and estimates used, we may be exposed to impairment charges in the future. The fair value measurements for both our goodwill and indefinite-lived  intangible
assets  use  significant  unobservable  inputs  which  reflect  our  own  assumptions  about  the  estimates  that  market  participants  would  use  in  measuring  fair  value
including assumptions about risk.

39

       Given  the  current  economic  environment  and  the  potential  negative  impact  on  our  business,  there  can  be  no  assurance  that  our  estimates  and  assumptions
regarding the period and strength of the current economic recovery, made for the purpose of our non-amortizable intangible fair value estimates, will prove to be
accurate.

       Interim  and/or  annual  impairment  testing,  as  applicable,  could  result  in  future  impairment  losses.  The  fair  value  of  FCC  licenses  and  goodwill  is  primarily
dependent  on  the  expected  future  cash  flows  of  our  business.  If  actual  market  conditions  and  operational  performance  underlying  the  intangible  assets  were  to
deteriorate,  or  if  facts  and  circumstances  change  that  would  more  likely  than  not  reduce  the  estimated  fair  value  of  the  FCC  licenses  or  goodwill  below  their
adjusted  carrying  amounts,  the  Company  may  be  required  to  recognize  additional  non-cash  impairment  charges  in  future  periods,  which  could  have  a  material
impact on the Company’s business, financial condition and results of operations.

     Refer to Note 7, Goodwill and Other Intangible Assets for additional information.

Risks Related to Technology

New technologies could block our ads, which would harm our business.

      Technologies  have  been  developed  that  can  block  the  display  of  our  ads  and  that  provide  tools  to  users  to  opt  out  of  our  advertising  products.  Most  of  our
revenue from our digital businesses are derived from fees paid to us by advertisers in connection with the display of ads on web pages for our users. As a result,
such technologies and tools could adversely affect our operating results.

A security breach or a cyber-attack could adversely affect our business.

A security breach or cyber-attack of our computer systems could interrupt or damage our operations or harm our reputation. A security breach could occur
both from external sources, including malicious attacks and third party service provider vulnerabilities, as well as internal sources, such as employee error, failures
in our security measures or vulnerabilities in our networks or code base. Any security breaches of our computer systems, including repeated or sustained attacks or
disruptions,  could  interrupt  delivery  of  services  to  customers,  potentially  increasing  costs  and  reducing  revenue.  If  third  parties  or  our  employees  are  able  to
penetrate  our  network  security  or  otherwise  misappropriate  personal  information  or  contact  information  of  our  customers,  audience,  business  partners  or
advertisers, or if we give third parties or our employees improper access to such data, we could be subject to liability. This liability could include identity theft or
other similar fraud-related claims. This liability could also include claims for other misuses or losses of personal information, including for unauthorized marketing
purposes.  Even  in  the  absence  of  bad  actors,  unidentified  vulnerabilities  or  glitches  in  our  systems  could  result  in  loss  of  business  critical  data  or  otherwise
compromise  the  confidentiality,  integrity  or  availability  of  such  data.  Other  liabilities  could  include  claims  alleging  misrepresentation  of  our  privacy  and  data
security practices. We could also be subject to regulatory or private rights of action in certain jurisdictions.

The number and scale of cyber-attacks causing significant business disruptions, such as global ransomware attacks, are increasing and could pose a risk to
our ability to deliver our services and operate our business. Any future ransomware or other cyber-attack could disrupt our service delivery for an indeterminate
period  of  time,  as  well  as  compromise  or  destroy  personal  and  business-critical  data  and  information  within  our  control.  Recovering  from  such  an  attack  may
require significant resources to restore business operations and our services, including personnel time and capital costs. In some cases, recovery of such data may
not be possible. If a security breach results in the exposure or unauthorized disclosure of personal information, we could incur additional costs associated with data
breach  notification  and  remediation  expenses,  investigation  costs,  regulatory  penalties  and  fines,  and  legal  proceedings.  Our  insurance  coverage  may  not  be
adequate to cover all the costs related to such breaches or attacks.

We  rely  on  encryption  and  authentication  technology  licensed  from  third  parties  to  provide  the  security  and  authentication  necessary  to  effect  secure
online  transmission  of  confidential  consumer  information.  Advances  in  computer  capabilities,  new  discoveries  in  the  field  of  cryptography  or  other  events  or
developments may result in a compromise or breach of the algorithms that we use to protect sensitive customer transaction data. A party who is able to circumvent
our security measures could misappropriate proprietary information or cause interruptions in our operations.

40

We  may  be  required  to  expend  capital  and  other  resources  to  protect  against  such  security  breaches  or  cyber-attacks  or  to  alleviate  problems  caused  by  such
breaches or attacks. Our security measures are designed to protect against security breaches and cyber-attacks but may not be adequate, implemented properly, or
appropriately complied with internally to prevent a security breach or cyber-attack. No network or system can ever be completely secure. Our failure to prevent
such security breaches and cyber-attacks could subject us to liability, adversely affect our results of operations and damage our reputation.

Our engagement of third party service providers increases our exposure to security and data privacy risks.

       Select  business  operations,  including  online  advertising,  analytics  engines  and  data  storage,  rely  on  partnerships  with  third  party  service  providers,  the
operations, practices, and processes of which are outside our control. Despite due diligence in engaging these third parties and efforts to contractually protect our
interests, we cannot guarantee that these third parties will adequately protect the personal information that we share with, or that is collected on our behalf by, such
third parties or that such third parties will fully or sufficiently comply with all applicable data protection laws and contractual obligations. The failure of our third
party  service  providers  to  adequately  protect  the  personal  information  we  process  could  result  in  a  security  breach  of  such  personal  information,  potentially
exposing us to the liability of a data breach or mishandling of personal information. Even where personal information is not involved, a successful cyber-attack on
one of our third party service providers could result in a disruption to our operations and impact revenues.

Under  recent  developments  in  data  protection  laws,  particularly  the  European  Union’s  General  Data  Protection  Regulation,  we  may  be  liable  for  the
compliance of any third parties engaged to process personal information on our behalf with applicable data protection laws. More recently, California enacted the
California Consumer Privacy Act (the “CCPA”) that, among other things, requires covered companies to provide new disclosures to California consumers, and
afford such consumers new abilities to opt-out of certain sales of personal information and, in some cases, delete such personal information. If any of our third
party service providers fail to comply with applicable laws, we may face additional exposure and liability on behalf of such providers. While we attempt to control
against such outcomes through our vetting of third party service providers and with appropriate contractual obligations, we cannot ensure our third party service
providers  will  fully  comply  with  all  such  obligations.  Moreover,  the  regulatory  landscape  is  constantly  evolving  and  subject  to  ongoing  interpretations  and
guidance from regulatory authorities. The costs of compliance with, and other burdens imposed by, the GDPR and CCPA and other privacy laws could have an
adverse impact on our business, results of operations and financial condition.

We rely on third parties to provide the technologies necessary to deliver content, advertising and services to our audience, and any change in the licensing
terms, costs, availability, or acceptance of these formats and technologies could adversely affect our business.

    We rely on third parties to provide the technologies that we use to deliver content, advertising, and services. There can be no assurance that these providers will
continue to license their technologies or intellectual property to us on reasonable terms, or at all. Providers may change the fees they charge users or otherwise
change their business model in a manner that slows the widespread acceptance of their technologies. In order for our services to be successful, there must be a large
base of users of the technologies necessary to deliver our content, advertising and services. We have limited or no control over the availability or acceptance of
those technologies, and any change in the licensing terms, costs, availability, or user acceptance of these technologies could adversely affect our business.

41

Certain components of our online business depend on continued and unimpeded access to the internet by us and our audience. Internet access providers may
be able to block, degrade, or charge for access to certain of our products and services, which could lead to additional expenses and the loss of our audience
and advertisers.

    Certain of our products and services depend on the ability of our audience to access the internet, and certain of our products require significant bandwidth to
work effectively. Currently, this access is provided by companies that have significant market power in the broadband and internet access marketplace, including
incumbent  telephone  companies,  cable  companies,  mobile  communications  companies  and  government-owned  service  providers.  Some  of  these  providers  may
take measures that could degrade, disrupt, or increase the cost of, access to certain of our products by restricting or prohibiting the use of their infrastructure to
support or facilitate our offerings, or by charging increased fees to us or our audience to provide or access our offerings. Such interference could result in a loss of
existing  audience  and  advertisers,  and  increased  costs,  and  could  impair  our  ability  to  attract  new  audience  and  advertisers,  thereby  harming  our  revenue  and
growth.

Risks Related to Governmental Regulation and Legislation

Our business depends upon licenses issued by the FCC, and if licenses are not renewed or we are out of compliance with FCC regulations and policies, our
business could be materially impaired.

    The radio industry is subject to extensive regulation by the FCC under the Communications Act. Our radio stations depend upon maintaining their broadcasting
licenses  issued  by  the  FCC,  which  are  currently  issued  for  a  maximum  term  of  eight  years  and  are  renewable.  Interested  parties  may  challenge  a  renewal
application. On rare occasions, the FCC has revoked licenses, not renewed them, or renewed them with significant qualifications, including renewals for less than a
full term of eight years. In the last renewal cycle, the FCC granted all of the license renewal applications that were filed for our radio stations. Our latest license
renewal cycle began in 2019. We cannot be certain that our current or future license renewal applications will be approved, or that the renewals will not include
conditions or qualifications that could adversely affect our business, financial condition and results of operations, result in material impairment and adversely affect
our  liquidity  and  financial  condition.  If  any  of  our  FCC licenses  are  not  renewed,  it  would  prevent  us  from  operating  the  affected  radio  station  and  generating
revenue from it. Further, the FCC has a general policy restricting the transferability of a radio station license while a renewal application for that radio station is
pending. In addition, we must comply with extensive FCC regulations and policies governing the ownership and operation of our radio stations. FCC regulations
limit  the  number  of  radio  stations  that  a  licensee  can  own  in  a  market,  which  could  restrict  our  ability  to  consummate  future  transactions.  The  FCC’s  rules
governing  our  radio  station  operations  impose  costs  on  our  operations  and  changes  in  those  rules  could  have  an  adverse  effect  on  our  business.  The  FCC  also
requires radio stations to comply with certain technical requirements to limit interference between two or more radio stations. If the FCC relaxes these technical
requirements,  it  could  impair  the  signals  transmitted  by  our  radio  stations  and  could  have  a  material  adverse  effect  on  our  business.  Moreover,  governmental
regulations  and  policies  may  change  over  time,  and  the  changes  may  have  a  material  adverse  impact  upon  our  business,  financial  condition  and  results  of
operations. For further details on federal regulation of radio broadcasting, see “Business-Federal Regulation of Radio Broadcasting.”

The FCC has been vigorous in its enforcement of its rules and regulations, including its indecency and sponsorship identification rules, violations of which
could have a material adverse effect on our business.

    The FCC’s rules prohibit the broadcast of obscene material at any time and indecent material between the hours of 6 a.m. and 10 p.m. Broadcasters risk violating
the prohibition against broadcasting indecent material because of the vagueness of the FCC’s definition of indecent material, coupled with the spontaneity of live
content. The FCC vigorously enforces its indecency rules against the broadcasting industry as a whole and violations of these rules may result in fines or, in some
instances, revocation of a FCC license. The FCC’s focus on the indecency regulatory scheme, against the broadcast industry generally, may encourage third parties
to oppose our license renewal applications.

Furthermore,  in  recent  years  the  FCC  has  increased  its  enforcement  of  regulations  requiring  a  radio  station  to  include  an  on-air  announcement  which
identifies  the  sponsor  of  all  advertisements  and  other  matter  broadcast  by  any  radio  station  for  which  any  money,  service  or  other  valuable  consideration  is
received. Fines for such violations can be substantial as they are dependent on the number of times a particular advertisement is broadcast.

42

We cannot predict whether Congress will consider or adopt further legislation in this area. In the ordinary course of business, we or the FCC may receive
complaints and we may become subject to FCC inquiries or proceedings related to our stations’ broadcasts or operations, and any resulting settlement with or fines
from  the  FCC,  revocation  of  any  of  our  radio  station  licenses  or  denials  of  license  renewal  applications,  could  have  a  material  adverse  effect  on  our  business,
financial condition and results of operations.

We  are  required  to  obtain  prior  federal  approval  for  each  station  acquisition,  which  approvals  may  be  subject  to  our  compliance  with  certain  conditions,
possibly including asset divestitures, which may be material.

    Acquisitions have been and may continue to be, a critical component of our overall strategy. The acquisition of a radio station requires the prior approval of the
FCC and may require approvals by other governmental agencies, such as the DOJ or the FTC. To obtain that approval, a proposed acquirer is required to file a
transfer of control or assignment of license application with the FCC. The Communications Act and FCC rules allow members of the public and other interested
parties to file petitions to deny or other objections to the FCC with respect to the grant of any transfer or assignment application. The FCC could rely on those
objections or its own initiative to deny a transfer or assignment application or to require changes in the transaction, including the divestiture of radio stations and
other  assets,  as  a  condition  to  having  the  application  granted.  Although  we  do  not  currently  expect  such  divestitures  to  be  material  to  our  financial  position  or
results of operations, no assurances can be provided that we would not be required to divest additional radio stations in connection with obtaining such approval, or
that any such required divestitures would not be material to our financial position or results of operations. The FCC could also change its existing rules and policies
to reduce the number of radio stations that we would be permitted to acquire in some markets. For these and other reasons, there can be no assurance that the FCC
will  approve  potential  future  acquisitions  that  we  deem  material  to  our  business.  See  “-There are risks associated  with our acquisition  strategy” for additional
information regarding FCC and other regulatory approvals required for acquisitions.

We may be adversely affected by the FCC’s actions with respect to Revitalization of AM Radio.

    In October 2015, the FCC released a First Report and Order and Further Notice of Proposed Rulemaking titled “Revitalization of AM Radio Service,” enacting
several modifications to its technical rules for AM radio stations. Included in the order is the elimination of a rule which requires certain AM stations to reduce
nighttime  interference  when  seeking  to  modify  their  facilities.  Also  included  is  a  relaxation  of  the  FCC’s  requirements  for  AM  stations  to  provide  their
communities of license with a specific level of signal coverage, with the intended purpose of permitting AM stations to change the locations of their transmitting
facilities.  As  a  result  of  these  rule  changes,  it  is  possible  that  some  of  our  stations  may  experience  increased  nighttime  interference  from  other  stations  in
connection with facility modifications. It is also possible that stations owned by others and not serving our markets could move into our markets and become new
competitors and cause interference to our stations or translators. Another aspect of the FCC’s revitalization order was exclusive AM filing windows in 2016 to
allow AM stations to move a FM translator up to 250 miles to rebroadcast that AM station’s signal, and windows in 2017 and 2018 exclusively for AM stations to
apply for a new FM translator construction permit. As a result of these filing windows many broadcast companies, including our Company, have constructed and
are operating new FM broadcast translator stations, or have construction permits to do so in the future, and thereby rebroadcast certain of their AM stations in the
FM band. We cannot predict at this time to what extent these new FM broadcast translator stations will impact our Company.

The  information  we  collect  and  process  is  of  increasing  business  importance  and  new  or  changing  federal,  state  or  international  privacy  legislation  or
regulation create uncertainty for our continued use of the information we collect and process.

     In the course of our ordinary business operations, we may collect personal information and non-personal information that is critical or commercially-useful to
our business, including personal information related to our employees, audience, advertisers, contractors, and customers. As a result of our digital expansion efforts
and  third  party  partnerships,  the  volume,  sensitivity,  and  business  importance  of  the  information  we  collect  and  use  is  increasing.  We  collect  this  information
directly from individuals, through passive tracking technology such as “cookies” and indirectly through third parties engaged to provide services on our behalf. In
addition to the risk that a security breach may

43

compromise  this  information,  this  information  may  include  personal  information  such  as  names,  contact  information,  credit  card  information,  geolocation  and
demographic information that is subject to specific data protection and privacy laws.

    We are subject to federal, state and international data protection and privacy laws and regulations that require us to comply with specific consumer protection,
information security and data protection and privacy requirements. The legal and regulatory landscape continues to evolve, with new laws being enacted or coming
into force. Additionally, we are now required to comply with the CCPA, which requires us to update both our internal and external policies and procedures to meet
our compliance obligations under CCPA. Compliance with CCPA may require that we change or amend activities that involve personal information, which may
impact  business  operations  or  our  ability  to  effectively  use  personal  information  in  our  control.  Furthermore,  as  mentioned  under  “— Our engagement of third
party service providers increases our exposure to security and data privacy risks” above, such requirements include allowing consumers to limit our use of their
personal information, or delete it entirely.

    Regulatory enforcement actions and interpretations of new data protection and privacy laws and regulations may change how these requirements apply to our
business and collection, use, storage, and disclosure of personal information, creating uncertainty regarding the continued viability of information-reliant business
activities. Certain interpretations or implementation of new data protection and privacy laws, as well as the evolving legal and regulatory landscape, could harm
our business, including negatively impacting the cost of doing business or our ability to engage in certain business practices. Furthermore, recent disclosures of
major data breaches and company data collection, use and disclosure practices to which large segments of the consumer population have objected may result in
both  increased  interest  in  U.S.  federal  data  privacy  legislation  as  well  as  changes  to  consumer  privacy  expectations  and  demands.  Such  shifts  may  restrict  our
ability to collect and/or process personal information in a particular way or derive economic value from personal, and even non-personal, information.

       We  have  implemented  and  are  implementing  policies  and  procedures  to  comply  with  applicable  data  protection  and  privacy  laws  and  regulations,  but  such
measures may not always be effective, particularly as the legal landscape continues to evolve, and regulatory guidance is often ambiguous or inconsistent. Some of
our  internal  processes  are  manual  and  rely  on  employees  to  follow  and  adhere  to  our  policies  and  procedures,  which  can  result  in  employee  error  and  internal
compliance failures. Any failure or perceived failure by us to comply with our policies or applicable data protection and privacy laws and regulations could result
in regulatory enforcement actions against us, proceedings by governmental entities, consumers or others (including our contractual third parties), and loss in brand
value and reputation. Such results could possibly require us to incur costs for defending against proceedings or paying regulatory fines or penalties and responding
to such outcomes could consume considerable management focus and internal resources, decrease demand for our services, or increase the costs of, or otherwise
limit, our ability to do business.

New or changing federal, state or international privacy legislation or regulation could hinder the growth of our internet properties.

    A variety of federal and state laws govern the collection, use, retention, sharing and security of consumer data that our internet properties use to operate certain
services and to deliver certain advertisements to its customers, as well as the technologies used to collect such data. Not only are existing privacy-related laws in
these  jurisdictions  evolving  and  subject  to  potentially  disparate  interpretation  by  governmental  entities,  new  legislative  proposals  affecting  privacy  are  now
pending  at  both  the  federal  and  state  level  in  the  U.S.  Changes  to  the  interpretation  of  existing  law  or  the  adoption  of  new  privacy-related  requirements  could
hinder the growth of our internet presence. Also, a failure or perceived failure to comply with such laws or requirements or with our own policies and procedures
could result in significant liabilities, including a possible loss of consumer or investor confidence or a loss of customers or advertisers, and could adversely affect
our  business,  financial  condition  and  results  of  operations.  Furthermore,  the  oversight  required  to  monitor  and  adapt  to  the  ever-changing  regulatory  landscape
could consume considerable management focus and internal resources, or increase the costs of, or otherwise limit, our ability to do business.

44

Risks Related to Our Smaller Reporting Company Status

We are a smaller reporting company and intend to avail ourselves of certain reduced disclosure requirements applicable to smaller reporting companies, which
could make our common stock less attractive to investors.

       We  are  a  smaller  reporting  company,  as  defined  in  the  Exchange  Act,  and  we  intend  to  take  advantage  of  certain  exemptions  from  various  reporting
requirements that are applicable to other public companies that are not smaller reporting companies, including reduced disclosure obligations regarding executive
compensation.  We  cannot  predict  if  investors  will  find  our  common  stock  less  attractive  because  we  may  rely  on  these  exemptions.  If  some  investors  find  our
common stock less attractive as a result, there may be a less active trading market for our common stock and our stock price may be more volatile. We intend to
take advantage of certain of these reporting exemptions until we are no longer a smaller reporting company. We will remain a smaller reporting company until the
aggregate market value of our outstanding common stock held by non-affiliates as of the last business day of our most recently completed second fiscal quarter is
$250 million or more and annual revenue as of our most recently completed fiscal year is $100 million or more, or the aggregate market value of our outstanding
common stock held by non-affiliates as of the last business day of our most recently completed second fiscal quarter is $700 million or more, regardless of annual
revenue.

General Risk Factors

The public market for our Class A Common Stock may be volatile.

    We cannot assure you that the market price of our Class A common stock will not fluctuate significantly in response to a number of factors, many of which we
cannot control, including those described under “Risks Related to Economic Conditions and Our Business” and the following:

•

•

•

•

our announcement of earnings or operational guidance or changes to such guidance;

changes in financial estimates by any securities analysts who follow our Class A common stock, our failure to meet these estimates or failure of those
analysts to initiate or maintain coverage of our Class A common stock;

publications  of  research  reports  about  us  or  the  industries  in  which  we  compete,  and  downgrades  by  any  securities  analysts  who  follow  our  Class  A
common stock or such industries;

future sales or buybacks of our common stock by us, significant stockholders or our other affiliates;

• market conditions or trends in our industry or the economy as a whole and, in particular, in the advertising sales environment;

•

•

•

investors’ perceptions of our prospects;

announcements by us or our competitors of significant contracts, acquisitions, joint ventures or capital commitments; and

changes in key personnel.

    Many of the factors above are beyond our control and may cause the market price of our common stock to decline, regardless of our financial performance and
condition and prospects. Declines in our stock price may limit our ability to use our common stock as consideration in acquisitions, or our interest or ability to
consummate a public equity offering.

In addition, the stock market has experienced extreme price and volume fluctuations that have affected and continue to affect the market prices of equity
securities of many companies. In the past, stockholders have instituted securities class action litigation following periods of market volatility. If we were involved
in securities litigation, we could incur substantial costs, and our resources and the attention of management could be diverted from our business.

45

Our certificate of incorporation designates the Court of Chancery of the State of Delaware as the sole and exclusive forum for certain types of actions and
proceedings that may be initiated by our stockholders, which could limit our stockholders’ ability to obtain a favorable judicial forum for disputes with us or
our directors, officers or employees.

    Our certificate of incorporation provides that, subject to limited exceptions, the Court of Chancery of the State of Delaware will be the sole and exclusive forum
for  (i)  any  derivative  action  or  proceeding  brought  on  our  behalf,  (ii)  any  action  asserting  a  claim  of  breach  of  a  fiduciary  duty  owed  by  any  of  our  directors,
officers  or  other  employees  to  us  or  our  stockholders,  (iii)  any  action  asserting  a  claim  against  us  arising  pursuant  to  any  provision  of  the  Delaware  General
Corporation  Law,  our  certificate  of  incorporation  or  our  by-laws,  or  (iv)  any  other  action  asserting  a  claim  against  us  that  is  governed  by  the  internal  affairs
doctrine. This provision is not intended to apply to claims arising under the Securities Act and the Exchange Act. To the extent the provision could be construed to
apply  to  such  claims,  there  is  uncertainty  as  to  whether  a  court  would  enforce  the  provision  in  such  respect,  and  our  stockholders  will  not  be  deemed  to  have
waived compliance with federal securities laws and the rules and regulations thereunder. Any person or entity purchasing or otherwise acquiring any interest in
shares  of  our  capital  stock  shall  be  deemed  to  have  notice  of  and  to  have  consented  to  the  provisions  of  our  certificate  of  incorporation  described  above.  This
choice of forum provision may limit a stockholder’s ability to bring a claim in a judicial forum that it finds favorable for disputes with us or our directors, officers
or other employees, which may discourage such lawsuits against us and our directors, officers and employees. Alternatively, if a court were to find these provisions
of  our  certificate  of  incorporation  inapplicable  to,  or  unenforceable  in  respect  of,  one  or  more  of  the  specified  types  of  actions  or  proceedings,  we  may  incur
additional costs associated with resolving such matters in other jurisdictions, which could adversely affect our business and financial condition.

Any future cash dividends will be at the discretion of our board of directors and other factors. You may not receive any return on investment unless you are
able to sell your Class A common stock for a price greater than your purchase price.

    As a  result  of  the economic  circumstances  and  uncertainty  created  by the  COVID-19 pandemic,  our board  of directors  has determined  to cease  payment  of
quarterly  cash  dividends.  Any  determination  to  pay  dividends  in  the  future  will  be  at  the  discretion  of  our  board  of  directors  and  will  depend  upon  results  of
operations,  financial  condition,  contractual  restrictions,  including  agreements  governing our indebtedness,  any potential  indebtedness  we may incur, restrictions
imposed by applicable law and other factors our board of directors deems relevant. Accordingly, if you purchase shares, realization of a gain on your investment
may depend on the appreciation of the price of our Class A common stock, which may never occur.

Provisions of our certificate of incorporation could have the effect of preventing the Company from having the benefit of certain business opportunities that it
may otherwise be entitled to pursue.

Our certificate of incorporation provides that certain funds managed by Oaktree and its affiliates are not required to offer corporate opportunities of which
they become aware to us and could, therefore, offer such opportunities instead to other companies, including affiliates of Oaktree. In the event that Oaktree obtains
business  opportunities  from  which  we  might  otherwise  benefit  but  chooses  not  to  present  such  opportunities  to  us,  these  provisions  of  our  certificate  of
incorporation could have the effect of preventing us from pursuing transactions or relationships that would otherwise be in the best interests of our stockholders.

Anti-takeover provisions in our certificate of incorporation or bylaws may delay, discourage or prevent a change in control.

Our  certificate  of  incorporation  and  bylaws  contain  provisions  that  may  delay,  discourage  or  prevent  a  merger  or  acquisition  that  a  stockholder  may

consider favorable. As a result, stockholders may be limited in their ability to obtain a premium for their shares.

46

Item 1B. Unresolved Staff Comments

    Not applicable.

Item 2. Properties

    The types of properties required to support our business include offices, radio station studios as well as transmitter and tower sites. In each of our markets our
radio station studios and offices are generally co-located. Transmitter and tower sites are also generally co-located. The location of our towers is generally chosen
so as to provide optimal signal coverage, within the confines of FCC broadcast rules.

    As of December 31, 2020, we owned 46 facilities containing broadcast studios and 282 towers in our 67 markets. Where we do not own studios or towers, we
lease  these  facilities.  In  addition,  we  lease  various  office  facilities  across  the  U.S.  for  our  corporate,  digital  marketing  solutions,  and  e-commerce  operations,
including a space in Purchase, New York for our principal corporate office. We also lease venues to host our live events from time to time.

    We do not anticipate any difficulties in renewing any facility leases or in leasing alternative or additional space, if required. We own or lease substantially all of
our other  equipment,  consisting  principally  of transmitting  antennae,  transmitters,  studio  equipment,  certain  live  event production  equipment  and general  office
equipment. Where we do not own necessary equipment, we lease that equipment. In some cases, we lease the equipment in addition to our owned equipment.

    No single property is material to our operations. We believe that our properties are generally in good condition and suitable for our operations; however, we
continually look for opportunities to upgrade our operations. We continuously evaluate how to optimize our capital allocation as it relates to our properties.

Item 3. Legal Proceedings

    There is no current material pending litigation to which we are a party and no material legal proceedings were terminated, settled or otherwise resolved during
the fourth quarter of the year ended December 31, 2020. In the normal course of business, the Company is subject to various regulatory proceedings, lawsuits,
claims and other matters related to intellectual property, personal injury, employee, or other matters. These matters are subject to many uncertainties and outcomes
are not predictable with assurance. However, we do not believe that the ultimate resolution of these matters will have a material adverse effect on our financial
position or results of operations.

Item 4. Mine Safety Disclosures

    Not applicable.

47

PART II

Item 5. Market for Registrant’s Common Equity, Related Stockholder Matters and Issuer Purchases of Equity Securities

Market Information

    Shares of our Class A common stock, par value $0.01 per share, trade under the symbol “TSQ” on the NYSE. There is no established public trading market for
our Class B common stock or our Class C common stock.

Holders

       On  March  11,  2021  the  Company  had  156  Class  A  common  stockholders  of  record,  4  Class  B  common  stockholders  of  record  and  2  Class  C  common
stockholders  of  record.  A  substantially  greater  number  of  holders  are  beneficial  owners  whose  shares  are  held  of  record  by  banks,  brokers  and  other  financial
institutions.

Dividend Policy

    In 2018 the Company paid its first cash dividend of $0.075 per share, and has paid equivalent dividends on a quarterly basis through the second quarter of 2020.
Each quarterly dividend payment was approximately $2.1 million in the aggregate. The final dividend payment was made to shareholders of record as of April 2,
2020  on  May  15,  2020.  Due  to  the  economic  circumstances  and  uncertainty  created  by  the  COVID-19  pandemic,  our  board  of  directors  determined  to  cease
payment of quarterly cash dividends following the May 2020 dividend payment. Any future determination to pay dividends will be at the discretion of our board of
directors, subject to compliance with covenants in our current and future agreements governing our indebtedness, and will depend upon our results of operations,
financial condition, capital requirements and other factors that our board of directors deems relevant.

    In addition, since we are a holding company, substantially all of the assets shown on our Consolidated Balance Sheets are held by our subsidiaries. Accordingly,
our earnings, cash flow and ability to pay dividends largely depend upon the earnings and cash flows of our subsidiaries and the distribution or other payment of
such earnings to us.

Recent Sale of Unregistered Securities

    None.

Issuer Purchase of Equity Securities

There were no repurchases of our common stock during the quarter ended December 31, 2020.

On January 24, 2021,the Company entered into a stock repurchase agreement with certain affiliates of Oaktree Capital Management L.P. (“Oaktree”) to
repurchase 606,484 shares of the Company’s Class A common stock, par value $0.01 per shares, 2,151,373 shares of the Company’s Class B common stock, par
value $0.01 per share, and 7,242,143 warrants to purchase Class A Common Stock, or such greater number of securities as the Company may elect. On March 9,
2021, the repurchase was consummated and the Company elected to repurchase all of the outstanding securities held by Oaktree, including 1,595,224 shares of
Class  A  Common  Stock,  2,151,373  shares  of  Class  B  Common  Stock  and  8,814,980  warrants  for  an  aggregate  purchase  price  of  $80.4  million,  or  $6.40  per
security.

In connection with the closing under the stock repurchase agreement, on March 8, 2021, the Company and Oaktree entered into a settlement agreement
(the “Settlement Agreement”), pursuant to which, among other things, the Company agreed to pay $4.5 million to Oaktree as follows: (i) $1.5 million on April 1,
2021; (ii) $1.0 million on July 1, 2021; (iii) $1.0 million on October 1, 2021; and (iv) $1.0 million on November 10, 2021. The Settlement Agreement also includes
customary mutual releases from claims, demands, and damages related to the stock repurchase agreement.

48

Item 6. Selected Financial Data

    This Item is not required as we are a smaller reporting company.

Item 7. Management’s Discussion and Analysis of Financial Condition and Results of Operations

The following management’s discussion and analysis is intended to provide the reader with an overall understanding of our financial condition, results of
operations,  cash  flows  and  sources  and  uses  of  cash.  This  section  also  includes  general  information  about  our  business  and  a  discussion  of  our  management’s
analysis of certain trends, risks and opportunities in our industry. In addition, we also provide a discussion of accounting policies that require critical judgments
and  estimates.  This  discussion  should  be  read  in  conjunction  with  our  Consolidated  Financial  Statements  and  related  notes  appearing  elsewhere  in  this  Annual
Report. The following discussion contains forward-looking statements and our actual results could differ materially from those discussed in the forward-looking
statements as a result of a number of factors, including those set forth in the sections entitled “Risk Factors” and “Forward-Looking Statements” and elsewhere in
this Annual Report.

Note About Forward-Looking Statements

       This  report  includes  estimates,  projections,  statements  relating  to  our  business  plans,  objectives  and  expected  operating  results  that  are  “forward-looking
statements” within the meaning of the Private Securities Litigation Reform Act of 1995, Section 27A of the Securities Act and Section 21E of the Exchange Act.
Forward-looking statements often discuss our current expectations and projections relating to our financial condition, results of operations, plans, objectives, future
performance and business. You can identify forward-looking statements by the fact that they do not relate strictly to historical or current facts. See the section of
this Annual Report titled, “Forward-Looking Statements” above for further information regarding forward-looking statements.

OUR BUSINESS

    Townsquare is a community-focused digital media, digital marketing solutions and radio company focused outside the Top 50 markets in the U.S. We own and
operate  322  radio  stations  and  more  than  330  local  websites  in  67  U.S.  markets,  a  digital  marketing  subscription  business  (Townsquare  Interactive)  providing
websites,  search  engine  optimization,  social  platforms  and  online  reputation  management  for  approximately  22,750  small  to  medium  sized  businesses,  a
proprietary digital programmatic advertising technology with an in-house demand and data management platform (Townsquare Ignite), an e-commerce offering,
and we own and operate  numerous  local live  events  each year.  Many of our radio stations  are considered  market  leaders  and we also participate  in the digital,
mobile,  video  and  social  media  arena.  Almost  all  of  our  radio  stations  have  local  companion  websites  that  utilize  the  station  brands  and  are  populated  with
proprietary,  original  content  created  or  curated  by  our  local  media  personalities.  In  addition,  we  create,  promote  and  produce  a  diverse  range  of  live  events,
including, concerts, expositions and other experiential events within and beyond our radio markets.

       Our  integrated  and  diversified  product  and  service  offerings  enable  local,  regional  and  national  advertisers  to  target  audience  engagement  across  multiple
platforms, including on-air, online and at live events. Advertising revenue for our businesses is highly correlated to changes in gross domestic product (“GDP”) as
dollars  spent  on  advertising  has  historically  trended  in  line  with,  and  in  our  experience  often  lags,  changes  in  GDP.  According  to  the  U.S.  Department  of
Commerce  estimate  as  of  January  28,  2021,  U.S.  GDP  decreased  3.5%  for  the  year  ended  December  31,  2020.  We  believe  our  product  and  service  offerings,
combined with our leading market position in small and mid-sized markets, enable us to generate higher total net revenue per audience member than radio station
owners focused on larger markets.

    Our primary sources of net revenue are the sale of advertising on our radio stations, owned and operated websites, radio stations’ online streams and mobile
applications. Our sales of advertisements are primarily affected by the demand for advertising from local, regional and national advertisers and the advertising rates
we charge. Advertising demand and rates are based primarily  on our ability to attract audiences to our various products in the demographic groups targeted by
advertisers, as measured principally by various services on a periodic basis. We endeavor to develop strong audience loyalty and believe that the diversification of
formats on our radio stations and websites helps to insulate

49

our radio stations and websites from the effects of changes in musical tastes of the public with respect to any particular format. We believe that the sale of our
online  and  mobile  advertisements,  which  currently  have  rates  per  advertisement  that  are  less  than  those  of  terrestrial  radio  advertisements,  has  not  negatively
impacted our terrestrial radio advertising net revenue. Should a significant and sudden shift in demand for these products toward online and mobile occur, there
could be a material adverse impact on our financial condition and results of operations if we are unable to increase rates accordingly. However, we believe that as a
result of our strong brands and high quality online and mobile offerings we are well positioned to increase rates as demand increases for these products.

    In addition, we offer precision customer targeting solutions to advertisers through Townsquare Ignite, our digital programmatic advertising platform. Combining
first and third party audience and geographic location data, Ignite is able to hyper-target audiences for our local, regional and national advertisers, providing them
the ability to reach a high percentage of their online audience. Ignite delivers these solutions across desktop, mobile, connected TV, email, paid search and social
media platforms utilizing display, video and native executions.

    We also offer digital marketing solutions through Townsquare Interactive, on a subscription basis, to small and mid-sized local and regional businesses in small
and mid-sized markets across the United States, including the markets in which we operate radio stations. Our digital marketing solutions include traditional and
mobile-enabled  website  development  and  hosting  services,  e-commerce  platforms,  search  engine  and  online  directory  optimization  services,  online  reputation
monitoring, social media management, and website retargeting.

    Our primary source of live events net revenue is ticket sales. Our live events also generate substantial net revenue through the sale of sponsorships, food and
other  concessions,  merchandise  and  other  ancillary  products  and  services.  Live  event  ticket  pricing  is  based  on  consumer  demand  for  each  event  and  the
geographic location and target audience demographic of each event. Unforeseen events such as inclement weather conditions can have an adverse impact on our
net  revenue.  In  certain  cases,  we  mitigate  this  risk  with  insurance  policies,  which  cover  a  portion  of  lost  revenue  as  a  result  of  unforeseen  events  including
inclement weather.

    We strive to maximize our net revenue by managing our advertising inventory and adjusting prices based on supply and demand and by broadening our base of
advertisers  and  subscribers.  Our  selling  and  pricing  activity  is  based  on  demand  for  our  advertising  inventory  and,  in  general,  we  respond  to  this  demand  by
varying prices rather than by varying our target inventory levels. The optimal number of advertisements available for sale depends on the platform and in the case
of our radio stations, their online streams and mobile applications, the programming format of a particular radio station. Each of our advertising products has a
general target level of available inventory. We seek to broaden our base of advertisers in each of our markets by providing a wide array of audience demographic
segments across our platforms, thereby providing each of our potential advertisers with an effective means of reaching a targeted demographic group.

       Our  advertising  contracts  are  generally  short-term.  In  the  media  industry,  companies,  including  ours,  sometimes  utilize  barter  agreements  that  exchange
advertising time for goods or services such as travel or lodging, instead of cash.

    Our most significant expenses are sales personnel, programming, digital development, marketing and promotional, engineering, and general and administrative
expenses.  We  strive  to  control  these  expenses  by  closely  monitoring  and  managing  each  of  our  local  markets  and  through  efficiencies  gained  from  the
centralization of finance, accounting, legal and human resources functions and management information systems. We also use our scale and diversified geographic
portfolio to negotiate favorable rates with vendors where feasible.

    A portion of our expenses are variable. These variable expenses primarily relate to sales costs, such as commissions, as well as certain programming costs, such
as  music  license  fees,  and  certain  costs  related  to  production.  Marketing  and  promotions  expenses  are  discretionary  and  are  primarily  incurred  in  an  effort  to
maintain and/or increase our audience share. Other programming, digital, engineering and general and administrative expenses are primarily fixed costs.

50

    The Company has identified three operating segments, which are Advertising, including broadcast and digital advertising products and solutions, Townsquare
Interactive, our digital marketing solutions subscription business and Live Events, including concerts, expositions and other experiential events.

OVERVIEW OF OUR PERFORMANCE

Changes In Our Business

On May 22, 2020, the Company entered into an Asset Purchase Agreement to acquire certain assets and liabilities related to a radio broadcast station in
the  Duluth,  Minnesota  market  for  $0.4  million.  The  acquisition  closed  on  October  9,  2020  and  consideration  was  paid  with  cash  on  hand.  Refer  to  Note  4,
Acquisitions, in the accompanying Notes to Consolidated Financial Statements for additional information.

        On  May  22,  2019,  the  Company  entered  into  an  Asset  Purchase  Agreement  to  acquire  certain  assets  and  liabilities  related  to  a  radio  broadcast  station  in
Tuscaloosa,  AL  for  $0.7  million.  The  acquisition  closed  on  July  31,  2019  and  consideration  was  paid  with  cash  on  hand.  Refer  to  Note  4,  Acquisitions, in the
accompanying Notes to Consolidated Financial Statements for additional information.

During  the  first  quarter  of  2019,  management  concluded  that  the  Company  should  exit  its  music  festival  business,  which  consisted  of  four  multi-day
music festivals (the “Music Festivals”). On May 24, 2019, the Company closed on the sale of the Music Festivals for $10.0 million. Upon the sale, the Company
and the purchaser of the Music Festivals entered into a production services agreement which required the Company to operate the 2019 festivals on the purchaser's
behalf. The Company acted as an independent contractor while performing the services and earned a fixed percentage of profits from the festivals. Accordingly, the
assets, liabilities and results of operations of this business have been presented as discontinued operations on the Consolidated Balance Sheets as of December 31,
2019 and in the Consolidated Statements of Operations for the years ended December 31, 2019. Refer to Note 5, Divestitures and Discontinued Operations, in the
accompanying Notes to Consolidated Financial Statements for additional information.

COVID-19 Pandemic Impact

The  COVID-19  pandemic  has  materially  and  adversely  impacted  the  U.S.  economy  and  financial  markets,  with  legislative  and  regulatory  responses
including unprecedented monetary and fiscal policy actions across all sectors, and there is significant uncertainty as to the timing of stabilization and recovery. The
extent of the COVID-19 impact will depend on future actions and outcomes, which are highly uncertain and cannot be predicted with confidence, including the
scope, severity and duration of the outbreak, the short-term and long-term economic impact of the outbreak (including the effect on advertising activity, consumer
discretionary spending and our employees in the markets in which we operate), the actions taken to mitigate the impact of the pandemic, and the pace of economic
and financial market recovery when the COVID-19 pandemic subsides, among others.

The COVID-19 pandemic and measures taken to contain it have subjected our business, results of operations, financial condition, stock price and liquidity
to a number of material risks and uncertainties, all of which may continue or worsen. Our operations had performed strongly in the first two months of 2020 before
the  effects  of  COVID-19  began  to  impact  our  operations  in  early  March  2020,  as  the  challenges  that  COVID-19  created  for  advertisers  and  consumers  has
materially and adversely impacted our net revenues since mid-March. In particular, our clients canceled a significant amount of advertising, and we experienced a
material decline in the purchase of new advertising by our clients. In addition, we canceled a large number of our live events. While our Advertising revenue and
Live Events revenue significantly declined, Townsquare Interactive continued its revenue growth.

See Part I, Item 1A., “Risk Factors” for additional information on the current and potential impacts of COVID-19 and related risks and uncertainties to
our business, results of operations, financial condition, liquidity, and stock price. We continue to closely monitor the impact of the COVID-19 pandemic on all
aspects  of  our  business.  See  “Liquidity  and  Capital  Resources  -  COVID-19  Response”  for  certain  proactive  initiatives  we  have  taken  to  preserve  financial
flexibility, mitigate the impact of the recent and uncertain decline in net revenue, as well as position us for growth as advertising demand rebounds.

51

Highlights of Our Financial Performance

Certain key financial developments in our business for the year ended December 31, 2020 as compared to 2019 are summarized below:

•

•

•

•

•

Net revenue for the year ended December 31, 2020 as compared with the year ended December 31, 2019 decreased $60.1 million, or 13.9%, primarily
driven  by  a  decrease  of  $54.3  million  in  our  Advertising  net  revenue  as  a  result  of  advertising  cancellations  and  declines  in  the  purchase  of  new
advertising and a $14.6 million decline in our Live Events net revenue as a result of the cancellation of live events, both primarily due to the COVID-19
pandemic, offset by an increase of $8.8 million in our Townsquare Interactive segment, due to additional net subscribers in 2020.

Excluding revenue related to political advertising of $16.0 million and $3.1 million for the years ended December 31, 2020 and 2019, respectively, net
revenue for the year ended December 31, 2020 as compared with the year ended December 31, 2019 decreased $73.0 million, or 17.0%.

Operating loss increased $37.8 million from an operating loss of $37.1 million for the year ended December 31, 2019 to an operating loss of $75.0 million
for the year ended December 31, 2020, an increase of 101.9%. Operating loss for the year ended December 31, 2020 was impacted by a decrease of $60.1
million in net revenue as discussed above; an increase of $2.9 million in business realignment cost compared to the same period in 2019, primarily due to
COVID-19 related reductions in workforce; an increase in transaction costs of $1.1 million, primarily due to fees incurred related to the amendment of our
$320.0 million  term  loan  facility  (the  “Term  Loans”)  during  the second  quarter  of  2020; partially  offset  by a decrease  in  direct  operating  expenses  of
$18.1  million  and  a  decrease  of  $5.7  million  in  depreciation  and  amortization  expense.  Our  Advertising  segment  reported  an  operating  loss  of  $55.3
million  which  represents  a  decrease  of  $44.0  million  from  the  year  ended  December  31,  2019,  due  to  the  decrease  in  net  revenue  discussed  above,
partially  offset  by  a  decrease  in  direct  operating  expenses  of  $13.5  million.  Our  Live  Events  segment  reported  an  operating  loss  of  $1.1  million,  as
compared to operating income of $2.8 million for the year ended December 31, 2019, reflecting the cancellation of live events in 2020 as a result of the
COVID-19 pandemic.

The increases in the Advertising and Live Events segments operating losses were offset by Townsquare Interactive’s operating income of $20.5 million,
an increase of $1.9 million from 2019, primarily due to growth in net subscribers, and a decrease of $8.1 million in corporate costs and other reconciling
items, primarily due to lower compensation costs.

Cash and cash equivalents decreased to $83.2 million from $84.7 million as of December 31 2020, and 2019, respectively.

52

Consolidated Results of Operations

Year Ended December 31, 2020 compared to Year Ended December 31, 2019

    The following table summarizes our historical consolidated results of operations:

($ in thousands)
Statement of Operations Data:

Net revenue

Operating costs and expenses:

Direct operating expenses, excluding depreciation, amortization, and stock-based compensation
Depreciation and amortization
Corporate expenses
Stock-based compensation
Transaction costs
Business realignment costs
Impairment of goodwill
Impairment of long-lived and intangible assets
Impairment of investments
Net loss on sale and retirement of assets

    Total operating costs and expenses
    Operating loss

Other expense (income):
  Interest expense, net
  Gain on repurchase of debt
  Other (income) expense, net
  Loss from continuing operations before tax
  Income tax benefit
  Net loss from continuing operations
  Net loss from discontinued operations, net of tax

      Net loss

**Percent change not meaningful.

53

Year Ended 
December 31,

2020

2019

$ Change

% Change

$

371,338  $

431,408  $

(60,070)

(13.9) %

282,347 
20,107 
26,885 
2,084 
2,653 
3,089 
— 
109,058 
— 
83 
446,306 
(74,968)

300,425 
25,836 
28,599 
2,592 
1,518 
166 
69,034 
39,664 
617 
92 
468,543 
(37,135)

31,420 
(1,159)
(820)
(104,409)
(23,858)
(80,551)
— 
(80,551) $

$

33,860 
— 
1,073 
(72,068)
(14,564)
(57,504)
(8,150)
(65,654) $

(18,078)
(5,729)
(1,714)
(508)
1,135 
2,923 
(69,034)
69,394 
(617)
(9)
(22,237)
(37,833)

(2,440)
(1,159)
(1,893)
(32,341)
(9,294)
(23,047)
8,150 
(14,897)

(6.0) %
(22.2) %
(6.0) %
(19.6) %
74.8  %
1,760.8  %
(100.0) %
175.0  %
(100.0) %
(9.8) %
(4.7)%
101.9 %

(7.2) %
**
(176.4) %
44.9 %
63.8  %
40.1  %
(100.0) %
(22.7)%

Segment Results

    The following table presents the Company's reportable segment net revenue and direct operating expenses for each of the years ended December 31, 2020 and
2019, respectively (in thousands):

Net Revenue

Direct Operating Expenses

For the Year Ended  
December 31,

For the Year Ended  
December 31,

2020
298,499  $
70,360 
2,479 
371,338  $

$

$

2019

$ Change

% Change

2020

352,814  $
61,517 
17,077 
431,408  $

(54,315)
8,843 
(14,598)
(60,070)

(15.4) % $
14.4  %
(85.5) %
(13.9)% $

230,849  $
49,259 
2,239 
282,347  $

2019
244,322  $
42,351 
13,752 
300,425  $

$ Change

% Change

(13,473)
6,908 
(11,513)
(18,078)

(5.5) %
16.3  %
(83.7) %
(6.0)%

Advertising
Townsquare Interactive
Live Events

Total

Net Revenue

    Net revenue for the year ended December 31, 2020 decreased by $60.1 million, or 13.9%, as compared to the same period in 2019. The decrease in Advertising
revenue  was  the  result  of  advertising  cancellations  and  a  material  decline  in  the  purchase  of  new  advertising  by  our  clients  primarily  due  to  the  impact  of  the
COVID-19  pandemic.  The  impact  of  the  advertising  cancellations  and  declines  in  new  advertising  were  partially  offset  by  a  $12.9  million  increase  in  political
advertising revenue for the 2020 election cycle. Our Live Events segment revenue decreased $14.6 million, or 85.5%, in 2020, as compared to 2019 driven by the
cancellation  of  events  due  to  the  COVID-19  pandemic.  Our  Townsquare  Interactive  segment  revenue  increased  $8.8  million,  or  14.4%  as  compared  to  2019,
primarily due to the addition of approximately 3,750 net subscribers in the year ended December 31, 2020.

Direct Operating Expenses

       Direct  operating  expenses  for  the  year  ended  December  31,  2020  decreased  by  $18.1  million,  or  6.0%,  when  compared  with  the  same  period  in  2019.  Our
Advertising direct operating expenses for year ended December 31, 2020 decreased $13.5 million, or 5.5%, as compared to the same period in 2019. This decrease
was primarily driven by lower compensation, partially offset by higher operating expenses due to the COVID-19 pandemic. Our Live Events segment reported
direct operating expenses of $2.2 million, a decline of $11.5 million from the year ended December 31, 2019, primarily driven by the cancellation of live events as
a result of the COVID-19 pandemic. Our Townsquare Interactive segment reported an increase in direct operating expenses of $6.9 million from $42.4 million for
the year ended December 31, 2019 to $49.3 million for the same period in 2020. The increase in direct operating expenses from the prior year for our Townsquare
Interactive segment was due to the increase in headcount to support subscriber and revenue growth.

Depreciation and Amortization

Depreciation  and  amortization  expense  for  the  year  ended  December  31,  2020  was  $20.1  million  representing  a  decrease  of  $5.7  million  or  22.2%
compared to $25.8 million for same period of 2019. The decrease is primarily due to higher amortization expense in 2019 of capitalized software development
costs due to significant projects that were placed in service in 2019 and 2018, with no comparable projects placed in service in 2020.

Corporate Expenses

       Corporate  expenses  are  of  a  general  corporate  nature  or  managed  on  a  corporate  basis.  These  costs  (net  of  allocations  to  the  business  segments)  primarily
represent  corporate  stewardship  and  administration  activities.  Corporate  expenses  for  the  year  ended  December  31,  2020  decreased  $1.7  million,  or  6.0%,  as
compared to the year ended December 31, 2019, primarily due to lower compensation costs, partially offset by an increase in professional fees.

54

Stock-based Compensation

    Stock-based compensation expense for the year ended December 31, 2020, as compared with the same period ended December 31, 2019, decreased $0.5 million
or 19.6%, primarily due to the timing of options that vested in January 2019, with no comparable activity during 2020.

Transaction Costs

    Transaction costs for the year ended December 31, 2020 increased $1.1 million or 74.8%, primarily due to fees incurred as a result of the amendment of the
Company's Term Loans related to a waiver of any default under the credit agreement, as more fully described in Note 9, Long-term Debt.

Business Realignment Costs

    Business realignment costs for the year ended December 31, 2020 were $3.1 million, primarily due to employee-related costs incurred as a result of headcount
reductions in response to the COVID-19 pandemic.

Impairment of Goodwill

In early 2019, we implemented changes to our reportable operating segments, which followed changes in the information reviewed by our CEO and Chief
Operating Decision Maker (“CODM”). As a result of these changes, the Company's traditional broadcast operations were assigned to a standalone reporting unit,
Local  Advertising,  representing  a  component  of  our  Advertising  reportable  operating  segment  for  the  purposes  of  our  annual  goodwill  impairment  test.  In
conjunction with our annual goodwill impairment test we determined that the carrying value of our Local Advertising reporting unit exceeded its fair value as of
our impairment assessment date, primarily as a result of this change. Prior to the change in reportable operating segments, the results of our traditional broadcast
operations were aggregated with our digital advertising products and solutions, including Townsquare Interactive and Townsquare Ignite for the purposes of our
annual goodwill impairment test. Accordingly, the Company recognized a $69.0 million goodwill impairment charge as of December 31, 2019.

No goodwill impairment charges were recognized during the year ended December 31, 2020.    

       The  key  assumptions  used  to  determine  the  estimated  fair  value  of  each  reporting  unit  are  predicated  on  our  market  positioning  and  the  ability  to
provide diversified and integrated product and service offerings. In the event our operating strategy faces challenges in the business environments in which each of
our reporting units operate, a resulting change in the key assumptions (e.g., long-term financial projections) could have a negative impact on the estimated fair
value of our reporting units, and it is possible the Company could recognize additional future impairment charges.

Impairment of Intangible and Long-Lived Assets

       Total  impairment  charges  pertaining  to  FCC  licenses  for  the  year  ended  December  31,  2020  were  $107.1  million.  These  charges  were  based  upon  interim
impairment evaluations of our FCC licenses performed at June 30, 2020 and March 31, 2020, in which we incurred impairment charges of $28.7 million and $78.4
million,  respectively,  as  compared  to  $39.4  million  of  impairment  charges  for  the  year  ended  December  31,  2019.  These  charges  were  due  to  declines  in  the
purchase of advertising by our clients and changes in the market data utilized in determining the discount rate applied in the valuation of our FCC licenses which
drove an increase in the weighted average cost of capital. The changes in data were driven by an increase in market volatility and industry bond yields, a direct
result of the impact of the COVID-19 pandemic on market and economic conditions.

    Unfavorable changes in key assumptions utilized in the impairment assessment of our FCC licenses may affect future testing results. For example, keeping all
other assumptions constant, a 100-basis point increase in the weighted average cost of capital would cause the estimated fair values of our FCC licenses to decrease
by $56.2 million as of December 31, 2020. Assumptions used to estimate the fair value of our FCC licenses are also dependent upon the expected performance and
growth of our traditional broadcast operations. In the event our broadcast revenue experiences

55

further actual or anticipated declines, including as a result of the COVID-19 pandemic, such declines will have a negative impact on the estimated fair value of our
FCC licenses, and the Company could recognize additional impairment charges, which could be material.

The Company also recorded total impairment charges related to long-lived assets in certain markets during the year ended December 31, 2020 of $2.0

million.

Impairment of Investment

    During the year ended December 31, 2019, our impairment testing indicated an adverse impact on one of our equity investments and as a result we recorded
a $0.6 million impairment charge for the year ended December 31, 2019.

No investment impairment charges were recognized during the year ended December 31, 2020.

Other Expense (Income)

The  primary  component  of  Other  expense  (income)  in  the  years  ended  December  31,  2020  and  2019  is  interest  expense,  net.  The  following  table

illustrates the components of our interest expense, net for the periods indicated (in thousands):

Unsecured Senior Notes
Term Loans
Revolver
Capital leases and other
Deferred financing costs
Interest income

Interest expense, net

Income Tax Benefit

Year Ended 
December 31,

2020

2019

17,892  $
12,055 
351 
26 
1,645 
(549)
31,420  $

18,080 
15,437 
— 
9 
1,450 
(1,116)
33,860 

$

$

    We recognized an income tax benefit of $23.9 million for the year ended December 31, 2020. Our effective tax rate associated with our income from continuing
operations  for  the  period  was  approximately  22.9%.  Our  effective  tax  rate  may  vary  significantly  from  period  to  period,  and  can  be  influenced  by  many
factors.  These  factors  include,  but  are  not  limited  to,  changes  to  statutory  rates  in  the  jurisdictions  where  we  have  operations  and  changes  in  the  valuation  of
deferred  tax  assets  and  liabilities.  The  difference  between  the  effective  tax  rate  and  the  federal  statutory  rate  of  21%  for  the  year  ended  December  31,  2020
primarily relates to state and local income taxes and certain expenses that are not deductible for income tax purposes.

Net Loss from Discontinued Operations, Net of Tax

    Net loss from discontinued operations, net of tax includes both the results of operations for these businesses, as well as the gain or loss recognized upon their
ultimate sale. The components of net loss from discontinued operations, net of tax for the year ended December 31, 2019 are related to the sale of our Arizona
Bridal Shows and Music Festivals businesses.

56

Liquidity and Capital Resources

   (in thousands)

Cash and cash equivalents
Restricted cash

Cash provided by operating activities
Cash used in investing activities
Cash used in financing activities

Net (decrease) increase in cash and cash equivalents

Year Ended 
December 31,

2020

2019

83,229  $
494 

31,488  $
(14,036)
(18,890)
(1,438) $

84,667 
494 

39,990 
(5,881)
(10,344)
23,765 

$

$

$

    We fund our working capital requirements through a combination of cash flows from our operating, investing, and financing activities. Based on current and
anticipated levels of operations and conditions in our markets and industry, we believe that our cash on hand and cash flows from our operating, investing, and
financing activities, will enable us to meet our working capital, capital expenditures, debt service, and other funding requirements for at least one year from the
date of this report. These historical sources of funds have been and could continue to be impacted by the COVID-19 pandemic. Future capital requirements may be
materially different than those currently planned in our budgeting and forecasting activities and depend on many factors, some of which are beyond our control. In
particular during the period of uncertainty related to the COVID-19 pandemic, we have focused on and will continue to monitor our liquidity.

    As of December 31, 2020, we had $543.4 million of outstanding indebtedness, net of deferred financing costs of $2.4 million. On January 6, 2021, we completed
the private offering and sale of $550.0 million aggregate principal amount of 6.875% senior secured notes due 2026 (the “2026 Notes”), as discussed under “2021
Financing Transactions” below. The proceeds from the 2026 Notes, together with cash on hand, was used to repay borrowings under our Senior Secured Credit
Facility and to redeem all of the outstanding 2023 Notes on January 14, 2021. Following the January 6, 2021 issuance our 2026 Notes, we expect our debt service
requirements to be approximately $38.0 million over the next twelve months. For the year ended December 31, 2019, we were required to make an excess cash
flow payment of $9.9 million under our Term Loan agreement, which was paid in the second quarter of 2020. In addition, as of December 31, 2020, we had $83.2
million of cash and cash equivalents, $58.6 million of receivables from customers, which historically have had an average collection cycle of approximately 55
days. We have observed an increase in collection times during the COVID-19 pandemic, which has increased the average collection cycle to approximately 62
days as of December 31, 2020 and has also resulted in increases to our allowance for doubtful accounts. We had restricted cash of $0.5 million and $0.5 million as
of December 31, 2020 and 2019, that was held as collateral in connection with certain agreements. From time to time, such restricted funds could be returned to us
or we could be required to pledge additional cash.

    Our anticipated uses of cash in the near-term include working capital needs, debt payments, other obligations, and capital expenditures. However, our ability to
fund our working capital needs, debt payments, other obligations, capital expenditures, and to comply with financial covenants under our debt agreements, depends
on our future operating performance and cash flow, which are in turn subject to prevailing economic conditions, increases or decreases in advertising spending,
changes in the highly competitive industry in which we operate, which may be rapid, and other factors, many of which are beyond our control. To the extent that
current and anticipated future sources of liquidity are insufficient to fund our future business activities and requirements, we may be required to seek additional
equity or debt financing. The sale of additional equity would result in additional dilution to our stockholders, while the incurrence of debt financing would result in
debt  service  obligations.  Such  debt  instruments  also  could  introduce  covenants  that  might  restrict  our  operations.  We  cannot  assure  you  that  we  could  obtain
additional financing on favorable terms or at all.

On January 24, 2021,the Company entered into a stock repurchase agreement with certain affiliates of Oaktree Capital Management L.P. (“Oaktree”) to
repurchase 606,484 shares of the Company’s Class A common stock, par value $0.01 per shares, 2,151,373 shares of the Company’s Class B common stock, par
value $0.01 per share, and 7,242,143 warrants to purchase Class A Common Stock, or such greater number of securities as the Company may elect. On March 9,
2021, the repurchase was consummated and the Company elected to repurchase all of the outstanding securities held

57

by Oaktree, including 1,595,224 shares of Class A Common Stock, 2,151,373 shares of Class B Common Stock and 8,814,980 warrants for an aggregate purchase
price of $80.4 million, or $6.40 per security. In connection with the closing under the stock repurchase agreement, on March 8, 2021, the Company and Oaktree
entered into a settlement agreement (the “Settlement Agreement”), pursuant to which, among other things, the Company agreed to pay $4.5 million to Oaktree as
follows: (i) $1.5 million on April 1, 2021; (ii) $1.0 million on July 1, 2021; (iii) $1.0 million on October 1, 2021; and (iv) $1.0 million on November 10, 2021. The
Settlement Agreement also includes customary mutual releases from claims, demands, and damages related to the stock repurchase agreement.

    Additionally, on a continuing basis, we evaluate and consider strategic acquisitions and divestitures to enhance our strategic and competitive position as well as
our financial performance. Any future acquisitions, joint ventures or other similar transactions will likely require additional capital, which may not be available to
us  on  acceptable  terms,  if  at  all.  We  also  routinely  monitor  the  changes  in  the  financial  condition  of  our  customers  and  the  potential  impact  on  our  results  of
operations.

COVID-19 Response

In  response  to  the  ongoing  challenges  and  uncertainty  in  the  U.S.  economy  and  financial  markets,  and  the  Company’s  business,  resulting  from  the
COVID-19 pandemic, we have taken proactive initiatives to preserve financial flexibility and liquidity and mitigate the impact of the recent and uncertain decline
in net revenue to operate through this period of disruption, as well as position us for growth when the U.S. general economy and advertising demand rebounds. See
“COVID-19 Pandemic Impact” and Part I, Item 1A., “Risk Factors” for additional information on the current and potential impacts of COVID-19 and related risks
and uncertainties to our business, results of operations, financial condition, liquidity, and stock price.

On  March  17,  2020,  we  borrowed  $50.0  million,  constituting  all  amounts  then  available  under  our  Revolving  Credit  Facility.  On  June  5,  2020,  the

Company repaid all amounts outstanding under the Revolving Credit Facility, with $50.0 million of available borrowing capacity following the repayment.

We  have  also  instituted  immediate  actions  to  address  the  impact  to  our  consolidated  financial  position,  results  of  operations  and  liquidity,  including
reducing our non-essential capital expenditures, and reducing our workforce through the termination or layoff of approximately 135 full-time employees. We also
instituted  other  wage  reduction  efforts,  such  as  the  temporary  suspension  of  the  Company’s  match  on  employee  contributions  to  the  Company’s  defined
contribution plan.

We have applied all applicable credits and deferrals under the Coronavirus Aid, Relief, and Economic Security Act enacted March 27, 2020 (the “CARES
Act”), including the deferral of the payment of certain payroll taxes until December 31, 2021 and 2022 and the other tax benefits. The CARES Act has not had a
material impact on our financial condition, results of operations or liquidity. Additionally, our board of directors determined to cease payment of quarterly cash
dividends, following the payment of our first quarter dividend of $2.1 million on May 15, 2020.

During the second half of 2020, we experienced some recovery in advertising revenues from the declines that were observed quarter and into the second
quarter of 2020, however it remained materially below the levels we experienced in the same period of 2019. COVID-19 pandemic impact will depend on future
actions and outcomes, which are highly uncertain and cannot be predicted with scope, severity and duration of the outbreak, the short-term and long-term economic
impact of the outbreak (including the continued effect consumer discretionary spending and our employees in the markets in which we operate), further actions
taken to mitigate the impact of economic and financial market recovery when the COVID-19 pandemic subsides, among others.

58

Operating Activities

Net cash provided by operating activities  decreased $8.5 million for the year ended December 31, 2020 to $31.5 million. This decrease  was primarily
related to the increase in net loss, partially offset by less cash used in discontinued operations, as well as changes in working capital. Changes in working capital
are primarily due to decreases in accounts receivable and increases in accrued expenses as a result of higher music license fees and payroll tax accruals, partially
offset by lower accounts payable, due to the timing of collections and payments, as compared to the year ended December 31, 2019.

Investing Activities

Net cash used in investing activities was $14.0 million for the year ended December 31, 2020, compared to $5.9 million of net cash used in investing
activities for 2019. Net cash used in investing activities for the years ended December 31, 2020 and 2019 from continuing operations was $14.0 million and $17.0
million, respectively. The decrease in net cash used in investing activities from continuing operations was due to a $4.7 million decrease in capital expenditures,
partially offset by lower proceeds related to the sales of assets in 2020.

Financing Activities

Cash flows used in financing activities during the year ended December 31, 2020 were $18.9 million, as compared to net cash used in financing activities
of $10.3 million in 2019. The increase in net cash used in financing activities was due to the required $9.9 million 2019 excess free cash flow payment on our Term
Loan and the May 2020 voluntary repurchase of $4.7 million of our 2023 Notes for $3.6 million, partially offset by decreases in dividend payments of $4.1 million
and lower cash distributions to our non-controlling interests.

Financing Facilities

    The following is a discussion of significant factors affecting our liquidity and use of capital resources as of and for the years ended December 31, 2020 and
2019. On January 14, 2021, the net proceeds from the 2026 Notes, together with cash on hand, was used to repay all borrowings under our Senior Secured Credit
Facility and to redeem all of the outstanding 2023 Notes, as as discussed under “2021 Financing Transactions” below.

2023 Unsecured Senior Notes

In April 2015, the Company issued $300.0 million of 6.5% Unsecured Senior Notes (the “2023 Notes”) due in 2023. On May 19, 2020, the Company
voluntarily  repurchased  $4.7  million  of  its  2023  Notes  at  a  market  price  below  par,  plus  accrued  interest,  which  were  then  canceled.  During  the  years  ended
December  31,  2016  and  2018,  we  repurchased  $19.9  million  and  $1.9  million,  respectively  of  the  2023  Notes  at  a  market  price  below  par,  including  accrued
interest, and canceled the repurchased notes.

The 2023 Notes mature on April 1, 2023, with interest payable on April 1 and October 1 of each year. Prior to maturity, the Company may redeem all or
part of the 2023 Notes at specified redemption premiums as set forth in the indenture, together with any accrued and unpaid interest thereon. Additionally, if the
Company experiences certain change of control events, holders of the 2023 Notes may require the Company to repurchase all or part of their notes at 101% of the
principal amount thereof.

The  2023  Notes  rank  equally  with  all  of  the  Company’s  existing  and  future  senior  debt,  are  senior  to  all  of  the  Company’s  existing  and  future

subordinated debt, and are guaranteed on a senior basis by certain of the Company’s direct and indirect wholly-owned subsidiaries.

The 2023 Notes indenture contains restrictive covenants that limit the ability of the Company and its subsidiaries to, among other things, incur additional
debt or issue preferred stock; create liens; create restrictions on the Company’s subsidiaries’ ability to make payments to the Company; pay dividends and make
other distributions in respect of the Company’s and its subsidiaries’ capital stock; make certain investments or certain other restricted

59

payments; guarantee indebtedness; designate unrestricted subsidiaries; sell certain kinds of assets; enter into certain types of transactions with affiliates; and effect
mergers and consolidations.

As of December 31, 2020, the aggregate principal amount outstanding under the 2023 Notes was $273.4 million and we were in compliance with all of

the covenants under the 2023 Notes indenture.

Senior Secured Credit Facility

    In April 2015, we entered into a Senior Secured Credit Facility, including a seven year $275.0 million term loan facility and a five year $50.0 million Revolving
Credit Facility.

Term Loans

    In September 2015, we incurred an additional $45.0 million in Term Loans under the Senior Secured Credit Facility. Our Term Loans mature on April 1, 2022.
Since our amendment of the Senior Credit Facility on February 8, 2017, the Term Loans incur interest based on an applicable margin of 300 basis points of LIBOR
plus 3.00% with a LIBOR floor of 1.0%.

    Based on our results of operations for the year ended December 31, 2019 we made an excess free cash flow payment of $9.9 million on June 15, 2020. We were
not required to make an excess free cash flow payment in 2019, based on our financial performance during the year ended December 31, 2018.

As of December 31, 2020, the balance of the Term Loans was $272.4 million with a current interest rate of 4.0%.

    Revolving Credit Facility

    In April 2019, we amended our existing Senior Secured Credit Facility to, among other things, extend the maturity date of the existing revolving credit facility
by two years to April 1, 2022, coterminous with the Term Loans maturity date (with a springing maturity six months inside of the maturity date of the Term Loans)
and to amend certain asset sale provisions. The Revolving Credit Facility has an interest rate based either on LIBOR and an applicable margin of 250 basis points,
or an alternative base rate and an applicable margin of 150 basis points. The Revolving Credit Facility also carries an unused commitment fee equal to 0.50% per
annum.

On March 17, 2020, the Company borrowed all amounts available, $50.0 million, under the Revolving Credit Facility as a precautionary measure due to
the unknown extent of the impact the COVID-19 pandemic would have on the U.S. economy and the Company’s business. On June 5, 2020, the Company repaid
all amounts outstanding under the Revolving Credit Facility,  with $50.0 million  of available  borrowing capacity following the repayment. As of December  31,
2020, there were no borrowings under the Revolving Credit Facility.

    Restrictions and Covenants

Borrowings under the Senior Secured Credit Facility are subject to mandatory prepayments equal to the net proceeds to the Company of any asset sales,
as well as half of the annual excess free cash flow as defined in the credit agreement (subject to certain reductions). Borrowings are guaranteed by each of the
Company’s direct and indirect subsidiaries, and subject to certain exceptions, are secured by substantially all of the tangible and intangible assets of the Company
and its subsidiaries.

The Senior Secured Credit Facility contains covenants that, among other things, limit or restrict the ability of the Company and its subsidiaries to incur
additional  indebtedness  or  liens;  engage  in  mergers  or  other  fundamental  changes;  sell  certain  property  or  assets;  pay  dividends  or  other  distributions;  make
acquisitions,  investments,  loans  and  advances;  prepay  certain  indebtedness  including  the  2023  Notes;  change  the  nature  of  its  business;  engage  in  certain
transactions with affiliates and incur restrictions on interactions between the Company and its subsidiaries, or limit actions in relation to the Senior Secured Credit
Facility. In addition, the Senior Secured Credit Facility contains a

60

requirement that, at the end of each calendar quarter, if we have drawn at least 30%, or $15 million, of the commitments under the Revolving Credit Facility, we
must have a first lien leverage ratio (as defined under the Senior Secured Credit Facility) on such date of no greater than 3.75:1.00. As a result of our borrowings
on March 17, 2020 under the Revolving Credit Facility, we became subject to this requirement. On June 5, 2020, the Company repaid all amounts outstanding
under the Revolving Credit Facility.

On April 13, 2020, the Company entered into Amendment No.5 to the Senior Secured Credit Facility, which extended the time period for delivery of the
Company’s audited financial statements for the fiscal year ended December 31, 2019 and certain related information and documentation until June 15, 2020, and
also waived any default under the credit agreement resulting from the failure to comply with Section 6.1(c) of the credit agreement in connection with the failure to
deliver the financial statements and related information required to be delivered on April 6, 2020. As of December 31, 2020, we were in compliance with all our
covenants under the Senior Secured Credit Facility.

2021 Financing Transactions

2026 Secured Senior Notes

On January 6, 2021, the Company completed the private offering and sale of the 2026 Notes at an issue price of 100.0%. The net proceeds from the 2026
Notes, together with cash on hand, was used to repay borrowings under the Senior Secured Credit Facility and to redeem all of the outstanding 2023 Notes on
January 14, 2021, and to pay the premium, fees and expenses related thereto.

The 2026 Notes bear interest at a rate of 6.875% and mature on February 1, 2026. Interest is payable on the 2026 Notes semi-annually on February 1 and
August  1  of  each  year,  commencing  on  August  1,  2021.  The  2026  Notes  rank  equally  with  all  of  the  Company’s  future  senior  debt,  are  senior  to  all  of  the
Company’s future subordinated debt and any future junior lien indebtedness and unsecured indebtedness of the Company or guarantors. Obligations under the 2026
Notes are guaranteed by each of the Company’s direct and indirect subsidiaries, and subject to certain exceptions, are secured by substantially all of the tangible
and  intangible  assets  of  the  Company  and  its  subsidiaries.  The  2026  Notes  and  the  related  guarantees  are  structurally  subordinated  to  any  existing  and  future
indebtedness, other liabilities and preferred stock of the Company’s subsidiaries that do not guarantee the 2026 Notes.

At any time prior to February 1, 2023, the Company may redeem the 2026 Notes in whole or in part, at its option, at a redemption price equal to 100% of
the principal  amount of the 2026 Notes plus an “applicable  premium,”  as set forth in the  2026 Notes indenture  and accrued  and unpaid interest,  if any, to, but
excluding, the redemption date. At any time on or after February 1, 2023, the Company may redeem the 2026 Notes at the redemption prices set forth in the 2026
Notes indenture, plus accrued and unpaid interest, if any, to, but excluding, the redemption date. In addition, at any time prior to February 1, 2023, the Company
may  redeem  up  to  40%  of  the  aggregate  principal  amount  of  the  2026  Notes  with  the  net  cash  proceeds  of  one  or  more  equity  offerings,  at  a  price  equal  to
106.875% of the principal amount thereof, plus accrued and unpaid interest, if any, to, but excluding, the redemption date. If the Company experiences certain
change  of  control  events,  holders  of  the  2026  Notes  may  require  it  to  repurchase  all  or  part  of  their  2026  Notes  at  101%  of  the  principal  amount  thereof,  plus
accrued and unpaid interest, if any, to, but excluding, the repurchase date.

The Company intends to enter into a new senior secured asset-based revolving credit facility (any such facility, the “New ABL Facility”). The Company
intends to use the New ABL Facility to finance the working capital needs and other general corporate purposes of the Company and its subsidiaries. There can be
no assurance that the Company will be able to negotiate a definitive agreement or that it will be able to close the New ABL Facility. If the Company enters into any
New ABL Facility, from and after the entry into any such New ABL Facility, the 2026 Notes and the related guarantees will be secured on a first priority basis.

The 2026 Notes indenture contains restrictive covenants that limit the ability of the Company and its restricted subsidiaries to, among other things: incur
additional indebtedness; declare or pay dividends, redeem stock or make other distributions to stockholders; make investments; create liens or use assets as security
in other transactions; merge or consolidate, or sell, transfer, lease or dispose of substantially all of their assets; enter into transactions with affiliates; sell or transfer
certain assets; and agree to certain restrictions on the ability of restricted subsidiaries to make payments to the

61

Company.  Certain  of  these  covenants  will  be  suspended  if  the  2026  Notes  are  assigned  an  investment  grade  rating  by  Standard  &  Poor’s  Investors  Ratings
Services, Moody’s Investors Service, Inc. or Fitch Ratings, Inc. and no event of default has occurred and is continuing.

Off-Balance Sheet Arrangements

We have no material off-balance sheet arrangements or transactions.

Impact of Inflation

    We do not believe inflation has a significant impact on our operations. However, there can be no assurance that future inflation would not have an adverse
impact on our financial condition and results of operations.

Critical Accounting Estimates

    Our Consolidated Financial Statements have been prepared in conformity with Generally Accepted Accounting Principles (“GAAP”), which requires us to make
estimates  and  assumptions  that  affect  the  amounts  and  disclosures  reported  in  our  Consolidated  Financial  Statements  and  accompanying  notes.  Accounting
estimates  and  assumptions  described  in  this  section  are  those  we  consider  to  be  the  most  critical  to  an  understanding  of  our  financial  statements  because  they
inherently involve significant judgments and uncertainties. For all of these estimates, we note that future events rarely develop exactly as forecasted, and the best
estimates  routinely  require  adjustment.  Actual  results  could  differ  from  such  estimates.  The  following  discussion  summarizes  our  critical  accounting  estimates.
Circumstances arising from the COVID-19 pandemic in the future may require our estimates to change, however, as new events occur and additional information
is obtained, any such changes will be recognized in the consolidated financial statements. Actual results could differ from such estimates, and any such differences
may be material to our financial statements. Significant accounting policies used in the preparation of our Consolidated Financial Statements are discussed in our
Notes to Consolidated Financial Statements.

Allowance for Doubtful Accounts

    We reduce the carrying  amount of accounts receivable  by a valuation  allowance  that reflects  our best estimate  of the accounts that will not be collected.  In
addition  to  reviewing  delinquent  accounts  receivable,  we  consider  many  factors  in  estimating  our  general  allowance  including  historical  data,  collection
experience, customer types, creditworthiness and economic trends. From time to time, we may adjust our assumptions for anticipated changes in any of those or
other factors expected to affect collectability. We charge off account balances against the allowance when it is probable the receivable will not be recovered.

Long-lived assets

         We  record  long-lived  assets,  including  property,  plant  and  equipment  and  capitalized  software,  at  cost.  For  acquisitions  of  property,  plant  or  equipment
purchased as part of a business combination, the assets are valued at fair market value, as discussed below. We depreciate and amortize long-lived assets using
useful lives determined by us based on historical experience and other information available to us. When we determine that long-lived assets will be disposed of
prior to the end of their useful lives, we estimate the revised useful lives and depreciate the assets over the revised period.

We  evaluate  the  potential  impairment  of  long-lived  assets  at  least  annually  or  whenever  events  or  changes  in  circumstances  indicate  that  the  carrying
amount of the assets may not be recoverable. To determine whether impairment may exist, we group our long-lived assets at the geographic market level (i.e., the
lowest level for which there are identifiable cash flows), and then perform our evaluation based on various analyses, including the projection of undiscounted cash
flows.  If  the  carrying  amount  of  an  asset,  or  asset  group,  is  determined  to  exceed  its  estimated  fair  value,  an  impairment  loss  is  recognized,  and  the  assets  are
written down to estimated fair value.

Acquisitions and Business Combinations

62

    We allocate the total cost of acquisitions to the underlying identifiable net assets, based on their respective estimated fair values at the date of acquisition with
limited  exceptions  allowed  by  GAAP.  Acquisition  costs  are  generally  expensed  as  incurred  and  restructuring  costs  associated  with  a  business  combination  are
generally expensed subsequent to the acquisition date. Goodwill represents the excess of the purchase price over the fair value of net assets acquired, including the
amounts assigned to identifiable intangible assets. Determining the fair value of assets acquired and liabilities assumed requires management’s judgment and often
involves the use of significant estimates and assumptions, including assumptions with respect to future cash inflows and outflows, discount rates, asset lives and
market multiples, among other items. In addition, we may establish liabilities related to acquired liabilities and qualifying restructuring costs and contingencies
based on assumptions made at the time of acquisition. We evaluate these reserves on a regular basis to determine the adequacies of the amounts.

    Goodwill arising from an acquisition is tested on an annual basis, or when events or changes in circumstances indicate that the carrying value of such assets may
not  be  recoverable.  We  have  elected  to  perform  our  annual  goodwill  impairment  testing  as  of  December  31st.  Recoverability  of  goodwill  is  evaluated  by
comparison of the fair value of a reporting unit with its carrying value. For purposes of testing the carrying value of the Company's goodwill for impairment, the
fair  value  of  goodwill  for  each  reporting  unit  contains  significant  assumptions  incorporating  variables  that  are  based  on  past  experiences  and  judgments  about
future performance using industry information. These variables would include, but are not limited to: (1) forecasted revenue growth rates; (2) profit margin; (3)
estimated  capital  expenditures  and  working  capital  requirements  during  the  projection  period;  (4)  risk-adjusted  discount  rate;  and  (5)  expected  growth  rates  in
perpetuity to estimate terminal values. These variables are susceptible to changes in estimates, which could result in significant changes to the fair value of the
goodwill. Impairment of goodwill is calculated by comparing the fair value as described above to the carrying value of goodwill.

       We  continually  monitor  and  evaluate  business  and  competitive  conditions  that  affect  our  operations  and  reflect  the  impact  of  these  factors  in  our  financial
projections. If permanent or sustained changes in business or competitive conditions occur, they can lead to revised projections that could potentially give rise to
impairment charges.

    For further discussion of impairment charges, see Note 7, Goodwill and Other Intangible Assets, in our Notes to Consolidated Financial Statements.

Indefinite-lived intangible assets

    We test for impairment of our indefinite-lived intangible assets on an annual basis, as of December 31st, or when events or changes in circumstances indicate
that the carrying value of such assets may not be recoverable. The most significant intangible asset we have is our FCC licenses, which have been deemed to have
an indefinite life. The fair value of our FCC licenses is estimated to be the price that we would receive to sell an asset or pay to transfer a liability in an orderly
transaction between market participants at the measurement date.

    We evaluate the fair value of our FCC licenses at the unit of account level. Each market's broadcasting licenses are combined into a single unit of accounting, in
our case geographic markets, for purposes of testing for impairments.

    We utilize a discounted cashflow method to perform our impairment test. Under this method, the income that is attributable to each FCC license is isolated and
is based upon modeling a hypothetical “greenfield” build-up to a “normalized” enterprise that, by design, lacks inherent goodwill and assumes that the only asset of
the hypothetical start-up business is the license. It is assumed that rather than acquiring indefinite-lived intangible assets as part of a going concern business, the
buyer  hypothetically  develops  indefinite-lived  intangible  assets  and  builds  a  new  operation  with  similar  attributes  from  scratch.  Thus,  the  buyer  incurs  start-up
costs during the build-up phase which are normally associated with going concern value. Initial capital costs are deducted from the discounted cash flow model
which  results  in  value  that  is  directly  attributable  to  the  indefinite-lived  intangible  assets.  The  cash  flows  generated  in  the  greenfield  method  are  presumed  to
emanate from the one asset, or the FCC license, that exists at time zero. This cash flow stream is discounted to arrive at a value for the FCC license.

63

    For further discussion of impairment charges, see Note 7, Goodwill and Other Intangible Assets, in our Notes to Consolidated Financial Statements.

Leases

    We determine if an arrangement is a lease at inception. The most significant estimates we use in accounting for leases include:

Expected  lease  term  -  Our  expected  lease  term  includes  both  contractual  lease  periods  and  cancellable  option  periods  where  failure  to  exercise  such
options would result in an economic penalty. The expected lease term is used in determining whether the lease is accounted for as an operating lease or a finance
lease. A lease is considered a finance lease if the lease term exceeds 75% of the leased asset's useful life. The expected lease term is also used in determining the
depreciable life of the asset. An increase in the expected lease term will increase the probability that a lease may be considered a finance lease and will generally
result in higher interest and depreciation expense for a leased property recorded on our balance sheet.

Incremental borrowing rate - The incremental borrowing rate is primarily used in determining whether the lease is accounted for as an operating lease or
a finance lease. A lease is considered a finance lease if the net present value of the minimum lease payments is greater than 90% of the fair market value of the
property. An increase in the incremental borrowing rate decreases the net present value of the minimum lease payments and reduces the probability that a lease will
be considered a finance lease. Right-of-use assets and lease liabilities are recognized at the commencement date based on the present value of the future minimum
lease  payments  over  the  lease  term.  As  our  leases  do  not  provide  an  implicit  rate,  in  determining  the  net  present  value  of  lease  payments,  management  used
judgment in order to estimate the appropriate incremental borrowing rate, which is the rate incurred to borrow equivalent funds on a collateralized basis over a
similar term in a similar economic environment.

Fair market value of leased asset - Equipment residual values are determined at the inception of the lease using estimates of fair value at the end of the
lease  term.  Residual  value  estimates  impact  the  determination  of  whether  a  lease  is  classified  as  an  operating  lease  or  a  finance  lease.  A lease is considered  a
finance lease if the net present value of the minimum lease payments equals or exceeds 90% of the fair market value of the leased property. A higher fair market
value reduces the likelihood that a lease will be considered a finance lease. Fair value estimates of equipment at the end of the lease term are based on historical
renewal experience, used equipment markets, competition and technological changes.

For further discussion of our lease commitments, see Note 10, Lease and Other Commitments, in our Notes to Consolidated Financial Statements.

Stock-based Compensation

    We measure and recognize stock-based compensation expense related to stock-based transactions, including employee awards, based on the fair value of the
award on the grant date. The fair values of restricted stock awards are determined based on the fair market value of our common stock at the time of grant. We
estimate the fair value of option awards using the Black-Scholes option-pricing model. This model requires assumptions including the fair value of our common
stock, expected volatility, expected term of the award, expected dividend yield and risk-free interest rate. Stock-based compensation expense is recognized as the
equity awards vest. We account for forfeitures as a reduction of compensation cost in the period when such forfeitures occur.

Income Taxes

    Income taxes are accounted for under the asset and liability method. Deferred tax assets and liabilities are recognized for the future tax consequences attributable
to differences between the financial statement carrying amounts of existing assets and liabilities and their respective tax bases and operating loss and tax credit
carry forwards. Deferred tax assets and liabilities are measured using enacted tax rates expected to apply to taxable income in the years in which

64

those temporary differences are expected to be recovered or settled. The effect on deferred tax assets and liabilities of a change in tax rates is recognized in the
period that includes the enactment date.
    We evaluate the need for valuation allowances to reduce the deferred tax assets to realizable amounts. Management evaluates all positive and negative evidence
and uses judgment regarding past and future events, including operating results, to help determine when it is more likely than not that all or some portion of the
deferred tax assets may not be realized. When appropriate, a valuation allowance is recorded against deferred tax assets to offset future tax benefits that may not be
realized.

    We follow the provisions of ASC Topic 740, Accounting for Income Taxes. ASC Topic 740 clarifies the accounting for uncertainties in income taxes recognized
in an enterprise’s financial statements. ASC Topic 740 also prescribes a recognition threshold and measurement attribute for the financial statement recognition
and measurement of a tax position taken or expected to be taken in a tax return. ASC Topic 740 provides guidance on derecognition, classification, interest and
penalties, disclosures and transition. As required by the uncertain tax position guidance in ASC Topic 740, we recognize the financial statement benefit of a tax
position only after determining that the relevant tax authority would more likely than not sustain the position following an audit. For tax positions meeting the
more-likely-than-not  threshold,  the  amount  recognized  in  the  financial  statements  is  the  largest  benefit  that  has  a  greater  than  fifty  percent  likelihood  of  being
realized upon ultimate settlement with the relevant tax authority. Our policy is to recognize interest and penalties accrued on unrecognized tax benefits as part of
income tax expense.

Contingencies and Litigation

    On an ongoing basis, we evaluate our exposure related to contingencies and litigation and record a liability when available information indicates that a liability is
probable  and  estimable.  We also  disclose  significant  matters  that  are  reasonably  possible  to  result  in  a  loss that  is  expected  to  be  material  to  our  operations  or
financial results or are probable but not estimable.

New Accounting Standards and Accounting Changes

    For a discussion of accounting standards updates that have been adopted or will be adopted in the future, please refer to Note 2, Summary of Significant
Accounting Policies, of the Notes to Consolidated Financial Statements.

Item 7A. Quantitative and Qualitative Disclosure About Market Risk

    This Item is not required as we are a Smaller reporting company.

Item 8. Financial Statements and Supplementary Data

    The information in response to this item is included in our Consolidated Financial Statements, together with the reports thereon of BDO USA, LLP, beginning
on page F-1 of this Annual Report on Form 10-K, which follows the signature page hereto.

Item 9. Changes in and Disagreements with Accountants on Accounting and Financial Disclosure

    None.

65

Item 9A. Controls and Procedures

Evaluation of Disclosure Controls and Procedures

        Management,  with  the  participation  of  our  Chief  Executive  Officer  and  Chief  Financial  Officer,  evaluated  the  effectiveness  of  our  disclosure  controls  and
procedures as of December 31, 2020. The term “disclosure controls and procedures,” as defined in Rules 13a-15(e) and 15d-15(e) under the Securities Exchange
Act of 1934, as amended (the “Exchange Act”), means controls and other procedures of a company that are designed to ensure that information required to be
disclosed by a company in the reports that it files or submits under the Exchange Act is recorded, processed, summarized and reported, within the time periods
specified in the SEC’s rules and forms. Disclosure controls and procedures include, without limitation, controls and procedures designed to ensure that information
required  to  be  disclosed  by  a  company  in  the  reports  that  it  files  or  submits  under  the  Exchange  Act  is  accumulated  and  communicated  to  the  company’s
management, including its principal executive and principal financial officers, as appropriate to allow timely decisions regarding required disclosure. Management
recognizes that any controls and procedures, no matter how well designed and operated, can provide only reasonable assurance of achieving their objectives.

Based on the evaluation performed as of December 31, 2020, as a result of the material weaknesses in internal control over financial reporting that are
described below in Management's Report on Internal Control Over Financial Reporting, our Chief Executive Officer and Chief Financial Officer determined that
our disclosure controls and procedures were not effective as of such date.

Management’s Report on Internal Control Over Financial Reporting

    Management is responsible for establishing and maintaining adequate internal control over financial reporting, as such term is defined in Exchange Act Rules
13a-15(f) and 15d-15(f). A company’s internal control over financial reporting is a process designed by, or under the supervision of, its Chief Executive Officer
and Chief Financial Officer, and effected by such company's board of directors, management and other personnel to provide reasonable assurance regarding the
reliability of financial reporting and the preparation of financial statements for external purposes in accordance with generally accepted accounting principles and
includes those policies and procedures that:

(i)

(ii)

(iii)

pertain  to  the  maintenance  of  records  that,  in  reasonable  detail,  accurately  and  fairly  reflect  the  transactions  and  dispositions  of  the  assets  of  the
company;
provide reasonable assurance that transactions are recorded as necessary to permit preparation of financial statements in accordance with generally
accepted  accounting  principles,  and  that  receipts  and  expenditures  of  the  company  are  being  made  only  in  accordance  with  authorizations  of
management and directors of the company; and
provide reasonable assurance regarding prevention or timely detection of unauthorized acquisition, use, or disposition of the company’s assets that
could have a material effect on the financial statements.

    Because of its inherent limitations, internal control over financial reporting may not prevent or detect misstatements. Also, projections of any evaluation of
effectiveness to future periods are subject to the risk that controls may become inadequate because of changes in conditions, or that the degree of compliance
with  the  policies  or  procedures  may  deteriorate.  A  material  weakness  is  a  deficiency,  or  a  combination  of  deficiencies,  in  internal  control  over  financial
reporting, such that there is a reasonable possibility that a material misstatement of a company's annual or interim financial statements will not be prevented or
detected on a timely basis.

       Management,  with  the  participation  of  our  Chief  Executive  Officer  and  Chief  Financial  Officer,  has  conducted  an  evaluation  of  the  effectiveness  of  our
internal control over financial reporting as of December 31, 2020, based on the framework set forth in Internal Control-Integrated Framework (2013) issued by
the Committee of Sponsoring Organizations of the Treadway Commission (COSO). Based on this assessment, management has concluded that the Company did
not maintain effective internal control over financial reporting as of December 31, 2020 due to the material weaknesses described below.

66

Material Weaknesses in Internal Control over Financial Reporting

    Management has determined that the Company continues to have the following material weaknesses in its internal control over financial reporting:

Control Activities - Management did not have adequate selection and development of effective control activities, general controls over technology and

•
effective policies and procedures. These deficiencies attributed to the following individual control activities:

•
Ineffective  Information  Technology  General  Controls  -  The  Company’s  information  technology  general  controls  over  certain  key  IT  systems
were not designed properly and did not operate effectively. Specifically: (i) user access controls did not restrict users’ access privileges commensurate
with their assigned authority and responsibility; (ii) user access reviews were not performed sufficiently throughout the period related to certain key IT
systems

•
Ineffective  detective  controls  over  Revenue  Recognition  - a  lack  of  effectively  designed  and  implemented  detective  controls  over  recorded
revenue,  including  procedures  over  the  existence,  completeness  and  accuracy  of  data  used  to  support  accounts  related  to  revenue  and  accounts
receivable included in the financial statement close process.

Income  Tax  -  Inadequate  design  and  controls  over  the  documentation  and  review  relating  to  income  tax  accounting  and  disclosures  for  the

•
significant components of deferred tax assets and liabilities and assessment of the company’s valuation allowance.

•
Inadequate design and maintenance of effective detective controls over Period end Financial Reporting, including review controls over journal
entries, reconciliations and account analyses - lack of effectively designed and implemented monitoring controls to detect potential misstatements to
period end financial statements.

These  material  weaknesses,  individually  or  in  the  aggregate,  could  result  in  misstatements  of  accounts  or  disclosures  that  would  each  result  in  a  material
misstatement of the interim or annual Consolidated Financial Statements that would not be prevented or detected.

Remediation Plans

    Management is actively engaged in the implementation of remediation plans to address the controls contributing to the material weaknesses. The remediation
actions include, but are not limited to, the following:

Information  Technology  General  Controls  -  Enhance  internal  IT  policies  and  communication  procedures  to  ensure  all  IT  systems  are  subjecting  to
periodic  user  access  reviews  and  re-assess  user  access  privileges  for  certain  users  to  ensure  conflicts  of  duties  are  appropriately  mitigated  through
monitoring controls. In addition, the Company plans to transfer financial system ownership to the Corporate IT team to alleviate conflicts of interest.

Ineffective  Controls  Over  Revenue  -  Evaluation  of  the  design  and  implementation  of  process-level  controls  over  the  existence,  completeness,  and
accuracy of data included in various reports and spreadsheets that support revenue accounts within the Consolidated Financial Statements.

Income  Tax: Enhancing  specific  review  procedures  over  the  income  tax  provision  and  related  disclosures,  including  strengthening  the  Company’s
documentation standards and technical oversight.

Period End Financial Reporting - Redesign controls to enhance procedures and control precision levels to detect potential misstatements in period end
financial statements.

67

    We believe these measures will remediate the control deficiencies, but management is assessing the need for any additional steps to remediate the underlying
causes  that  give  rise  to  these  material  weaknesses.  The  material  weaknesses  will  not  be  considered  remediated  until  the  applicable  controls  operate  for  a
sufficient  period  of  time  and  management  has  concluded,  through  testing,  that  these  controls  are  operating  effectively.  There  is  no  assurance  that  additional
remediation steps will not be necessary. Our independent registered public accounting firm, BDO USA, LLP, independently assessed the effectiveness of our
internal control over financial reporting as of December 31, 2020, as stated in the firm’s attestation report, which appears on page F-4.

    Notwithstanding the identified material weaknesses, Management believes the Consolidated Financial Statements included in this Form 10-K fairly present, in
all material respects, our results of operations and cash flows for the year ended December 31, 2020 and our financial condition as of such date, in accordance with
U.S. GAAP.

Changes in Internal Control Over Financial Reporting

In addition to the ongoing remediation efforts described above, the Company concluded that seven of the material weaknesses identified in the 2019 Form
10-K,  “Entity  Level  Activities”,  “Ineffective  controls  over  the  calculation  of  Earnings  Per  Share”,  “Lack  of  Approval  of  Cash  Disbursements”,  “Ineffective
controls over the assessment of Lease renewal options”, “Ineffective controls over the Annual Goodwill Impairment Assessment”, “Ineffective controls over the
Annual  Intangibles  Impairment  Assessment”,  and “Ineffective  controls  over  Internally  Developed  Software”  have  been  remediated  (the  “Remediated  Material
Weaknesses”).  Except  as  noted,  there  were  no  changes  in  our  internal  control  over  financial  reporting  during  the  quarter  ended  December  31,  2020  that  have
materially affected, or are reasonably likely to materially affect, our internal control over financial reporting.

During the quarter ended December 31, 2020, the Company completed the implementation of the following remedial measures designed to address the

Remediated Material Weaknesses and as part of the Company’s ongoing remediation efforts with respect to previously disclosed material weaknesses.

Entity Level Controls - Enhanced reporting structure and increased the number of qualified resources in roles of internal control over financial reporting.
Established  formal  risk  assessment  procedures  to  identify  and  monitor  changes  in  the  organization  that  could  have  an  impact  on internal  control  over  financial
reporting and established a governance committee and procedures to monitor internal control oversight and performance.

Annual  Goodwill  Impairment  Assessment –  Implemented  enhanced  control  and review  activities  for  the  identification  of reporting  units,  allocation  of

cash flows and the review of key assumptions in the Company’s assessment of its Goodwill.

Annual  Intangibles  Impairment  Assessment –  Implemented  enhanced  control  and  review  activities  for  the  allocation  of  cash  flows  and  review  of  key

assumptions in the Company’s assessment of its FCC licenses.

Cash  Disbursements –  Implemented  a  payments  software  that  routes  invoices  to  appropriate  business  owners  for  approval  prior  to  disbursement  by

Accounts Payable.

Lease Renewal Options: Established  formal  processes  and controls  to  assess  renewal  options of  lease  agreements  to  determine  reasonable  certainty  of

extension and to quantify the impact of such extension on the Company’s right of use assets and liabilities.

Calculation of Earnings Per Share- Enhanced key spreadsheet calculations, established formal and repeatable review procedures and maintained evidence

of review over the Company’s EPS disclosures and calculations of basic earnings per share for the outstanding warrants utilizing the two-class method.

Internally Developed Software – Enhanced control process documentation and redesigned controls to enhance communication procedures to determine

when completed internally developed software have been placed into service.

68

Inherent Limitations on Effectiveness of Controls

There  are  inherent  limitations  in  the  effectiveness  of  any  control  system,  including  the  potential  for  human  error  and  the  possible  circumvention  or
overriding of controls and procedures. Additionally, judgments in decision-making can be faulty and breakdowns can occur because of a simple error or mistake.
An effective control system can provide only reasonable, not absolute, assurance that the control objectives of the system are adequately met. Accordingly, the
management of the Company, including its Chief Executive Officer and Chief Financial Officer, does not expect that the control system can prevent or detect all
error or fraud. Finally, projections of any evaluation or assessment of effectiveness of a control system to future periods are subject to the risks that, over time,
controls may become inadequate because of changes in an entity’s operating environment or deterioration in the degree of compliance with policies or procedures.

PART III

Item 9B. Other Information

    None.

Item 10. Directors, Executive Officers and Corporate Governance

The information required by this item is incorporated herein by reference to the information in the 2021 Proxy Statement under the caption “Directors,

Executive Officers and Corporate Governance.”

Item 11. Executive Compensation

    The information required by this item is incorporated herein by reference to the information in the 2021 Proxy Statement under the captions “Executive and
Director Compensation” and “Directors, Executive Officers and Corporate Governance - Corporate Governance - Compensation Committee Interlocks and Insider
Participation.”

Item 12. Security Ownership of Certain Beneficial Owners and Management and Related Stockholder Matters

The  information  required  by  this  item  is  incorporated  herein  by reference  to  the  information  in  the  2021 Proxy Statement  under  the  caption  “Security

Ownership of Certain Beneficial Owners and Management.”

69

Securities Authorized for Issuance Under Equity Compensation Plan

        The  following  table  summarizes  information,  as  of  December  31,  2020,  relating  to  equity  compensation  plans  of  the  Company  pursuant  to  which  equity
securities of the Company are authorized for issuance.

Plan Category
Equity compensation plans approved by security holders
Equity compensation plans not approved by security
holders
Total

Number of Securities to be
Issued Upon Exercise of
Outstanding Options,
Warrants, and Rights 
(a)
11,234,078

Weighted-Average Exercise
Price of Outstanding
Options, Warrants, and
Rights 
(b)
$7.92

Number of Securities
Remaining Available for
Future Issuance Under Equity
Compensation Plans
(excluding securities reflected
in column (a)) 
(c)
162,233

N/A
11,234,078

N/A
$7.92

N/A
162,233

On  January  27,  2021,  an  amendment  to  the  Company’s  2014  Omnibus  Incentive  Plan  (the  “Plan”)  was  approved  to  increase  the  number  of  shares  of

common stock available for grant under the 2014 Incentive Plan from 12,000,000 shares to 27,000,000 shares.

Item 13. Certain Relationships and Related Transactions, and Director Independence

       The  information  required  by  this  item  is  incorporated  herein  by  reference  to  the  information  in  the  2021  Proxy  Statement  under  the  captions  “Directors,
Executive Officers, and Corporate Governance” and “Certain Relationships and Related Transactions.”

Item 14. Principal Accountant Fees and Services

       The  information  required  by  this  item  is  incorporated  herein  by  reference  to  the  information  in  the  2021  Proxy  Statement  under  the  caption  “Other  Audit
Committee Matters.”

70

Item 15. Exhibits, Financial Statement Schedules

(a) (1)-(2) Financial Statements. The financial statements and financial statement schedule listed in the Index to Consolidated Financial Statements appearing on
page  F-1  of  this  Annual  Report  on  Form  10-K  are  filed  as  a  part  of  this  report.  All  other  schedules  for  which  provision  is  made  in  the  applicable  accounting
regulations of the SEC have been omitted either because they are not required under the related instructions or because they are not applicable.

Filed/Furnished
Herewith

Form

Period Ending

Exhibit/Appendix
Number

S-1/A

S-1/A

8-K

8-K

8-K

8-K

8-K

8-K

8-K

Exhibit
Number

3.1

3.2

4.1

4.2

4.3

4.4

4.5

4.6

10.1.1

10.1.2

10.1.3

10.1.4

Exhibit Description

Certificate of Incorporation of Townsquare
Media, Inc.

Bylaws of Townsquare Media, Inc.

Indenture dated as of April 1, 2015, among
Townsquare Media, Inc., the guarantors named
therein and Wilmington Trust, National
Association, as trustee

Form of 6.500% Senior Note due 2023

Warrant Agreement, dated as of July 25, 2014,
by and among Townsquare Media, Inc., the
persons set forth on Schedule I thereto, and any
other registered holders of the Warrant
Certificates (as defined therein) from time to
time party thereto

Indenture, dated as of January 6, 2021, among
the Company, the guarantors named therein and
Wilmington Trust, National Association, as
trustee and notes collateral agent.

Form of 6.875% Senior Note due 2026

Description of Securities Registered Pursuant
to Section 12 of the Exchange Act of 1934

X

Credit Agreement dated as of April 1, 2015,
among Townsquare Media, Inc., Royal Bank of
Canada, as administrative agent and collateral
agent, and the lenders and financial institutions
party thereto

Guarantee and Security Agreement dated as of
April 1, 2015, among Townsquare Media, Inc.,
the guarantors party thereto and Royal Bank of
Canada, as administrative and collateral agent

Incremental Amendment Agreement No. 1,
dated as of September 1, 2015, among
Townsquare Media, Inc. and Royal Bank of
Canada as administrative agent and Incremental
Term Lender

Amendment No. 2, dated as of February 8,
2017, to the Credit Agreement, dated as of
April 1, 2015, among Townsquare Media, Inc.,
Royal Bank of Canada, as administrative agent,
and the other parties thereto.

71

Filing Date

7/14/2014

7/14/2014

4/1/2015

4/1/2015

3.1

3.2

4.1

4.2

10.2

7/31/2014

4.1

4.2

1/6/2021

1/6/2021

10.1

4/1/2015

10.2

4/1/2015

10-Q/A

9/30/2015

10.2

11/9/2015

10-K

12/31/2016

10.4

3/13/2017

Exhibit
Number

10.1.5

10.1.6

10.1.7

10.2.1 *

10.2.2 *

10.2.3 *

10.3.1 *

10.3.2 *

10.4.1 *

10.4.2 *

Exhibit Description
Amendment No. 3, dated October 20, 2017, to
the Credit Agreement, dated as of April 1, 2015
(as amended by the Incremental Amendment
Agreement No. 1 dated as of September 1,
2015 and Amendment No. 2 dated as of
February 8, 2017) (the “Credit Agreement”),
among Townsquare Media, Inc., each lender
from time to time party thereto, Royal Bank of
Canada, as administrative agent and collateral
agent.

Amendment No. 4, dated April 30, 2019, to the
Credit Agreement, dated as of April 1, 2015 (as
amended by the Incremental Amendment
Agreement No. 1 dated as of September 1,
2015, Amendment No. 2 dated as of February
8, 2017 and Amendment No. 3 dated as of
October 20, 2017), among Townsquare Media,
Inc., each lender from time to time party
thereto, Royal Bank of Canada, as
administrative agent and collateral agent.

Amendment No. 5, dated April 13, 2020, to the
Credit Agreement, dated as of April 1, 2015, as
amended, among Townsquare Media, Inc., each
lender from time to time party thereto, and
Royal Bank of Canada, as administrative agent
and collateral agent (incorporated by reference
to Exhibit 10.1 to the Current Report on Form
8-K filed on April 17, 2020)

Employment Agreement, between Townsquare
Media, Inc. and Bill Wilson, dated October 16,
2017.

Employment Agreement Amendment, dated
April 27/2018 to Employment Agreement,
dated October 16, 2017, by and between
Townsquare Media, Inc. and Bill Wilson.

Second Amendment, dated December 9, 2019,
to the Employment Agreement, dated October
16, 2017, as amended on April 24, 2019, by
and between Townsquare Media, Inc. and Bill
Wilson.

Letter Agreement, between Townsquare Media,
Inc. and Steven Price, dated October 16, 2017.

Amendment to Letter Agreement, dated
December 9, 2019, to the Letter Agreement,
dated October 16/2017, and between
Townsquare Media, Inc, and Steven Price.

Employment Agreement, between Townsquare
Media, Inc. and Stuart Rosenstein, dated
October 16, 2017.

Amendment to Employment Agreement, dated
December 9, 2019, to the Employment
Agreement, dated October 16, 2017, by and
between Townsquare Media, Inc. and Stuart
Rosenstein

Filed/Furnished
Herewith

Form

Period Ending

Exhibit/Appendix
Number

Filing Date

10-Q

9/30/2017

10.5

11/7/2017

10-Q

3/31/2019

10.1

5/7/2019

10.1

10.1

10.1

10.1

10.3

10.4

10.4

4/17/2020

10/19/2017

5/3/2018

12/13/19

10/19/2017

12/13/2019

10/19/2017

10.2

12/13/2019

8-K

8-K

8-K

8-K

8-K

8-K

8-K

8-K

72

Exhibit
Number

10.5.1 *

10.5.2 *

Exhibit Description
Employment Agreement, between Townsquare
Media, Inc. and Erik Hellum, dated October 25,
2017.

Amendment to Employment Agreement, dated
December 9, 2019, to the Employment
Agreement, dated October 25, 2017, by and
between Townsquare Media, Inc. and Erik
Hellum.

10.7.1 *

2014 Omnibus Incentive Plan

10.7.2 *

Amendment to 2014 Omnibus Incentive Plan

10.7.3 *

Form of Option Grant Agreement

10.7.4 *

Form of Option Grant at IPO

Restricted Stock Award Agreement between
Townsquare Media, Inc. and Bill Wilson, dated
May 31, 2018

10.7.5 *

10.7.6 *

Form of Restricted Stock Award Agreement

10.8 *

Form of Indemnification Agreement

Second Amended and Restated Registration
Agreement, dated as of July 29, 2014, by and
among Townsquare Media, Inc., OCM POF IV
AIF GAP Holdings, L.P., OCM PF/FF Radio
Holdings PT, L.P. and the other persons
signatory thereto

Stockholders Agreement, dated as of July 29,
2014, by and among Townsquare Media, Inc.,
OCM POF IV GAP Holdings, L.P., OCM
PF/FF Radio Holdings PT, L.P., FiveWire
Media Ventures, LLC, Steven Price, Stuart
Rosenstein, Alex Berkett, Scott Schatz and
Dhruv Prasad.

Registration Agreement, dated as of August 16,
2016, by and between Townsquare Media, Inc.
and Madison Square Garden Investments, LLC

Agreement of Purchase and Sale by and among
North American Fairs, LLC, Townsquare Live
Events, LLC and Danny Huston, dated May 24,
2018.

Stock Repurchase Agreement dated January
24, 2021 by and between Townsquare Media,
Inc. and certain affiliates of Oaktree Capital
Management L.P.

Settlement Agreement, dated as of March 8,
2021, by and among Townsquare Media, Inc.,
OCM POF IV AIF GAP Holdings, L.P., OCM
PF/FF Radio Holdings PT, L.P., Oaktree FF
Investment Fund, L.P., Second Street Holdings
1, L.P., Second Street Holdings 2, L.P., Second
Street Holdings 3, L.P., Second Street Holdings
4, L.P., Second Street Holdings 5, L.P., Second
Street Holdings 6, L.P., Second Street Holdings
7, L.P., and Second Street Holdings 8, L.P

10.9

10.10

10.11

10.12

10.13

10.14

Filed/Furnished
Herewith

Form

Period Ending

Exhibit/Appendix
Number

Filing Date

10-K

12/31/2018

10.10

3/12/2019

9/30/2018

8-K

S-1/A

8-K

S-1/A

S-1/A

8-K

10-Q

S-1/A

8-K

8-K

10-Q

9/30/2016

8-K

8-K

10.3

10.8

10.2

10.9

10.10

10.1

10.1

10.11

12/13/2019

7/14/2014

1/28/2021

7/14/2014

7/21/2014

6/4/2018

11/6/2018

7/14/2014

10.3

7/31/2014

10.4

10.1

7/31/2014

11/8/2016

10.1

5/29/2018

10.1

1/28/2021

8-K

10.1

3/10/2021

73

Exhibit
Number

16.1

21.1

23.1

31.1

31.2

32.1

32.2

101.INS

101.SCH

101.CAL

101.DEF

101.LAB

101.PRE

104

Exhibit Description
Letter to Securities and Exchange Commission
from RSM US LLP, dated June 19, 2019

List of Subsidiaries of Townsquare Media, Inc.

Consent of BDO USA, LLP

Certification of Chief Financial Officer
Pursuant to Rule 13a-14(a) or Rule 15d-14(a) of
the Securities Exchange Act of 1934, as
amended

Certification of Chief Executive Officer
pursuant to Rule 13a-14(a) or Rule 15d-14(a) of
the Securities Exchange Act of 1934, as
amended

Certification of Chief Financial Officer pursuant
to 18 U.S.C. 1350

Certification of Chief Executive Officer
pursuant to 18 U.S.C. 1350

Inline XBRL Instance Document - the instance
document does not appear in the Interactive
Data File because its XBRL tags are embedded
within the Inline XBRL document

Inline XBRL Taxonomy Extension Schema
Document

Inline XBRL Taxonomy Extension Calculation
Linkbase Document

Inline XBRL Taxonomy Extension Definition
Linkbase Document

Inline XBRL Taxonomy Extension Label
Linkbase Document

Inline XBRL Taxonomy Extension Presentation
Linkbase Document
Cover Page Interactive Data File (formatted as
Inline XBRL and contained in Exhibit 101)

Filed/Furnished
Herewith

Form

8-K

Period
Ending

Exhibit/Appendix
Number

Filing Date

16.1

6/19/2019

X

X

X

X

X

X

X

X

X

X

X

X

X

*

Management contract or compensatory plan or arrangement.

(b) Exhibits. See Exhibits above.

(c) Financial Statement Schedules. Schedule II - Valuation and Qualifying Accounts

74

Item 16. Form 10-K Summary

    None.

75

    Pursuant to the requirements of Section 13 or 15(d) of the Securities Exchange Act of 1934, the registrant has duly caused this Annual Report on Form 10-K to
be signed on its behalf by the undersigned, thereunto duly authorized, on the 16th day of March 2021.

SIGNATURES

TOWNSQUARE MEDIA, INC.

By: /s/ Stuart Rosenstein

Name: Stuart Rosenstein
Title: Executive Vice President and Chief Financial Officer

    Pursuant to the requirements of the Securities Exchange Act of 1934, this Annual Report on Form 10-K has been signed below by the following persons on
behalf of the registrant and in the capacities and on the dates indicated.

Signature

/s/ Bill Wilson
Bill Wilson

/s/ Stuart Rosenstein
Stuart Rosenstein

/s/ Robert Worshek
Robert Worshek

/s/ Steven Price
Steven Price

/s/ B. James Ford
B. James Ford

/s/ Gary Ginsberg
Gary Ginsberg

/s/ Stephen Kaplan
Stephen Kaplan

/s/ David Lebow
David Lebow

/s/ David Quick
David Quick

Title

Chief Executive Officer and Director
(Principal Executive Officer)

Executive Vice President and Chief Financial Officer
(Principal Financial Officer)

Senior Vice President and Chief Accounting Officer
(Principal Accounting Officer)

March 16, 2021

March 16, 2021

March 16, 2021

Executive Chairman and Director

March 16, 2021

March 16, 2021

March 16, 2021

March 16, 2021

March 16, 2021

March 16, 2021

Director

Director

Director

Director

Director

76

INDEX TO CONSOLIDATED FINANCIAL STATEMENTS

The following Consolidated Financial Statements of Townsquare Media, Inc., are included in Item 8:

(1)

(2)

Reports of Independent Registered Public Accounting Firm
Consolidated Balance Sheets as of December 31, 2020 and 2019
Consolidated Statements of Operations for the years ended December 31, 2020 and 2019
Consolidated Statements of Cash Flows for the years ended December 31, 2020 and 2019
Consolidated Statements of Stockholders’ Equity for the years ended December 31, 2020 and 2019
Notes to Consolidated Financial Statements
Financial Statement Schedule
Schedule II: Valuation and Qualifying Accounts

F-2
F-6
F-7
F-8
F-10
F-11

S-1

F-1

REPORT OF INDEPENDENT REGISTERED PUBLIC ACCOUNTING FIRM

Shareholders and Board of Directors
Townsquare Media, Inc.
Purchase, New York

Opinion on the Consolidated Financial Statements

We  have  audited  the  accompanying  consolidated  balance  sheets  of  Townsquare  Media,  Inc.  (the  “Company”)  as  of  December  31,  2020  and  2019,  the  related
consolidated statements of operations, stockholders’ equity, and cash flows for each of the two years in the period ended December 31, 2020, and the related notes
and  financial  statement  schedule  listed  in  the  accompanying  index  (collectively  referred  to  as  the  “consolidated  financial  statements”).  In  our  opinion,  the
consolidated financial statements present fairly, in all material respects, the financial position of the Company at December 31, 2020 and 2019, and the results of
its operations and its cash flows for each of the two years in the period ended December 31, 2020, in conformity with accounting principles generally accepted in
the United States of America.

We also have audited, in accordance with the standards of the Public Company Accounting Oversight Board (United States) (“PCAOB”), the Company's internal
control over financial reporting as of December 31, 2020, based on criteria established in Internal Control – Integrated Framework (2013) issued by the Committee
of Sponsoring Organizations of the Treadway Commission (“COSO”) and our report dated March 16, 2021 expressed an adverse opinion thereon.

Change in Accounting Principle

As discussed in Note 2 to the consolidated financial statements, the Company changed its accounting method for leases during the year ended December 31, 2019
due to the adoption of Topic 842, Leases.

Emphasis of a Matter- COVID-19

As more fully described in Notes 1, 2, 7, and 12 to the consolidated financial statements, the Company has been negatively impacted by the outbreak of a novel
coronavirus (COVID-19), which was declared a global pandemic by the World Health Organization in March 2020.

Basis for Opinion

These  consolidated  financial  statements  are  the  responsibility  of  the  Company’s  management.  Our  responsibility  is  to  express  an  opinion  on  the  Company’s
consolidated financial statements based on our audits. We are a public accounting firm registered with the PCAOB and are required to be independent with respect
to the Company in accordance with the U.S. federal securities laws and the applicable rules and regulations of the Securities and Exchange Commission and the
PCAOB.

We  conducted  our  audits  in  accordance  with  the  standards  of  the  PCAOB.  Those  standards  require  that  we  plan  and  perform  the  audit  to  obtain  reasonable
assurance about whether the consolidated financial statements are free of material misstatement, whether due to error or fraud.

Our audits included performing procedures to assess the risks of material misstatement of the consolidated financial statements, whether due to error or fraud, and
performing  procedures  that  respond  to those risks. Such procedures  included  examining,  on a test  basis, evidence  regarding  the  amounts  and disclosures  in the
consolidated financial statements. Our audits also included evaluating the accounting principles used and significant estimates made by management, as well as
evaluating the overall presentation of the consolidated financial statements. We believe that our audits provide a reasonable basis for our opinion.

F-2

Critical Audit Matter

The critical audit matter communicated below is a matter arising from the current period review of the consolidated financial statements that was communicated or
required to be communicated to the audit committee and that: (1) relates to accounts or disclosures that are material to the consolidated financial statements and (2)
involved our especially challenging, subjective, or complex judgments. The communication of this critical audit matter does not alter in any way our opinion on the
consolidated financial statements, taken as a whole, and we are not, by communicating the critical audit matter below, providing separate opinions on the critical
audit matter or on the accounts or disclosures to which it relates.

FCC Broadcast License Impairment Test

As  described  in  Note  7  to  the  consolidated  financial  statements,  the  FCC  licenses  totaled  approximately  $277  million  as  of  December  31,  2020.  Management
conducts an annual impairment  test as of December 31, or when events or changes in circumstances  indicate  that the carrying  value of such assets may not be
recoverable, using a discounted cash flow method, the Greenfield method, that assumes that a hypothetical buyer develops indefinite-lived intangible assets and
builds a new operation with similar attributes from scratch, while incurring start-up costs during the build-up phase. The determination of the fair value of the FCC
licenses requires management to make significant estimates and assumptions related to discount rates, forecasts of future revenue, margins, market share, and the
length of the build-up phase, which may be affected by future economic and market conditions.

We  identified  the  valuation  of  the  FCC  licenses  during  the  annual  impairment  assessment  as  a  critical  audit  matter.  The  principal  considerations  for  our
determination were the significant judgments by management when developing the fair value of the licenses, primarily due to the sensitivity of the respective fair
values to the underlying assumptions applied in the Greenfield method.

The primary procedures we performed to address this critical audit matter included:

•

•

Evaluating the reasonableness of the significant assumptions used by management by:

◦
broadcast industry, where applicable, and;

Comparing the forecasts of future revenue, margins, and market share to historical results and third-party industry projections for the

◦

Comparing the length of the build-up phase to that of recent acquisitions for consistency.

Testing the completeness and accuracy of the underlying data supporting the significant assumptions and estimates, and;

Utilizing  personnel  with  specialized  skills  and  knowledge  in  valuation  to  assist  in  i)  assessing  the  appropriateness  of  the  valuation  method
•
utilized,  ii)  testing  the  mathematical  accuracy  of  the  Company’s  calculations,  and  iii)  evaluating  the  reasonableness  of  the  discount  rate  used  in  the
Greenfield method.

/s/ BDO USA, LLP

We have served as the Company's auditor since 2019.

New York, New York
March 16, 2021

F-3

REPORT OF INDEPENDENT REGISTERED PUBLIC ACCOUNTING FIRM

Shareholders and Board of Directors
Townsquare Media, Inc.
Purchase, New York

Opinion on Internal Control over Financial Reporting

We have audited Townsquare Media, Inc.’s (the “Company’s”) internal control over financial reporting as of December 31, 2020, based on criteria established in
Internal Control – Integrated Framework (2013) issued by the Committee of Sponsoring Organizations of the Treadway Commission (the “COSO criteria”). In our
opinion, the Company did not maintain, in all material respects, effective internal control over financial reporting as of December 31, 2020, based on the COSO
criteria.

We do not express an opinion or any other form of assurance on management’s statements referring to any corrective actions taken by the Company after the date
of management’s assessment.

We also have audited, in accordance with the standards of the Public Company Accounting Oversight Board (United States) (“PCAOB”), the consolidated balance
sheets of the Company as of December 31, 2020 and 2019, the related consolidated statements of operations, stockholders’ equity, and cash flows for each of the
two years in the period ended December 31, 2020, and the related notes and financial statement schedule listed in the accompanying index (collectively referred to
as “the consolidated financial statements”), and our report dated March 16, 2021 expressed an unqualified opinion thereon.

Basis for Opinion

The Company’s management is responsible for maintaining effective internal control over financial reporting and for its assessment of the effectiveness of internal
control over financial reporting, included in the accompanying Item 9A, Management’s Report on Internal Control over Financial Reporting. Our responsibility is
to express an opinion on the Company’s internal control over financial reporting based on our audit. We are a public accounting firm registered with the PCAOB
and are required to be independent with respect to the Company in accordance with U.S. federal securities laws and the applicable rules and regulations of the
Securities and Exchange Commission and the PCAOB.

We  conducted  our  audit  of  internal  control  over  financial  reporting  in  accordance  with  the  standards  of  the  PCAOB. Those  standards  require  that  we plan  and
perform the audit to obtain reasonable assurance about whether effective internal control over financial reporting was maintained in all material respects. Our audit
included obtaining an understanding of internal control over financial reporting, assessing the risk that a material weakness exists, and testing and evaluating the
design  and  operating  effectiveness  of  internal  control  based  on  the  assessed  risk.  Our  audit  also  included  performing  such  other  procedures  as  we  considered
necessary in the circumstances. We believe that our audit provides a reasonable basis for our opinion.

A material weakness is a deficiency, or a combination of deficiencies, in internal control over financial reporting, such that there is a reasonable possibility that a
material misstatement of the company’s annual or interim financial statements will not be prevented or detected on a timely basis. Several material weaknesses
regarding management’s failure to design and maintain controls have been identified and described in management’s assessment. The material weaknesses related
to control activities include a) inadequate selection and development of effective control activities, b) inadequate selection and development of general controls
over  information  technology,  and  c)  inadequate  deployment  of  activity  level  control  activities  through  policies  and  procedures.  These  material  weaknesses
contributed to additional material weaknesses in the control activities as the Company did not design and maintain effective controls over a) the financial reporting
close process, b) accounting for revenue arrangements, and c) accounting for income taxes. These material

F-4

weakness were considered in determining the nature, timing, and extent of audit tests applied in our audit of the 2020 consolidated financial statements, and this
report does not affect our report dated March 16, 2021 on those consolidated financial statements.

Definition and Limitations of Internal Control over Financial Reporting

A company’s internal control over financial reporting is a process designed to provide reasonable assurance regarding the reliability of financial reporting and the
preparation of financial statements for external purposes in accordance with generally accepted accounting principles. A company’s internal control over financial
reporting  includes  those  policies  and  procedures  that  (1)  pertain  to  the  maintenance  of  records  that,  in  reasonable  detail,  accurately  and  fairly  reflect  the
transactions and dispositions of the assets of the company; (2) provide reasonable assurance that transactions are recorded as necessary to permit preparation of
financial  statements  in  accordance  with  generally  accepted  accounting  principles,  and  that  receipts  and  expenditures  of  the  company  are  being  made  only  in
accordance with authorizations of management and directors of the company; and (3) provide reasonable assurance regarding prevention or timely detection of
unauthorized acquisition, use, or disposition of the company’s assets that could have a material effect on the financial statements.

Because  of  its  inherent  limitations,  internal  control  over  financial  reporting  may  not  prevent  or  detect  misstatements.  Also,  projections  of  any  evaluation  of
effectiveness to future periods are subject to the risk that controls may become inadequate because of changes in conditions, or that the degree of compliance with
the policies or procedures may deteriorate.

/s/ BDO USA, LLP

New York, New York
March 16, 2021

F-5

TOWNSQUARE MEDIA, INC.
CONSOLIDATED BALANCE SHEETS
(in Thousands, Except Share and Per Share Data)

At December 31,

2020

2019

ASSETS
Current assets:

Cash and cash equivalents

Accounts receivable, net of allowance of $7,051 and $2,604, respectively
Prepaid expenses and other current assets

Total current assets

Property and equipment, net

Intangible assets, net

Goodwill

Investments

Operating lease right-of-use-assets

Other assets

Restricted cash

Total assets

LIABILITIES AND STOCKHOLDERS’ EQUITY
Current liabilities:

Accounts payable

Current portion of long-term debt

Deferred revenue

Accrued compensation and benefits

Accrued expenses and other current liabilities

Operating lease liabilities, current

Financing lease liabilities, current

Accrued interest

    Liabilities of discontinued operations
Total current liabilities

Long-term debt, less current portion (net of deferred financing costs of $2,369 and $3,840, respectively)
Deferred tax liability

Operating lease liability, net of current portion

Financing lease liabilities, net of current portion

Other long-term liabilities

Total liabilities

Stockholders’ equity:

Class A common stock, par value $0.01 per share; 300,000,000 shares authorized; 14,436,065 and 14,314,092 shares issued and

outstanding, respectively

Class B common stock, par value $0.01 per share; 50,000,000 shares authorized; 2,966,669 and 3,011,634 shares issued and

outstanding, respectively

Class C common stock, par value $0.01 per share; 50,000,000 shares authorized; 1,636,341 and 1,636,341 shares issued and

outstanding, respectively

    Total common stock

    Additional paid-in capital

    Accumulated deficit

    Non-controlling interest

Total stockholders’ equity

Total liabilities and stockholders’ equity

See Notes to Consolidated Financial Statements

F-6

$

$

$

$

$

83,229 
58,634 

12,428 

154,291 

111,871 

281,160 

157,947 

11,501 

48,290 

2,948 

494 
768,502 

$

9,056 

$

— 

8,847 

12,462 

21,427 

7,517 

64 

6,350 
33 
65,756 
543,428 

10,326 

44,661 

130 

3,446 

667,747 

144 

30 

17 

191 

369,672 

(272,602)

3,494 

100,755 
768,502 

$

84,667 
67,463 

9,241 

161,371 

114,142 

388,029 

157,947 

8,275 

49,503 

638 

494 
880,399 

14,790 

9,929 

8,086 

10,714 

15,358 

7,690 

17 

4,558 
423 
71,565 
546,711 

34,347 

44,957 

31 

352 

697,963 

143 

30 

17 

190 

367,540 

(188,034)

2,740 

182,436 
880,399 

TOWNSQUARE MEDIA, INC.
CONSOLIDATED STATEMENTS OF OPERATIONS
(in Thousands, Except Per Share Data)

Net revenue

Operating costs and expenses:

Direct operating expenses, excluding depreciation, amortization, and stock-based compensation
Depreciation and amortization
Corporate expenses
Stock-based compensation
Transaction costs
Business realignment costs
Impairment of goodwill
Impairment of long-lived and intangible assets
Impairment of investments
Net loss on sale and retirement of assets

    Total operating costs and expenses
    Operating loss

Other expense (income):
  Interest expense, net
  Gain on repurchase of debt
  Other (income) expense, net
  Loss from continuing operations before tax
  Income tax benefit
  Net loss from continuing operations
  Net loss from discontinued operations, net of tax

      Net loss

Net (loss) income attributable to:
     Controlling interests
     Non-controlling interests

           Net loss

Basic (loss) income per share:
     Continuing operations attributable to common shares
     Continuing operations attributable to participating shares
     Discontinued operations attributable to common shares
     Discontinued operations attributable to participating shares

Diluted income (loss) per share:
     Continuing operations
     Discontinued operations

Weighted average shares outstanding:
     Basic attributable to common shares
     Basic attributable to participating shares
     Diluted

Cash dividend declared per share

See Notes to Consolidated Financial Statements

F-7

Year Ended 
December 31,

2020

2019

$

371,338 

$

431,408 

282,347 
20,107 
26,885 
2,084 
2,653 
3,089 
— 
109,058 
— 
83 
446,306 
(74,968)

31,420 
(1,159)
(820)
(104,409)
(23,858)
(80,551)
— 
(80,551)

(82,470)
1,919 
(80,551)

(4.46)
0.08 
— 
— 

(4.46)
— 

$

$
$
$
$

$
$

18,647 
8,978 
18,647 

0.075 

$

$

$
$
$
$

$
$

$

300,425 
25,836 
28,599 
2,592 
1,518 
166 
69,034 
39,664 
617 
92 
468,543 
(37,135)

33,860 
— 
1,073 
(72,068)
(14,564)
(57,504)
(8,150)
(65,654)

(67,763)
2,109 
(65,654)

(3.36)
0.30 
(0.44)
— 

(3.36)
(0.44)

18,549 
8,978 
18,549 

0.30 

TOWNSQUARE MEDIA, INC.
CONSOLIDATED STATEMENTS OF CASH FLOWS
(in Thousands)

Cash flows from operating activities:
Net loss
Loss from discontinued operations
   Loss from continuing operations
Adjustments to reconcile loss from continuing operations to net cash flows from operating activities
     Depreciation and amortization
     Amortization of deferred financing costs

     Lease related amortization
     Net deferred taxes and other
     Provision for doubtful accounts
     Stock-based compensation expense
     Trade activity, net
     Gain on repurchase of debt
     Gain on insurance recoveries
     Write-off of deferred financing cost
     Impairment of goodwill, intangible and long-lived assets
     Impairment on investment
     Net loss on sale and retirement of assets
     Other
Changes in assets and liabilities, net of acquisitions:
   Accounts receivable
   Prepaid expenses and other assets
   Accounts payable
   Accrued expenses
   Accrued interest
   Other long-term liabilities
      Net cash provided by operating activities - continuing operations
      Net cash used in operating activities - discontinued operations
      Net cash provided by operating activities
Cash flows from investing activities:
   Purchase of investments

   Acquisition of intangibles
   Purchase of property and equipment
   Proceeds from insurance recoveries
   Proceeds from sale of investments
   Proceeds from sale of assets
      Net cash used in investing activities - continuing operations
      Net cash provided used in investing activities - discontinued operations
      Net cash used in investing activities
Cash flows from financing activities:
   Repayment of term loans
   Borrowings under the revolving credit facility

Repayment of borrowings under the revolving credit facility

   Proceeds from stock options exercised
   Repurchase of stock
   Dividend payments
Repurchase of notes
   Deferred financing cost
   Cash distribution to non-controlling interests
   Sale of non-controlling interests
   Repayments of capitalized obligations
      Net cash used in financing activities - continuing operations
      Net cash used in financing activities - discontinued operations
      Net cash used in financing activities
   Cash, cash equivalents and restricted cash:
      Net (decrease) increase in cash, cash equivalents and restricted cash
      Beginning of period

      End of period

See Notes to Consolidated Financial Statements

F-8

Year Ended 
December 31,

2020

2019

$

$

(80,551)
— 
(80,551)

20,107 
1,566 

10,947 
(24,206)
6,970 
2,084 
(8,740)
(1,159)
(1,206)
79 
109,058 
— 
83 
30 

171 
(3,143)
(5,141)
11,454 
1,792 
(8,317)
31,878 
(390)
31,488 

(400)
(241)
(14,948)
1,396 
— 
157 
(14,036)
— 
(14,036)

(9,951)
50,000 
(50,000)
49 
— 
(4,201)
(3,573)
— 
(1,165)
— 
(49)
(18,890)
— 
(18,890)

(1,438)
85,161 
83,723 

$

$

(65,654)
(8,150)
(57,504)

25,836 
1,443 
— 
(15,028)
1,598 
2,592 
(11,113)
— 
— 
7 
108,698 
617 
92 
76 

(6,419)
8,719 
2,387 
(5,958)
(6)
(8,568)
47,469 
(7,479)
39,990 

— 
(787)
(19,676)
42 
573 
2,883 
(16,965)
11,084 
(5,881)

— 
— 
— 
— 
(400)
(8,278)
— 
(571)
(2,586)
1,500 
(9)
(10,344)
— 
(10,344)

23,765 
61,396 
85,161 

TOWNSQUARE MEDIA, INC.
CONSOLIDATED STATEMENTS OF CASH FLOWS (continued)
(in Thousands)

Supplemental Disclosure of Cash Flow Information:

Cash payments:
   Interest
   Income taxes

Supplemental Disclosure of Non-cash Activities:
  Investments acquired in exchange for advertising
  Property and equipment acquired in exchange for advertising
  Investments rights acquired in exchange for advertising
  Accrued capital expenditures
  Deferred payment for software licenses
  Accrued transaction costs
  Dividends declared, but not paid during the period

Supplemental Disclosure of Cash Flow Information relating to Leases:
Cash paid for amounts included in the measurement of lease liabilities:
   Operating cash flows from operating leases
Right-of-use assets obtained in exchange for lease obligations:
   Operating leases

Reconciliation of cash, cash equivalents, and restricted cash reported in the statement of financial position
Cash and cash equivalents
Restricted cash included in other long-term assets

See Notes to Consolidated Financial Statements

F-9

Year Ended 
December 31,

2020

2019

$

$

$

$

$

$

28,516 
1,561 

2,827 
4,811 
906 
69 
853 
860 
22 

10,988 

10,717 

83,229 
494 
83,723 

$

$

$

$

$

$

33,522 
818 

2,270 
— 
— 
— 
— 
— 
2,164 

11,506 

12,714 

84,667 
494 
85,161 

TOWNSQUARE MEDIA, INC.

CONSOLIDATED STATEMENTS OF STOCKHOLDERS’ EQUITY
(in Thousands, except Share Data)

Shares of Common Stock
Class B

Class A

Class C

Balance at December 31, 2018
Net (loss) income
Dividend declared
Issuance of restricted stock
Stock-based compensation
Share repurchases
Disposal of subsidiary
Cash distributions to non-
controlling interests
Balance at December 31, 2019
Net (loss) income
Dividend declared
Common stock issued under
share-based compensation plan
Issuance of restricted stock
Conversion of common shares
Stock-based compensation
Cash distributions to non-
controlling interests
Balance at December 31, 2020

Shares
14,297,066 
— 
— 
67,026 
— 
(50,000)
— 

— 
14,314,092 
— 
— 

5,646 
71,362 
44,965 
— 

Shares
3,011,634 
— 
— 
— 
— 
— 
— 

— 
3,011,634 
— 
— 

— 
— 
(44,965)
— 

Shares
1,636,341 
— 
— 
— 
— 
— 
— 

— 
1,636,341 
— 
— 

— 
— 
— 
— 

— 
14,436,065 

— 
2,966,669 

— 
1,636,341 

Warrants

8,977,676  $

— 
— 
— 
— 
— 
— 

— 

8,977,676  $

— 
— 

— 
— 
— 
— 

— 

8,977,676  $

Common
Stock

Additional
Paid-in
Capital

Retained 
Earnings
(Deficit)

Non-
controlling
Interest

190 
— 
— 
1 
— 
(1)
— 

— 
190 
— 
— 

— 
1 
— 
— 

— 
191 

$

365,835  $ (111,804) $

— 
— 
(1)
2,495 
(315)
(474)

— 

(67,763)
(8,383)
— 
— 
(84)
— 

— 

$

367,540  $ (188,034) $

— 
— 

(82,470)
(2,098)

49 
(1)
— 
2,084 

— 

— 
— 
— 
— 

— 

$

369,672  $ (272,602) $

1,287  $
2,109 
— 
— 
— 
— 
1,930 

Total
255,508 
(65,654)
(8,383)
— 
2,495 
(400)
1,456 

(2,586)
2,740  $
1,919 
— 

(2,586)
182,436 
(80,551)
(2,098)

— 
— 
— 
— 

49 
— 
— 
2,084 

(1,165)
3,494  $

(1,165)
100,755 

See Notes to Consolidated Financial Statements

F-10

Note 1. Organization and Basis of Presentation

Nature of Business

       Townsquare  Media,  Inc.  (together  with  its  consolidated  subsidiaries,  except  as  the  context  may  otherwise  require,  "we,"  "us,"  "our,"  "Company,"  or
"Townsquare")  is  a  radio,  digital  media,  entertainment  and  digital  marketing  solutions  company  principally  focused  on  being  the  premier  local  advertising  and
marketing solutions platform in small and mid-sized markets across the United States. We own and operate 322 radio stations and more than 330 local websites in
67 U.S. markets, a digital marketing solutions company (Townsquare Interactive) serving approximately 22,750 small to medium sized businesses, a proprietary
digital programmatic advertising platform (Townsquare Ignite), an e-commerce offering, and numerous local live events each year. Many of our radio stations are
considered  market  leaders  and  we  also  participate  in  the  digital,  mobile,  video  and  social  media  arena.  Almost  all  of  our  radio  stations  have  local  companion
websites  that  utilize  the  station  brands  and  are  populated  with  proprietary,  original  content  created  or  curated  by  our  local  media  personalities.  In  addition,  we
create, promote and produce a diverse range of live events, including, concerts, expositions and other experiential events within and beyond our radio markets. Our
brands include local media assets such as WYRK, KLAQ, K2 and NJ101.5; iconic local and regional events such as WYRK’s Taste of Country, the Boise Music
Festival,  the  Red  Dirt  BBQ  &  Music  Festival and  Taste  of  Fort  Collins;  and  leading  tastemaker  music  and  entertainment  websites  such  as  XXLmag.com,
TasteofCountry.com and Loudwire.com.

The  Company’s  operations  are  organized  internally  by  the  types  of  products  and  services  provided,  which  represent  the  Company’s  three  operating
segments. The Advertising segment includes broadcast and digital advertising products and solutions, the Townsquare Interactive segment includes the results of
our digital marketing solutions business, and the Live Events segment which includes concerts, expositions and other experiential events. The Company’s activities
are  predominately  within  the  United  States,  which  represents  one  geographic  region  for  segment  reporting.  See  Note  14,  Segment Reporting, in  our  Notes  to
Consolidated Financial Statements for further information.

The  COVID-19  pandemic  has  materially  and  adversely  impacted  the  U.S.  economy  and  financial  markets,  with  legislative  and  regulatory  responses
including unprecedented monetary and fiscal policy actions across all sectors, and there continues to be uncertainty as to timing of stabilization and recovery. The
COVID-19 pandemic and measures taken to contain it have subjected our business, results of operations, financial condition, stock price and liquidity to a number
of material risks and uncertainties, all of which may continue or worsen. The effects of the COVID-19 pandemic began to impact our operations in early March
2020, and included significant advertising cancellations and material declines in the purchase of new advertising by our clients. Declines in forecasted traditional
broadcast  revenue in the markets  we operate  in contributed  to impairments  to the carrying  values of our FCC license  intangible  assets during the three months
ended  March  31,  2020.  The  Company  realized  an  additional  impairment  charge  during  the  three  months  ended  June  30,  2020,  primarily  driven  by  changes  in
assumptions utilized in determining  the discount rate applied in the valuation of our FCC licenses due to increases in the weighted average cost of capital as a
direct result of the impact of the COVID-19 pandemic on market and economic conditions and the corresponding impacts to our risk premium. Additionally, the
Company canceled nearly all scheduled live events beginning in March 2020.

The Company also instituted immediate actions to address the potential impact to its consolidated financial position, consolidated results of operations,
and  liquidity,  including  significantly  reducing  our  non-essential  capital  expenditures,  and  reducing  our  workforce  through  the  termination  or  layoff  of
approximately  135  full-time  employees.  We  have  instituted  wage  reduction  efforts,  such  as  the  temporary  suspension  of  the  Company’s  match  on  employee
contributions to the Company’s defined contribution plan and the deferral of the payment of certain payroll taxes until December 31, 2021 and 2022 under the
Coronavirus  Aid,  Relief,  and  Economic  Security  Act  (“CARES  Act”).  Additionally,  our  board  of  directors  has  determined  to  cease  payment  of  quarterly  cash
dividends, following the payment of our first quarter dividend of $2.1 million on May 15, 2020.

During the second half of 2020, we experienced some recovery in advertising revenues from the declines that were observed during the end of the first
quarter and into the second quarter of 2020, however it remained materially below the levels we experienced in the same period of 2019. The full extent of the
COVID-19 pandemic

F-11

impact will depend on future actions and outcomes, which are highly uncertain and cannot be predicted with confidence, including the scope, severity and duration
of  the  outbreak,  the  short-term  and  long-term  economic  impact  of  the  outbreak  (including  the  continued  effect  on  advertising  activity,  consumer  discretionary
spending and our employees in the markets in which we operate), further actions taken to mitigate the impact of the virus, and the pace of economic and financial
market recovery when the COVID-19 pandemic subsides, among others.

Note 2. Summary of Significant Accounting Policies

Basis of Presentation and Principles of Consolidation: The accompanying consolidated financial statements include the accounts of the Company and its

wholly-owned and majority-owned subsidiaries that it controls. All intercompany accounts and transactions have been eliminated in consolidation.

    Discontinued Operations Presentation: Due to the Company's decision in March of 2019 to exit and subsequently sell its Music Festivals business, the Company
has reported the results of the Music Festivals within discontinued operations, net of taxes in the Company's Consolidated Financial Statements for the year ended
December 31, 2020 and 2019. See Note 5, Divestitures and Discontinued Operations, for further discussion.

    Use of Estimates: The preparation of Consolidated Financial Statements in conformity with accounting principles generally accepted in the United States of
America requires management to make estimates and assumptions that affect the reported amounts of assets and liabilities and disclosure of contingent assets and
liabilities at the date of the financial statements and the reported amounts of revenue and expenses during the reporting period. Actual results could differ from
those estimates. Significant estimates inherent in the preparation of the accompanying consolidated financial statements include assumptions used in determining
the fair value of assets and liabilities acquired in a business combination, impairment testing of intangible assets, valuation and impairment testing of long-lived
tangible assets, the present value of leasing arrangements, share-based payment expense and the calculation of allowance for doubtful accounts and income taxes.

        Concentrations  of  Credit  Risk:  Financial  instruments  which  potentially  subject  the  Company  to  concentrations  of  credit  risk  consist  primarily  of  accounts
receivable. The credit risk is limited due to the large number of customers comprising the Company’s customer base and their dispersion across several different
geographic areas of the country. No single customer accounts for more than approximately 1% of revenue for the years ended December 31, 2020 and 2019.

    Cash and cash equivalents: The Company maintains its cash balances principally at large financial institutions throughout the United States. Accounts at the
institutions are insured by the Federal Deposit Insurance Corporation. Balances in these accounts may at times exceed federally insured limits. The Company has
not experienced any losses in such accounts. The Company considers only those investments which are highly liquid, readily convertible to cash, and that mature
within three months from date of purchase to be cash equivalents. As of December 31, 2020 and 2019, cash equivalents were comprised of money market funds of
$55.6 million and $54.8 million, valued using Level 1 inputs.

    Restricted cash:  Restricted  cash  includes  the  collateral  account  for  the  Company’s corporate  credit  cards  and a  stand-by  letter  of credit  issued  in  favor  of  a
landlord  for  one  of  our  leases,  and  are  classified  in  non-current  assets  in  the  Consolidated  Balance  Sheets.  From  time  to  time,  such  restricted  funds  could  be
returned  to  us  or  we  could  be  required  to  pledge  additional  cash.  We  had  restricted  cash  of  $0.5  million  and  $0.5  million  as  of  December  31,  2020  and  2019,
respectively.

    Accounts Receivable and Allowance for Doubtful Accounts: Accounts receivable are recorded at the invoiced amount and are reduced by a valuation allowance
that reflects management’s best estimate of the accounts that will not be collected. In addition to reviewing delinquent accounts receivable, management considers
many factors in estimating its general allowance including historical data, collection experience, customer types, creditworthiness and economic trends. From time
to time, management  may adjust its assumptions for anticipated  changes in any of those or other factors expected to affect collectability.  Account balances are
charged off against the allowance when it is probable the receivable will not be recovered.

F-12

    Property and Equipment: Property and equipment are recorded at cost and depreciated over their estimated useful life. Property and equipment acquired in a
business  combination  are  recorded  at  their  estimated  fair  value  at  the  date  of  acquisition  under  the  acquisition  method  of  accounting.  Major  additions  or
improvements are capitalized, while repairs and maintenance are charged to expense.

    Depreciation expense on property and equipment is recorded using the straight-line method. The estimated useful lives for depreciation are as follows:

Property Type

Buildings and improvements
Broadcasting equipment
Computer and office equipment
Furniture and fixtures
Transportation equipment
Software development costs
Leasehold improvements

Depreciation Period in Years
10 to 39 years
3 to 20 years
3 to 5 years
5 to 10 years
 2 to 5 years
1 to 2 years
Shorter of the useful life or remaining term of lease

    The above depreciable lives are used for new property and equipment. Used property and equipment may have a useful life that is less than that of an acquired
fixed  asset  that  is  new,  depending  on  its  condition.  Upon  sale  or  disposition  of  an  asset,  the  cost  and  related  accumulated  depreciation  are  removed  from  the
accounts and any loss or gain is recognized in net loss (gain) on sale and retirement of assets in the Consolidated Statements of Operations.

        Software  Development  Costs:  In  accordance  with  Accounting  Standards  Codification  (“ASC”)  Topic  350,  Internally  Developed  Software, we incurred  and
capitalized  software  development  costs  of  $4.7  million  during  each  of  the  years  ended  December  31,  2020  and  2019.  Certain  costs  incurred  for  software
development during the application development stage are capitalized while costs incurred during the preliminary and post-implementation stages are expensed in
the period incurred. Capitalized costs are amortized over the project’s estimated useful life. Software development costs consist primarily of salary and benefits for
the  Company’s  development  and  technical  support  staff,  contractors’  fees  and  other  costs  associated  with  the  development  and  localization  of  products  and
services.
    Acquisitions and Business Combinations: The Company accounts for its business acquisitions under the acquisition method of accounting in accordance with
ASC Topic 805, Business Combinations. The total cost of acquisitions is allocated to the underlying identifiable net assets, based on their respective estimated fair
values at the date of acquisition. Goodwill represents the excess of the purchase price over the fair value of net assets acquired, including the amounts assigned to
identifiable intangible assets. Determining the fair value of assets acquired and liabilities assumed requires management’s judgment and often involves the use of
significant  estimates  and assumptions, including  assumptions with respect  to future cash inflows and outflows, discount rates, asset lives and market  multiples,
among other items.

    Intangible Assets: Intangible assets consist principally of Federal Communication Commission (“FCC”) broadcast licenses and other definite-lived intangible
assets.  FCC  licenses,  which  have  been  recorded  at  their  estimated  fair  value  as  of  the  date  of  acquisition,  have  an  indefinite  useful  life  and  therefore  are  not
amortized.  The  fair  value  of  our  FCC  licenses  is  estimated  to  be  the  price  that  would  be  received  to  sell  an  asset  or  paid  to  transfer  a  liability  in  an  orderly
transaction between market participants at the measurement date. Costs associated with other definite-lived intangible assets are being amortized using the straight-
line method over their estimated remaining useful lives, which range from 3 to 11 years, as of December 31, 2020.

    We have selected December 31st as the annual testing date for impairment of FCC licenses. We evaluate our FCC licenses annually or more frequently if events
or changes in circumstances indicate that the assets might be impaired. We evaluated the fair value of our FCC licenses at the unit of account level. Each market's
broadcasting licenses were combined into a single unit of accounting for purposes of testing for impairments, which was geographic market.

F-13

    We utilized a discounted cashflow method to perform our impairment test. Under this method, the income that is attributable to each FCC license is isolated and
is based upon modeling a hypothetical “greenfield” build-up to a “normalized” enterprise that, by design, lacks inherent goodwill and assumes that the only asset of
the hypothetical start-up business is the license. It is assumed that rather than acquiring indefinite-lived intangible assets as part of a going concern business, the
buyer  hypothetically  develops  indefinite-lived  intangible  assets  and  builds  a  new  operation  with  similar  attributes  from  scratch.  Thus,  the  buyer  incurs  start-up
costs during the build-up phase which are normally associated with going concern value. Initial capital costs are deducted from the discounted cash flow model
which  results  in  value  that  is  directly  attributable  to  the  indefinite-lived  intangible  assets.  The  cash  flows  generated  in  the  greenfield  method  are  presumed  to
emanate from the one asset, or the FCC license, that exists at time zero. This cash flow stream is discounted to arrive at a value for the FCC license.

    The key assumptions using the greenfield method are market revenue growth rates, market share, profit margin and duration and profile of the build-up period,
the risk-adjusted discount rate and terminal  values. This data is populated  using industry normalized  information representing  an average FCC license within a
market.  The  projections  incorporated  into  our  license  valuations  take  into  consideration  the  then  current  economic  conditions.  Each  of  these  assumptions  may
change in the future based upon changes in general economic conditions, audience behavior, consummated transactions, and numerous other variables that may be
beyond our control.

Below are some of the key assumptions used in our 2020 impairment assessments:

Discount Rate
Long-term Revenue Growth Rate

Mature Market Share*
Operating Profit Margin

Below are some of the key assumptions used in our 2019 annual impairment assessments:

Discount Rate
Long-term Revenue Growth Rate

Mature Market Share*
Operating Profit Margin

December 31, 2020
10.4% - 11.4%
0.0%

Low

High

20.6 %
18.0 %

96.0 %
48.0 %

December 31, 2019
11.0%
0.0%

Low

High

13.3 %
20.0 %

91.7 %
50.0 %

* Excludes markets that Company results and forecasts were inputs into the valuation due to lack of reliable third party data where mature market share was estimated at 100%.

    Based on the results of the Company’s annual impairment evaluation of its FCC licenses performed at December 31, 2020, no impairment charges were incurred
during the fourth quarter of 2020. Based upon interim impairment evaluations of our FCC licenses performed at June 30, 2020 and March 31, 2020, we incurred
impairment charges of $28.7 million and $78.4 million, respectively,  for FCC licenses in 35 and 46, respectively,  of our 67 local markets for the three months
ended June 30, 2020 and March 31, 2020, respectively. For the year ended December 31, 2019 we incurred impairment charges of $39.4 million, for FCC licenses
in 34 of our 67 local markets. Charges related to the impairment of the Company’s FCC licenses are included in our Advertising segment results.

       Assumptions  used  to  estimate  the  fair  value  of  our  FCC  licenses  are  dependent  upon  the  expected  performance  and  growth  of  our  traditional  broadcast
operations. In the event our broadcast revenues experience

F-14

further actual or anticipated declines, such declines will have a negative impact on the estimated fair value of our FCC licenses, and it is possible the Company will
recognize additional impairment charges.

        Goodwill:  The  acquisition  method  of  accounting  requires  that  the  excess  of  purchase  price  paid  over  the  estimated  fair  value  of  identifiable  tangible  and
intangible net assets of acquired businesses be recorded as goodwill. Under the provisions of ASC Topic 350, Intangibles-Goodwill and Other, goodwill is not
amortized, but is reviewed for impairment at least on an annual basis at December 31, or when events or changes in circumstances indicate that the carrying value
of such assets may not be recoverable.

    The Company evaluates goodwill for impairment at the reporting unit level and has determined appropriate reporting units. The most significant reporting is
comprised of the components representing the local advertising businesses of all geographic markets, “Local Advertising”, which are aggregated into one reporting
unit  for  testing.  Our  other  reporting  units  include:  (i)  national  digital  assets,  “National  Digital”,  which  consists  of  music  and  entertainment  focused  national
websites, (ii) Townsquare Ignite, our digital programmatic advertising platform, (iii) Analytical Services, which is an attribution and analytics platform dedicated
to  tracking  broadcast  media,  (iv)  Townsquare  Interactive,  which  is  our  subscription  based  digital  marketing  solutions  offered  to  small  and  mid-sized  local  and
regional business, and (v) Live Events, which includes the operations of our national events including other expos, lifestyle and active events which occur outside
of our 67 distinct markets.
    Recoverability of goodwill is evaluated by comparison of the fair value of a reporting unit with its carrying value. For purposes of testing the carrying value of
the Company's goodwill for impairment, the fair value of goodwill for each reporting unit contains significant assumptions incorporating variables that are based
on  past  experiences  and  judgments  about  future  performance  using  industry  information.  These  variables  would  include,  but  are  not  limited  to:  (1)  forecasted
revenue  growth  rates;  (2)  profit  margin;  (3)  estimated  capital  expenditures  and  working  capital  requirements  during  the  projection  period;  (4)  risk-adjusted
discount rate; and (5) expected growth rates in perpetuity to estimate terminal values. These variables are susceptible to changes in estimates, which could result in
significant changes to the fair value of the goodwill. Impairment of goodwill is calculated by comparing the fair value as described above to the carrying value of
goodwill.

       The  Company  also  performs  a  reasonableness  test  on  the  fair  value  results  for  goodwill  by  comparing  the  carrying  value  of  the  Company’s  assets  to  the
Company’s enterprise value based on its market capitalization.

    For 2020, in assessing whether goodwill was impaired in connection with its annual impairment testing performed as of December 31st, the Company performed
a quantitative assessment for each of its reporting units. The Company compared the fair value of each of its reporting units, determined based upon discounted
estimated future cash flows, to the carrying amount at December 31, 2020, including goodwill. Based upon such assessment, we determined that it was more likely
than not that the fair value of each of our reporting units exceeded their respective carrying amounts. The fair values of our National Digital, Townsquare Ignite,
Analytical  Services,  Townsquare  Interactive  and  Live  Events reporting  units  were  in  excess  of  their  respective  carrying  values  by approximately  138%,  231%,
795%, 300% and 118%, respectively. The fair values of each of our reporting units were determined using a weighted average market and income approach. The
income  approach  requires  several  assumptions  including  future  sales  growth,  EBITDA  (earnings  before  interest,  taxes,  depreciation  and  amortization)  margins,
capital expenditures, and discount rates which are the basis for the information used in the discounted cash flow model. The weighted-average cost of capital used
in testing our reporting units for impairment ranged from 8.4% - 14.5% with a perpetual growth rates ranging from (4.5)% to 7.3%. 

For  2019,  in  connection  with  performing  our  annual  goodwill  impairment  assessment,  we  recognized  an  aggregate  $69.0  million  non-cash  goodwill
impairment charge related to the Local Advertising reporting unit, primarily as a result of moving our traditional broadcast operations to a stand-alone reporting
unit  in  conjunction  with  a  change  in  reportable  operating  segments  in  2019.  Prior  to  our  change  in  reportable  operating  segments  in  2019,  the  results  of  our
traditional broadcast operations were aggregated with our digital advertising products and solutions, including Townsquare Interactive and Townsquare Ignite for
the purposes of our annual goodwill impairment test. The fair values of our National Digital, Townsquare Ignite, Analytical Services, Townsquare Interactive and
Live Events reporting units were in excess of their respective carrying values by approximately 125%, 277%, 559%, 267% and 273%, respectively. Following the
recognition of the non-cash goodwill impairment

F-15

charge, the local advertising businesses reporting unit had no goodwill as of December 31, 2019. The fair values of each of our reporting units was determined
using a weighted average market and income approach. The weighted-average cost of capital used in testing our reporting units for impairment ranged from 8% -
12% with a perpetual growth rates of ranging from (4.2)% to 15.4%. 

The  key  assumptions  used  to  determine  the  estimated  fair  value  of  each  reporting  unit  are  predicated  on  our  market  positioning  and  the  ability  to
provide diversified and integrated product and service offerings. In the event our operating strategy faces challenges in the business environments in which each of
our reporting units operate, a resulting change in the key assumptions (e.g., long-term financial projections) could have a negative impact on the estimated fair
value of our reporting units, and it is possible the Company could recognize additional impairment charges.

    In January 2019, management concluded that the Company should exit its Music Festival business and commenced an active search for a buyer. As a result of
these  actions,  the  Music  Festival  business  met  the  criteria  for  assets  held  for  sale  which  required  the  Company  to  measure  its  long-lived  assets  at  the  lower  of
carrying value or fair value less costs to sell. During the first quarter of 2019, management received indications of fair value. This assessment resulted in a $10.0
million impairment charge against the assets of the disposal group which was recorded in discontinued operations for the year ended December 31, 2019.

See Note 7, Goodwill and Other Intangible Assets, for further details related to the results of our impairment testing for each of the years ended December

31, 2020 and 2019, respectively.

    Investments: Long-term investments consist of minority holdings in companies that management believes are synergistic with Townsquare. As management
does not exercise significant control over operating and financial policies of the investees, the investments are not consolidated or accounted for under the equity
method of accounting. The initial valuation of the equity securities were based upon a combination of valuation analysis using observable inputs categorized as
Level 2 and performing discounted cash flows analysis, using unobservable inputs categorized as Level 3 within the ASC 820 framework. In accordance with ASC
321, Investments - Equity Securities, the Company measures its equity securities at cost minus impairment, as their fair values are not readily determinable and the
investments  do  not  qualify  for  the  net  asset  value  per  share  practical  expedient.  The  Company  monitors  its  investments  for  any  subsequent  observable  price
changes in orderly transactions for the identical or a similar investment of the same investee, at which time the Company would adjust the then current carrying
values of the related investment. Additionally, the Company evaluates its investments for any indicators of impairment. For the year ended December 31, 2020, the
Company  recorded  no  impairment  charges.  For  the  year  ended  December  31,  2019,  the  Company  recorded  impairment  charges  of  $0.6  million.  Impairment
charges are included in caption Impairment of investments, in the Company’s Consolidated Statement of Operations.

    Deferred Financing Costs: Deferred financing costs related to the issuance of debt are capitalized and are amortized over the life of the instrument in such a way
as to result in a constant rate of interest when applied to the amount outstanding at the beginning of any given period (the interest method). The amortization of
these costs is recorded as interest expense, net in the Consolidated Statements of Operations. Unamortized deferred financing costs as of December 31, 2020 and
2019 have been deducted from the long-term debt balance in the Consolidated Balance Sheets.

        Impairment  of  Long-Lived  Assets:  Long-lived  assets  (including  property,  equipment  and  intangible  assets  subject  to  amortization)  to  be  held  and  used  are
reviewed for impairment whenever events or changes in circumstances indicate that the carrying amount of an asset may not be recoverable. The carrying amount
of a long-lived asset group may not be recoverable if it exceeds the sum of the undiscounted cash flows expected to result from the use and eventual disposal of the
asset group. If it were determined that the carrying amount of an asset was not recoverable, an impairment loss would be recorded. The Company determines the
fair  value  of  its  long-lived  assets  based  upon  the  market  value  of  similar  assets,  if  available,  or  independent  appraisals,  if  necessary.  Long-lived  assets  to  be
disposed of and/or held for sale are reported at the lower of carrying amount or fair value, less cost to sell. The fair value of assets held for sale is determined in the
same manner as described for assets held and used. We recognized total impairment charges related to long-lived assets in certain markets during the year ended
December 31, 2020 of $2.0 million. We recognized an impairment charge of $0.1 million during the year ended

F-16

December 31, 2019 related to the sale of one of our Tuscaloosa, AL stations. Long-lived asset impairment charges are included in caption Impairment of long-lived
and intangible assets, in the Company’s Consolidated Statements of Operations.

Business Realignment Costs: As part of the Company’s COVID-19 response, the Company instituted immediate actions to address the potential financial
impacts  of  the  pandemic,  one  of  which  included  reducing  our  workforce  through  the  termination  or  layoff  of  approximately  135 full-time  employees.  In  2019,
management  elected  to  restructure  the  Company’s  programming  and  traffic  departments,  and  incurred  certain  expenses  related  to  a  senior  management
restructuring. The related compensation costs for termination benefits provided to the impacted employees are included as a component of business realignment
costs.

    The Company recorded the following business realignment costs for the years ended December 31, 2020 and 2019 (in thousands):

Compensation costs
Other

Total

December 31, 
2020

December 31, 
2019

$

$

2,648 
441 
3,089 

$

$

166 
— 
166 

    Self-Insurance Liabilities: The Company is self-insured for medical liability. In addition, the Company has stop loss coverage in excess of certain defined limits.
Liabilities  associated  with  the  risks  that  are  retained  by  the  Company  are  estimated,  in  part,  by  considering  claims  experience,  severity  factors  and  other
assumptions. For any legal costs expected to be incurred in connection with a loss contingency, the Company recognizes the expense as incurred.

    Revenue Recognition: Broadcast revenue for commercial broadcasting advertisements is recognized when the commercial is broadcast. Revenue is reported net
of agency commissions. Agency commissions are calculated based on a stated percentage applied to gross billing revenue for advertisers that use agencies. Digital
marketing solutions revenue, under the brand name Townsquare Interactive, is recognized as a contract liability until the terms of a customer contract are satisfied,
which generally occurs with the transfer of control as the Company satisfies its contractual performance obligation over time. Digital revenue is derived primarily
from the sale of internet-based advertising campaigns to local and national advertisers and is recognized over the duration of the campaigns. Live events revenue
and  other  non-broadcast  advertising  revenue  are  recognized  as  events  are  conducted.  Deferred  revenue  consists  primarily  of  advance  ticket  sales  on  events
scheduled to take place at dates in the future and digital subscriptions in which payment is received in advance of the service month.

    Barter Transactions: Barter transactions (advertising provided in exchange for goods and services) are reported at the estimated fair value of the products or
services received. Revenue from barter transactions is recognized when advertisements are broadcast. Merchandise or services received is charged to expense when
received or utilized. If merchandise or services are received prior to the broadcast of the advertising, a liability is recorded. If advertising is broadcast before the
receipt of the goods or services, a receivable is recorded. Total revenues recognized related to barter transactions were $17.7 million and $27.9 million for the years
ended December 31, 2020 and 2019, respectively.

        Leases: The  Company  determines  if  an  arrangement  is  a  lease  at  inception.  Operating  leases  are  included  in  operating  lease  right-of-use  (“ROU”)  assets,
operating lease liabilities, current and operating lease liability, net of current portion on our Consolidated Balance Sheets. Finance leases are included in property
and equipment, net, financing lease liabilities, current and financing lease liabilities, net of current portion on our Consolidated Balance Sheets.

Operating lease ROU assets and operating lease liabilities are recognized based on the present value of the future minimum lease payments over the lease

term at commencement date, adjusted by the deferred rent liabilities

F-17

at the adoption date. ROU assets may also include any initial direct costs incurred and any lease payments made at or before the lease commencement date, less
lease incentives received.

    Our lease arrangements may contain lease and non-lease components. We elected to combine lease and non-lease components. In determining the present value
of  the  future  lease  payments,  we  consider  only  payments  that  are  fixed  and  determinable  at  commencement  date,  including  non-lease  components.  Variable
components such as utilities and maintenance costs are expensed as incurred. As our leases do not provide an implicit rate, in determining the net present value of
lease payments, management used judgment in order to estimate the appropriate incremental borrowing rate, which is the rate incurred to borrow equivalent funds
on a collateralized basis over a similar term in a similar economic environment. Lease terms include periods under options to extend or terminate the lease when
we are reasonably certain that the option will be exercised. Lease expense is recognized on a straight-line basis over the lease term.

    We also elected to apply the short-term lease measurement and recognition exemption in which ROU assets and lease liabilities are not recognized for leases
with a term of 12 months or less.

    ROU assets for operating leases are periodically reviewed for impairment losses. The Company uses the long-lived assets impairment guidance to determine
whether a ROU asset is impaired, and if so, the amount of the impairment loss to recognize. We monitor for events or changes in circumstances  that require a
reassessment  of  one  of  our  leases.  When  a  reassessment  results  in  the  remeasurement  of  a  lease  liability,  a  corresponding  adjustment  is  made  to  the  carrying
amount of the corresponding ROU asset unless doing so would reduce the carrying amount of the ROU asset to an amount less than zero.

        Local  Marketing  Agreements:  At  times,  the  Company  enters  into  Local  Marketing  Agreements  (“LMAs”),  also  known  as  Time  Brokerage  Agreements
(“TBAs”). In a typical LMA, the licensee of a radio station makes available, for a fee, airtime on its radio station to a party which supplies content to be broadcast
during  that  airtime  and  collects  revenue  from  advertising  aired  during  such  content.  LMAs  are  subject  to  compliance  with  the  antitrust  laws  and  the
Communications Act of 1934, as amended, and relevant FCC rules and published policies (“Communication Laws”), including the requirement that the licensee
must maintain  independent  control  over  the  radio  station  and, in particular,  its personnel,  content  and finances.  The  FCC has held  that  such agreements  do not
violate  the  Communications  Laws  as  long  as  the  licensee  of  the  radio  station  receiving  content  from  another  station  maintains  ultimate  responsibility  for,  and
control over radio station operations and otherwise ensures compliance with the Communications Laws.

    As of December 31, 2020, the Company operated two non-owned radio stations under LMAs. The total net revenue for the contractual portion of the LMA of
the radio stations and its total expenses for the contractual portion of the LMA were immaterial.

    Financial Instruments: ASC 825, Disclosures about Fair Value of Financial Instruments, requires the Company to disclose estimated fair values for its financial
instruments. Management has reviewed its cash and cash equivalents, accounts receivable, other current assets, accounts payable and accrued expenses and has
determined that their carrying values approximate their fair value due to the short maturity of these instruments. The fair value of the Company’s long-term debt is
disclosed in Note 9, Long-Term Debt.

    Fair Value Measurements: ASC 820, Fair Value Measurements and Disclosures, defines fair value as the price that would be received to sell an asset or paid to
transfer a liability in an orderly transaction between market participants at the measurement date. ASC 820 also establishes a framework for measuring fair value
and expands disclosures about fair value measurements.

    The fair value framework under ASC 820 provides for a fair value hierarchy that prioritizes the inputs to valuation techniques used to measure fair value. The
three levels of the fair value hierarchy are as follows:

•

Level  1:  Inputs  are  quoted  prices  (unadjusted)  in  active  markets  for  identified  assets  or  liabilities  that  the  Company  has  the  ability  to  access  at  the
measurement date.

F-18

•

•

Level 2: Inputs are inputs other than quoted prices included within Level 1 that are observable for the asset or liability, either directly or indirectly. Level
2 assets include quoted prices for similar assets and liabilities in active markets; quoted prices for identical or similar assets that are not active; and inputs
other than quoted prices that are observable such as models.

Level  3:  Inputs  are  unobservable  inputs  for  the  asset  or  liability.  Inputs  reflect  management’s  best  estimate  of  what  market  participants  would  use  in
pricing the asset or liability at the measurement date.

    Advertising and Promotion Costs: Costs of media advertising (including barter) and associated production costs are expensed to direct operating expenses the
first time the advertising takes place. The Company recorded advertising expenses of $0.6 million and $3.2 million, for the years ended December 31, 2020 and
2019, respectively.

        Income  Taxes:  Income  taxes  are  accounted  for  under  the  asset  and  liability  method.  Deferred  tax  assets  and  liabilities  are  recognized  for  the  future  tax
consequences  attributable  to  differences  between  the  financial  statement  carrying  amounts  of  existing  assets  and  liabilities  and  their  respective  tax  bases  and
operating loss and tax credit carry forwards. Deferred tax assets and liabilities  are measured using enacted tax rates expected to apply to taxable income in the
years  in  which  those  temporary  differences  are  expected  to  be  recovered  or  settled.  The  effect  on  deferred  tax  assets  and  liabilities  of  a  change  in  tax  rates  is
recognized in the period that includes the enactment date.

    The Company also evaluates the need for valuation allowances to reduce the deferred tax assets to realizable amounts. Management evaluates all positive and
negative evidence and uses judgment regarding past and future events, including operating results, to help determine when it is more likely than not that all or some
portion of the deferred tax assets may not be realized. When appropriate, a valuation allowance is recorded against deferred tax assets to offset future tax benefits
that may not be realized.

    The Company follows the provisions of ASC Topic 740, Accounting for Income Taxes. ASC Topic 740 clarifies the accounting for uncertainties in income taxes
recognized in an enterprise’s financial statements. ASC Topic 740 also prescribes a recognition threshold and measurement attribute for the financial statement
recognition and measurement of a tax position taken or expected to be taken in a tax return. ASC Topic 740 provides guidance on derecognition, classification,
interest  and  penalties,  disclosures  and  transition.  As  required  by  the  uncertain  tax  position  guidance  in  ASC  Topic  740,  the  Company  recognizes  the  financial
statement benefit of a tax position only after determining that the relevant tax authority would more likely than not sustain the position following an audit. For tax
positions meeting the more-likely-than-not threshold, the amount recognized in the financial statements is the largest benefit that has a greater than fifty percent
likelihood  of  being  realized  upon  ultimate  settlement  with  the  relevant  tax  authority.  The  Company’s  policy  is  to  recognize  interest  and  penalties  accrued  on
unrecognized tax benefits as part of income tax expense. The Company’s Federal income tax returns and various state tax returns remain subject to examination by
taxing authorities for all years after 2016.

    Stock-based compensation: Stock-based compensation expense related to stock-based transactions, including employee awards, is measured and recognized in
the Consolidated Financial Statements based on the fair value of the award on the grant date. The fair values of restricted stock awards are determined based on the
fair market value of our common stock at the time of grant. The fair value of option awards is estimated using the Black-Scholes option-pricing model. This model
requires assumptions including the fair value of the Company’s common stock, expected volatility, expected term of the award, expected dividend yield and risk-
free  interest  rate.  Stock-based  compensation  expense  is  recognized  as  the  equity  awards  vest.  Share-based  awards  may  be  subject  to  forfeiture  if  certain
employment conditions are not met. The Company accounts for forfeitures as they occur.

    Contingencies: In accordance with ASC Topic 450, Contingencies, the Company records a loss contingency when it is probable a liability has been incurred and
the amount of the loss can be reasonably estimated. The Company monitors the stage of progress of its litigation matters and relates that to an accrual for estimated
losses to determine if any adjustments are required.

    In the normal course of business, the Company is subject to various regulatory proceedings, lawsuits, claims and other matters. Additionally, from time to time
the Company is engaged in various legal proceedings

F-19

related  to  its  intellectual  property,  employees  or  other  matters.  Although  such  matters  are  subject  to  many  uncertainties  and  outcomes  are  not  predictable  with
assurance, as of December 31, 2020 and 2019, management does not believe any such matters are material to the Company’s consolidated results of operations or
financial condition.

Accounting Developments

Recently Adopted Accounting Standards

In August 2018, the FASB issued ASU 2018-15, Intangibles - Goodwill and Other - Internal-Use Software (Subtopic 350-40): Customer's Accounting for
Implementation Costs Incurred in a Cloud Computing Arrangement That is a Service Contract, which requires a customer in a cloud computing arrangement that
is  a  service  contract  to  follow  the  internal-use  software  guidance  in  Topic  350,  Intangibles  -  Goodwill  and  Other  to  determine  which  implementation  costs  to
capitalize as assets or expense as incurred. The new standard is effective for fiscal years, and interim periods within those fiscal years, beginning after December
15, 2019. Early adoption is permitted and an entity can elect to apply the new guidance on a prospective or retrospective basis. The Company adopted this standard
effective January 1, 2020, which did not have a material impact on the Company's consolidated financial statements.

In  August  2018,  the  FASB  issued  ASU  No.  2018-13,  Fair  Value  Measurements  (Topic  820):  Disclosure  framework  -  Changes  to  the  Disclosure
Requirements  for  Fair  Value  Measurement,  which  eliminates,  adds  and  modifies  certain  disclosure  requirements  for  fair  value  measurements,  including
eliminating the requirements to disclose the amount of and reasons for transfers between Level 1 and Level 2 of the fair value hierarchy, and requiring disclosure
of the range and weighted average rate used to develop significant unobservable inputs for Level 3 fair value measurements. The new guidance is effective for
fiscal  years  beginning  after  December  15,  2019,  including  interim  periods  within  those  fiscal  years.  Early  adoption,  either  of  the  entire  standard  or  only  the
provisions that eliminate or modify requirements, is permitted. The Company adopted this standard effective January 1, 2020, which did not have a material impact
on the Company’s consolidated financial statements.

Recently Issued Standards That Have Not Yet Been Adopted

In  March  2020,  the  FASB  issued  ASU  2020-04,  Facilitation  of  the  Effects  of  Reference  Rate  Reform  on  Financial  Reporting  (Topic  848),  which is
intended to provide temporary optional expedients and exceptions to U.S. GAAP guidance on contracts, hedge accounting and other transactions affected by the
expected market transition from the London Interbank Offered Rate (LIBOR) and other interbank offered rates to alternative reference rates. This ASU is effective
for all entities beginning on March 12, 2020 and the Company may elect to apply the amendments prospectively through December 31, 2022. The adoption of this
standard is not expected to have a material impact on the Company's Consolidated Financial Statements.

In January 2020, the FASB issued ASU 2020-01, Investments-Equity Securities (Topic 321), Investments-Equity Method and Joint Ventures (Topic 323),
and Derivatives and Hedging (Topic 815)-Clarifying the Interactions between Topic 321, Topic 323, and Topic 815, which clarifies certain interactions between
the guidance to account for certain equity securities under Topic 321, the guidance to account for investments under the equity method of accounting in Topic 323,
and  the  guidance  in  Topic  815,  which  could  change  how  an  entity  accounts  for  an  equity  security  under  the  measurement  alternative  or  a  forward  contract  or
purchased option to purchase securities that, upon settlement of the forward contract or exercise of the purchased option, would be accounted for under the equity
method of accounting or the fair value option in accordance with Topic 825, Financial Instruments. If a company is applying the measurement alternative for an
equity  investment  under  ASC  321  and  must  transition  to  the  equity  method  because  of  an  observable  transaction,  it  will  remeasure  its  investment  immediately
before  transition.  The  new  guidance  is  effective  for  fiscal  years  beginning  after  December  15,  2020,  including  interim  periods  within  those  fiscal  years.  Early
adoption is permitted, including early adoption in an interim period, (1) for public business entities for periods for which financial statements have not yet been
issued and (2) for all other entities for periods for which financial statements have not yet been made available for issuance. The adoption of this standard is not
expected to have a material impact on the Company's Consolidated Financial Statements.

F-20

    
In December 2019, the FASB issued ASU 2019-12, Accounting Standards Update 2019-12—Income Taxes (Topic 740): Simplifying the Accounting for
Income Taxes,  which  simplifies  the  accounting  for  income  taxes  by  removing  certain  exceptions  to  the  general  principles  in  Topic  740.  The  amendments  also
improve consistent application of and simplify GAAP for other areas of Topic 740 by clarifying and amending existing guidance. The new guidance is effective for
fiscal  years  beginning  after  December  15,  2020,  including  interim  periods  within  those  fiscal  years.  Early  adoption  of  the  amendments  is  permitted,  including
adoption  in  any  interim  period  for  (1)  public  business  entities  for  periods  for  which  financial  statements  have  not  yet  been  issued  and  (2)  all  other  entities  for
periods for which financial statements have not yet been made available for issuance. The adoption of this standard is not expected to have a material impact on the
Company's Consolidated Financial Statements.

In  June  2016,  the  FASB  issued  ASU  2016-13,  Financial  Instruments  -  Credit  Losses  (Topic  326):  Measurement  of  Credit  Losses  on  Financial
Instruments, which adds a new Topic 326 to the Codification and removes the thresholds that companies apply to measure credit losses on financial instruments
measured at amortized cost, such as loans, receivables, and held-to-maturity debt securities. The guidance will remove all recognition thresholds and will require
companies to recognize an allowance for credit losses for the difference between the amortized cost basis of a financial instrument and the amount of amortized
cost  that  the  company  expects  to  collect  over  the  instrument's  contractual  life.  The  new  guidance  is  effective  for  smaller  reporting  companies  for  fiscal  years
beginning after December 15, 2022, including interim periods within those fiscal years. Early adoption, either of the entire standard or only the provisions that
eliminate or modify requirements, is permitted. The Company expects to adopt the new guidance in the first quarter of 2023. The Company is continuing to assess
the impact on its Consolidated Financial Statements, if any.

Note 3. Revenue Recognition

    The following tables present a disaggregation of our revenue by reporting segment and revenue from political sources and all other sources (in thousands):

Net Revenue (ex Political)
Political

Net Revenue

Net Revenue (ex Political)
Political

Net Revenue

Year Ended 
December 31, 2020

Advertising

Townsquare
Interactive

Live Events

Total

282,493 
16,006 
298,499 

$

$

70,360  $
— 
70,360 

$

2,479  $
—  $
2,479  $

355,332 
16,006 
371,338 

Year Ended 
December 31, 2019

Advertising

Townsquare
Interactive

Live Events

Total

349,711 
3,103 
352,814 

$

$

61,517  $
— 
61,517 

$

17,077  $
—  $
17,077  $

428,305 
3,103 
431,408 

$

$

$

$

    Revenue from contracts with customers is recognized as an obligation until the terms of a customer contract are satisfied; generally this occurs with the transfer
of  control  as  we  satisfy  contractual  performance  obligations  over  time.  Our  contractual  performance  obligations  include  the  broadcast  of  commercials  on  our
owned and operated radio stations, digital sales of internet based advertising campaigns, digital marketing solutions, and the operation of live events. Revenue is
measured at contract inception as the amount of consideration we expect to receive in exchange for transferring goods or providing services. Our contracts are at a
fixed price at inception and do not include any variable consideration or financing components by normal course of business practice. Sales, value add, and other
taxes that are collected concurrently with revenue producing activities are excluded from revenue.

F-21

    The primary sources of net revenue are the sale of advertising on our radio stations, owned and operated websites, radio stations’ online streams, and mobile
applications. We offer precision customer  targeting solutions to advertisers  through Townsquare Ignite, our digital  programmatic  advertising platform. We also
offer digital marketing solutions under the brand name Townsquare Interactive, on a subscription basis, to small and mid-sized local and regional businesses in
small and mid-sized markets across the United States, including the markets in which we operate radio stations. In addition, we offer a diverse range of live events
which  we  create,  promote,  and  produce.  This  includes  concerts,  expositions  and  other  experiential  events  within  and  beyond  our  markets.  Our  live  events  also
generate substantial net revenue through the sale of sponsorships, food and other concessions, merchandise and other ancillary products and services.

    Political net revenue includes the sale of advertising on our owned and operated radio stations from contracts with political advertisers. Contracted performance
obligations under political contracts consist of the broadcast of advertisements across our locally owned and operated radio stations. Management views political
revenue separately because political is episodic based on the election cycle and local issues calendars.

    Net revenue for broadcast commercials and digital advertisements are recognized as the commercials are broadcast and digital advertisements are placed and the
contractual  performance  obligations  for  Townsquare  services  are  satisfied.  We  measure  progress  towards  the  satisfaction  of  our  contractual  performance
obligations via the output produced in accordance with the contractual arrangement (the broadcast of commercials or the placement of digital advertisements). We
recognize the associated contractual revenue as the delivery takes place.

Our advertising contracts are short-term (less than one year) and payment terms are generally net 30-60 days for traditional customer contracts and net 60-
90 days for national agency customer contracts. Our billing practice is to invoice customers on a monthly basis for services delivered to date (representing the right
to invoice). Our contractual arrangements do not include rights of return and do not include any significant judgments by nature of the products and services.

    Net revenue from digital subscription-based contractual performance obligations is recognized ratably over time as our performance obligations are satisfied.
Subscription-based service fees are typically billed in advance of the month of service at a fixed monthly fee that is contractually agreed upon at contract inception.
The measure of progress in such arrangements is the number of days of successful delivery of the contracted service.

    Live events net revenue is recognized as events are conducted and our contractual performance obligations are satisfied. Our live events are primarily single day
events, but some are multi-day in duration. We measure progress towards the satisfaction of contractual performance obligations on a daily basis, measured by the
successful  delivery  of  the  event  and  honoring  customer  admissions  and  vendor  event  commitments.  Live  event  ticket  purchase  prices  are  due  at  the  point  of
purchase  and  are  nonrefundable.  Live  event  tickets  are  often  sold  in  advance  of  the  events;  in  the  case  of  advanced  ticket  sales,  we  defer  the  recognition  of
consideration received until we satisfy the future performance obligation. Live event contractual arrangements do not include any variable consideration, financing
components, or significant judgments.

    For all customer  contracts, we evaluate whether we are the principal (i.e., report revenue on a gross basis) or the agent (i.e., report revenue on a net basis).
Generally, we report revenue for advertising placed on Townsquare properties on a gross basis (the amount billed to our customers is recorded as revenue, and the
amount paid to our publishers is recorded as a cost of revenue). We are the principal because we control the advertising inventory before it is transferred to our
customers. Our control is evidenced by our sole ability to monetize the advertising inventory, being primarily responsible to our customers, having discretion in
establishing  pricing,  or  a  combination  of  these  factors.  We  also  generate  revenue  through  agency  relationships  in  which  revenue  is  reported  net  of  agency
commissions. Agency commissions are calculated based on a stated percentage applied to gross billing revenue for advertisers that use agencies.

    The following table provides information about receivables, contract assets and contract liabilities from contracts with customers (in thousands):

F-22

Receivables
Short-term contract liabilities (deferred revenue)
Contract acquisition costs

December 31, 2020

December 31, 2019

$
$
$

58,634 
8,847 
4,824 

$
$
$

67,463 
8,086 
4,037 

We receive payments from customers based upon contractual billing schedules; accounts receivable is recorded when the right to consideration becomes
unconditional.  Contract  receivables  are  recognized  in  the  period  the  Company  provides  services  when  the  Company’s  right  to  consideration  is  unconditional.
Payment terms vary by the type and location of our customer and the products or services offered. Payment terms for amounts invoiced are typically net 30-60
days. The term between invoicing and when payment is due is not significant.

    We record contract liabilities when cash payments are received or due in advance of satisfying our performance obligations. Our contract liabilities include cash
payments received or due in advance related to event ticket sales for events scheduled to take place over the course of the current year and digital subscriptions in
which payment is received in advance of the service month. These contract liabilities are recognized as revenue as the related performance obligations are satisfied.
The  increase  in  our  contract  liabilities  balance  from  December  31,  2019  is  primarily  driven  by  cash  payments  received  or  due  in  advance  of  satisfying  our
performance  obligations,  offset  by  $6.8  million  of  recognized  revenue  for  the  year  ended  December  31,  2020.  For  the  year  ended  December  31,  2019,  we
recognized $7.4 million of revenue that was previously included in our deferred revenue balance. No significant changes in the time frame of the satisfaction of
contract liabilities have occurred during the year ended December 31, 2020.

    We capitalize certain contract acquisition costs consisting primarily of commissions paid when contracts are signed (previously such costs were expensed as
incurred). Our capitalized  contract acquisition costs include amounts related to sales commissions paid for contract acquisition costs related to signed contracts
with perceived durations exceeding one year. For these contracts, we defer the related sales commission costs and amortize such costs to expense consistent with
how the related revenue is recognized over the duration of the contracts. We have evaluated the average customer contract duration (initial term and any renewals)
to determine  the appropriate  amortization  period  for these  contractual  arrangements.  We  had a balance  of $4.8 million  and $4.0 million  in deferred  costs  as of
December 31, 2020 and 2019, respectively, included as a component of prepaid expenses and other current assets. During the year ended December 31, 2020 we
recognized  $2.7  million  of  amortization  related  to  the  December  31,  2019  balance.  During  the  year  ended  December  31,  2019  we  recognized  $1.8  million  of
amortization related to balances generated in prior periods. No impairment losses have been recognized or changes made to the time frame for performance of the
obligations related to deferred contract assets during the years ended December 31, 2020 or 2019, respectively.

Arrangements with Multiple Performance Obligations

        In  contracts  with  multiple  performance  obligations,  we  identify  each  performance  obligation  and  evaluate  whether  the  performance  obligations  are  distinct
within the context of the contract at contract inception. When multiple performance obligations are identified, we identify how control transfers to the customer for
each distinct contract obligation and determine the period when the obligations are satisfied. If obligations are satisfied in the same period, no allocation of revenue
is  deemed  to  be  necessary.  In  the  event  performance  obligations  within  a  bundled  contract  do  not  run  concurrently,  we  allocate  revenue  to  each  performance
obligation based on its relative standalone selling price. We generally determine standalone selling prices based on the prices charged to customers or by using
expected cost-plus margins. Performance obligations that are not distinct at contract inception are combined.

Practical Expedients and Exemptions

    We do not disclose the value of unsatisfied performance obligations for (i) contracts with an original expected length of one year or less and (ii) contracts for
which we recognize revenue at the amount to which we have the right to invoice for services performed as amounts related to those performance obligations with
expected

F-23

    
durations  of  greater  than  one  year  are  at  a  fixed  price  per  unit  and  do  not  include  any  upfront  or  minimum  payments  requiring  any  estimation  or  allocation  of
revenue.    

Note 4. Acquisitions

Acquisitions

    On May 28, 2020, Townsquare Media Duluth, LLC entered into an Asset Purchase Agreement to acquire the assets associated with the radio broadcast station
WWAX-FM for $0.4 million. The acquisition closed on October 9, 2020, and consideration was paid with cash on hand.

On May 22, 2019, the Company entered into an Asset Purchase Agreement to acquire certain assets and liabilities related to a radio broadcast station in

Tuscaloosa, AL for $0.7 million and $0.1 million in transaction fees. The acquisition closed on July 31, 2019 and consideration was paid with cash on hand.

F-24

Note 5. Divestitures and Discontinued Operations

    On June 4, 2019, the Company entered into an Asset Purchase Agreement to sell a radio broadcast station in Tuscaloosa, AL for $0.1 million. In connection with
the transaction, which closed on July 31, 2019, we recorded an impairment charge against the long lived asset disposal group of $0.2 million, which is included in
the caption Impairment of long lived and intangible assets in the Company's Consolidated Statements of Operations for the year ended December 31, 2019.

Divestitures Reported as Discontinued Operations

    During the first quarter of 2019, management concluded that the Company should exit its Music Festivals business. On May 24, 2019, the Company closed on
the sale of its Music Festivals to a subsidiary of Live Nation for $10.0 million. As part of the transaction, it was mutually agreed upon that the Company would
operate the 2019 Music Festivals under a production services agreement for a pre-determined share of "Net Profits" as defined in the agreement. The Company
realized approximately $0.4 million in operating income during 2019 related to the operation of the 2019 Music Festivals, as outlined within the agreement. The
Company has recorded a net gain on the disposal of the Music Festivals of $0.6 million which is included in Net loss from discontinued operations, net of tax in the
Company's Consolidated Statements of Operations for the year ended December 31, 2019.

    On March 18, 2019, the Company closed on the sale of its Arizona Bridal Shows for $2.0 million. The Company realized a gain in connection with the sale of
$1.5 million, which is included in Net loss from discontinued operations, net of tax in the Company's Consolidated Statements of Operations for the year ended
December 31, 2019.

    The following table shows the components of assets and liabilities that are related to discontinued operations in the Company's Consolidated Balance Sheets (in
thousands):

Accounts payable
Accrued expenses and other current liabilities

Current liabilities of discontinued operations

(1)

December 31, 
2020

December 31, 
2019

$

$

1 
32 
33 

$

$

31 
392 
423 

(1)

 The current liabilities of discontinued operations as of December 31, 2020 includes certain costs associated with the Music Festivals business which will be paid out within the next twelve

months and primarily relate to employee costs.

    The following table shows the components of operations that are related to discontinued operations in the Company's Consolidated Statements of Operations (in
thousands):

F-25

Net revenue

Discontinued operating costs and expenses:

Direct operating expenses, excluding depreciation, amortization and stock-based compensation
Depreciation and amortization
Stock-based compensation
Impairment of goodwill
Transaction costs

    Loss from discontinued operations before tax
Gain on sale of discontinued operations before tax
Income tax benefit

Loss from discontinued operations, net of tax

$

$

December 31, 
2020

December 31, 
2019

— 

$

20,368 

— 
— 
— 
— 
— 
— 
— 
— 
— 

$

22,968 
207 
(97)
9,814 
238 
(12,762)
2,057 
2,555 
(8,150)

F-26

Note 6. Property and Equipment, Net

    Property and equipment consisted of the following (in thousands):

Land and improvements
Buildings and leasehold improvements
Broadcast equipment
Computer and office equipment
Furniture and fixtures
Transportation equipment
Software development costs

Total property and equipment, gross

Less: Accumulated depreciation and amortization

Total property and equipment, net

December 31, 
2020

December 31, 
2019

21,512 
54,471 
90,324 
20,480 
21,657 
19,918 
30,721 
259,083 
(147,212)
111,871 

$

$

21,423 
51,025 
86,910 
18,432 
20,799 
18,574 
25,999 
243,162 
(129,020)
114,142 

$

$

Depreciation and amortization expense for property and equipment was $19.1 million and $24.9 million for the years ended December 31, 2020 and 2019,
respectively. For the year ended December 31, 2020, the Company recorded $1.2 million in non-cash impairment charges, primarily related to long-lived assets
within the San Angelo, TX market and the Live Events business. There were $0.1 million in impairment charges related to long-lived assets for the year ended
December 31, 2019. The Company had no material right of use assets related to it finance leases as of December 31, 2020.

Note 7. Goodwill and Other Intangible Assets, Net

Indefinite-lived assets consist of FCC broadcast licenses and goodwill. FCC licenses represent a substantial portion of the Company’s total assets. The
FCC licenses are renewable in the ordinary course of business, generally for a maximum of eight years. The fair value of FCC licenses is primarily dependent on
the future cash flows of the radio markets and other assumptions, including, but not limited to, forecasted revenue growth rates, profit margins and a risk-adjusted
discount rate. The Company has selected December 31  as the annual testing date.

st

The Company evaluates its FCC licenses for impairment annually or more frequently if events or changes in circumstances indicate that the assets might
be impaired. Due to the then current and expected future economic and market conditions surrounding the COVID-19 pandemic during the early part of 2020 and
the  results  of  the  impairment  assessment  performed  as  of  December  31,  2019,  the  Company  also  quantitatively  evaluated  the  fair  value  of  its  FCC  licenses  at
March 31, 2020 and June 30, 2020.

Based on the results of the Company’s annual impairment evaluation of its FCC licenses performed at December 31, 2020, no impairment charges were
incurred during the fourth quarter of 2020. Based upon interim impairment evaluations of our FCC licenses as of June 30, 2020 and March 31, 2020, we incurred
impairment charges of $28.7 million and $78.4 million, respectively,  for FCC licenses in 35 and 46, respectively,  of our 67 local markets for the three months
ended June 30, 2020 and March 31, 2020, respectively.  The impairment  charge realized  during the three months ended June 30, 2020 was primarily  driven by
changes in the market data utilized in determining the discount rate applied in the valuation of our FCC licenses which drove an increase in the weighted average
cost  of  capital.  The  changes  in  data  were  driven  by  an  increase  in  market  volatility  and  industry  bond  yields,  a  direct  result  of  the  impact  of  the  COVID-19
pandemic on market and economic conditions. The impairment charge realized during the three months ended March 31, 2020 was primarily due to declines in
forecasted traditional broadcast revenue in the markets we operate in as a result of the COVID-19 pandemic.

F-27

    
Charges related to the impairment of the Company’s FCC licenses are included in Advertising segment results.

Unfavorable  changes  in  key  assumptions  utilized  in  the  impairment  assessment  of  our  FCC  licenses  may  affect  future  testing  results.  For  example,
keeping all other assumptions constant, a 100-basis point increase in the weighted average cost of capital would cause the estimated fair values of our FCC licenses
to decrease  by $56.2 million  as of December  31, 2020. Assumptions used to estimate  the fair  value of our FCC licenses  are  also dependent  upon the expected
performance and growth of our traditional broadcast operations. In the event our broadcast revenue experiences further actual or anticipated declines, including as a
result of the COVID-19 pandemic, such declines will have a negative impact on the estimated fair value of our FCC licenses, and the Company could recognize
additional impairment charges, which could be material.

For 2020, in assessing whether goodwill was impaired in connection with its annual impairment testing performed as of December 31st, the Company
performed  a  quantitative  assessment  for  each  of  its  reporting  units.  Based  upon  such  assessment,  the  Company  determined  that  the  fair  value  of  the  following
reporting  units  exceeded  their  respective  carrying  amounts  as  of  December  31,  2020.  The  fair  values  of  our  National  Digital,  Townsquare  Ignite,  Analytical
Services, Townsquare Interactive, and Live Events reporting units were in excess of their respective carrying values by approximately 138%, 231%, 795%, 300%
and 118%, respectively.

For 2019, we determined that the carrying value of our Local Advertising reporting unit exceeded its fair value as of our impairment assessment date,
primarily as a result of traditional broadcast operations comprising a standalone reporting unit. Prior to our change in reportable operating segments in 2019, the
results  of  our  traditional  broadcast  operations  were  aggregated  with  our  digital  advertising  products  and  solutions,  including  Townsquare  Interactive  and
Townsquare  Ignite  for  the  purposes  of  our  annual  goodwill  impairment  test.  The  fair  values  of  our  National  Digital,  Townsquare  Ignite,  Analytical  Services,
Townsquare Interactive and Live Events reporting units were in excess of their respective carrying values by approximately 125%, 277%, 559%, 267% and 273%,
respectively.

    The Company recognized an aggregate $69.0 million non-cash goodwill impairment charge related to the local advertising businesses reporting unit in the fourth
quarter of 2019. Following the recognition of this non-cash goodwill impairment charge, the local advertising businesses reporting unit had no goodwill.

As of December 31, 2020, the goodwill balances remaining for each of our reporting units were as follows (amounts in thousands):

Reporting Unit:

Local Advertising
National Digital
Townsquare Ignite
Analytical Services
Townsquare Interactive
Live Events

Balance

Goodwill at December 31,
2020

Goodwill at December 31,
2019

$

$

— 
8,273 
66,378 
2,313 
77,000 
3,983 
157,947 

$

$

— 
8,273 
66,378 
2,313 
77,000 
3,983 
157,947 

    The fair values of each of our reporting units were determined using a weighted average market and income approach. The income approach requires several
assumptions including future sales growth, EBITDA (earnings before interest, taxes, depreciation and amortization) margins, and capital expenditures and discount
rates which are the basis for the information used in the discounted cash flow model. The weighted-average cost of capital used in testing our reporting units for
impairment ranged from 8.4% - 14.5% with a perpetual growth rates ranging from (4.5)% to 7.3%.

F-28

    In January 2019, management concluded that the Company should exit its Music Festival business and commenced an active search for a buyer. As a result of
these  actions,  the  Music  Festival  business  met  the  criteria  for  assets  held  for  sale  which  required  the  Company  to  measure  its  long-lived  assets  at  the  lower  of
carrying value or fair value less costs to sell. During the first quarter of 2019, management received indications of fair value. This assessment resulted in a $10.0
million impairment charge against the assets of the disposal group which was recorded in discontinued operations for the year ended December 31, 2019.

    The following table presents changes in goodwill by segment during each of the two years ended December 31, 2020 and 2019, respectively (in thousands):

Balance at December 31, 2018 

(1)

Reassignment of goodwill
  Impairment loss on goodwill
Balance at December 31, 2019

Balance at December 31, 2020

Advertising

Townsquare 
Interactive

Live Events

Total

$

$

$

— 

$

— 

$

—  $

145,998 
(69,034)
76,964 

76,964 

$

$

77,000 

3,983 

77,000 

77,000 

$

$

3,983  $

3,983  $

226,981 

226,981 
(69,034)
157,947 

157,947 

(1)

 The aggregate goodwill balance as of December 31, 2018 is net of $48.9 million of accumulated impairment charges, of which $39.9 million was included as a component of discontinued
operations and $9.1 million of which related to the 2017 strategic review and restructuring of our entertainment business. Additionally, a $4.1 million write-off of goodwill was recorded in 2017
in connection with business realignments within the entertainment business.

    The following tables present details of intangible assets as of December 31, 2020 and 2019, respectively (in thousands):

Weighted Average
Useful Life (in Years)

Gross Carrying
Amount

Accumulated
Amortization

Net Carrying
Amount

December 31, 2020

Intangible Assets:
   FCC licenses
   Customer and advertising relationships
   Leasehold interests
   Tower space
   Trademarks

Software License Fees
      Total

$

$

277,013 
6,540 
1,085 
454 
2,761 
853 
288,706 

$

$

— 
(4,793)
(970)
(439)
(1,218)
(126)
(7,546)

$

$

277,013 
1,747 
115 
15 
1,543 
727 
281,160 

Indefinite
3
11
3
9
3

F-29

Intangible Assets:
   FCC licenses
   Customer and advertising relationships
   Leasehold interests
   Tower space
   Trademarks
   Other intangibles

      Total

Weighted Average
Useful Life (in Years)

Gross Carrying
Amount

Accumulated
Amortization

Net Carrying
Amount

December 31, 2019

Indefinite
3
12
4
10
0.1

$

$

383,738 
6,540 
1,085 
454 
2,761 
160 
394,738 

$

$

— 
(4,139)
(940)
(433)
(1,045)
(152)
(6,709)

$

$

383,738 
2,401 
145 
21 
1,716 
8 
388,029 

Amortization expense for definite-lived  intangible assets for each of the years ended December 31, 2020 and 2019 was $1.0 million and $0.9 million,

respectively.

Estimated future amortization expense for each of the five succeeding fiscal years and thereafter as of December 31, 2020 is as follows (in thousands):

2021
2022
2023
2024
2025
Thereafter

Note 8. Investments

$

$

1,115 
1,112 
848 
179 
179 
714 

4,147 

    As management does not exercise significant control over operating and financial policies of the investees, the investments are not consolidated or accounted for
under the equity method of accounting. The initial valuation of the equity securities was based upon an estimate of market value at the time of investment or upon a
combination of a valuation analysis using observable inputs categorized as Level 2 and performing a discounted cash flows analysis, using unobservable inputs
categorized as Level 3 within the ASC 820 framework. In accordance with ASC 321, Investments - Equity Securities, the Company measures its equity securities
at cost minus impairment, as their fair values are not readily determinable and the investments do not qualify for the net asset value per share practical expedient.
The Company monitors its investments for any subsequent observable price changes in orderly transactions for the identical or a similar investment of the same
investee, at which time the Company would adjust the then current carrying values of the related investment. Additionally, the Company evaluates its investments
for any indicators of impairment.

During  the  year  ended  December  31,  2020,  the  Company  made  certain  investments  in  three  small  businesses  totaling  $2.8  million  and  an  additional

$0.4 million investment in an existing investee. There were no impairment charges or fair value adjustments recorded for the year ended December 31, 2020.

F-30

    
    During the year ended December 31, 2019 approximately $0.3 million of a convertible note receivable previously outstanding at December 31, 2018 converted
into  an  investment.  Additionally,  the  Company  made  a  non-cash  investment  in  a  small  business  totaling  $2.0  million.  The  investments  represent  minority
ownership  positions  and  are  considered  equity  investments  accounted  for  as  equity  securities  under  ASC  825,  Financial  Instruments.  These  transactions  were
recorded as investments in the Company's Consolidated Balance Sheet as of December 31, 2019.
    During the year ended December 31, 2019, one of our equity investments was not meeting performance targets and was not in alignment with our strategic
goals.  In  the  fourth  quarter  of  2019,  when  we  began  the  process  to  sell  this  cost-based  investment,  it  was  determined  that  the  fair  value  of  the  investment  had
declined to below our carrying value. Therefore, in the fourth quarter of 2019, we recognized an impairment charge of $0.6 million. Subsequent to the impairment
charge we sold this equity investment for its fair value of $2.9 million for cash and recognized no gain or loss on the sale.

Note 9. Long-Term Debt

    Total debt outstanding is summarized as follows (in thousands):

2023 Notes
Term Loans
          Debt before deferred financing costs
Deferred financing costs

          Total debt

Less: current portion of long-term debt

          Total long-term debt 

(1)

December 31, 
2020

December 31, 
2019

273,416  $
272,381 
545,797 
(2,369)
543,428 
— 
543,428 

$

278,148 
282,332 
560,480 
(3,840)
556,640 
(9,929)
546,711 

$

$

(1)

 See Note 17, Subsequent Events, in our Notes to Consolidated Financial Statements for further information for debt-related matters that occurred subsequent to December 31, 2020.

    On April 1, 2015, the Company issued $300.0 million in aggregate principal amount of its 6.5% Unsecured Senior Notes due in 2023 (the “2023 Notes”) and
entered into a Senior Secured Credit Facility, which includes a seven year, $275.0 million term loan facility (together with the incremental term loans described
below  the  “Term  Loans”)  and  a  five  year,  $50.0  million  revolving  credit  facility  (the  “Revolving  Credit  Facility”).  Borrowings  are  guaranteed  by  each  of  the
Company’s direct and indirect subsidiaries, and subject to certain exceptions, are secured by substantially all of the tangible and intangible assets of the Company
and its subsidiaries. On September 1, 2015, the Company issued incremental term loans of $45.0 million under the Senior Secured Credit Facility.

During the year ended December 31, 2020, the Company voluntarily repurchased $4.7 million of its 2023 Notes at a market price below par, plus accrued
interest and recognized a gain of $1.2 million. The Company wrote-off approximately $0.1 million of unamortized deferred financing costs in connection with the
voluntary repurchase of its 2023 Notes. The repurchased notes were canceled by the Company. During each of the years ended December 31, 2018 and 2016, the
Company voluntarily repurchased $1.9 million and $19.9 million, respectively, of the 2023 Notes at then market prices below par, plus accrued interest.

    The 2023 Notes mature on April 1, 2023, with interest payable on April 1 and October 1 of each year. Prior to maturity, the Company may redeem all or part of
the 2023 Notes at specified redemption premiums as set forth in the indenture, together with any accrued and unpaid interest thereon. Additionally, if the Company
experiences certain change of control events, holders of the 2023 Notes may require the Company to repurchase all or part of their notes at 101% of the principal
amount thereof.

F-31

    The 2023 Notes rank equally with all of the Company’s existing and future senior debt, are senior to all of the Company’s existing and future subordinated debt,
and are guaranteed on a senior basis by certain of the Company’s direct and indirect wholly-owned subsidiaries.

The 2023 Notes indenture contains restrictive covenants that limit the ability of the Company and its subsidiaries to, among other things, incur additional
debt or issue preferred stock; create liens; create restrictions on the Company’s subsidiaries’ ability to make payments to the Company; pay dividends and make
other  distributions  in  respect  of  the  Company’s  and  its  subsidiaries’  capital  stock;  make  certain  investments  or  certain  other  restricted  payments;  guarantee
indebtedness;  designate  unrestricted  subsidiaries;  sell  certain  kinds  of  assets;  enter  into  certain  types  of  transactions  with  affiliates;  and  effect  mergers  and
consolidations.

As of December 31, 2020, the interest rate on the Term Loans was 4.00%. The Revolving Credit Facility has an interest rate based either on LIBOR and
an applicable margin of 250 basis points, or an alternative base rate and an applicable margin of 150 basis points. The Revolving Credit Facility also carries an
unused commitment fee equal to 0.50% per annum. As of December 31, 2020, the Company had no outstanding borrowings under the Revolving Credit Facility.

    On April 30, 2019, the Company amended its Senior Secured Credit Facility to, among other things, extend the maturity date of the existing Revolving Credit
Facility by two years to April 1, 2022, coterminous with the Term Loans maturity date (with a springing maturity six months inside of the maturity date of the
Term  Loans)  and  to  amend  certain  asset  sale  provisions.  The  Term  Loans  mature  on  April  1,  2022. In  connection  with  the  amendment,  the  Company  incurred
financing costs of $0.4 million which are being amortized over the term of the revolving credit facility. Borrowings under the Senior Secured Credit Facility are
subject to mandatory prepayments equal to the net proceeds to the Company of any additional debt issuances or asset sales, as well as half of the annual excess free
cash flow as defined in the credit  agreement (subject to certain reductions).  Based on the results of operations for the year ended December  31, 2019 we were
required to make an excess free cash flow payment of $9.9 million. The payment was made on June 15, 2020.

       The  Senior  Secured  Credit  Facility  contains  covenants  that,  among  other  things,  limit  or  restrict  the  ability  of  the  Company  and  its  subsidiaries  to  incur
additional  indebtedness  or  liens;  engage  in  mergers  or  other  fundamental  changes;  sell  certain  property  or  assets;  pay  dividends  or  other  distributions;  make
acquisitions,  investments,  loans  and  advances;  prepay  certain  indebtedness  including  the  2023  Notes;  change  the  nature  of  its  business;  engage  in  certain
transactions with affiliates and incur restrictions on interactions between the Company and its subsidiaries, or limit actions in relation to the Senior Secured Credit
Facility. In addition, the Senior Secured Credit Facility contains a requirement that, at the end of each calendar quarter, if we have drawn at least 30%, or $15
million, of the commitments under the Revolving Credit Facility, we must have a first lien leverage ratio (as defined under the Senior Secured Credit Facility) on
such date of no greater than 3.75:1.00. As a result of our borrowing of $50.0 million on March 17, 2020 under the Revolving Credit Facility, we became subject to
this requirement. On June 5, 2020, the Company repaid all amounts outstanding under the Revolving Credit Facility, with $50.0 million of available borrowing
capacity following the repayment and as a result, is no longer subject to the foregoing leverage requirement.

    The Company was in compliance with its covenants under the 2023 Notes indenture and the Senior Secured Credit Facility as of December 31, 2020.

As of December 31, 2020 and 2019, based on available market information, the estimated fair value of the 2023 Notes was $278.2 million and $279.5
million,  respectively,  and  $272.4  million  and  $283.4  million,  respectively,  for  the  Term  Loans.  The  Company  used  Level  2 measurements  under  the  fair  value
measurement hierarchy established under Fair Value Measurement (Topic 820).

F-32

    Annual maturities of the Company's long-term debt as of December 31, 2020 are as follows (in thousands):

2021
2022
2023
2024
2025
Thereafter

$

$

— 
— 
272,381 
273,416 
— 
— 

545,797 

Note 10. Lease and Other Commitments

       Our  lease  agreements  are  primarily  for  facilities,  land,  radio  towers  and  other  equipment  used  in  our  operations  and  contain  renewal  options  through  2088,
escalating rent provisions and/or cost of living adjustments. The majority of our leases are operating leases, although we have several finance leases for equipment
as  the  lease  term  represents  a  significant  portion  of  the  useful  life.  In  several  cases,  we  have  lease  arrangements  where  the  lease  payment  is  based  upon  the
consumer price index. Our lease agreements generally do not contain guarantees of the residual value at the end of the lease term or restrictive financial or other
covenants.

    Total rental expense, including costs incurred for live events such as venue and equipment rentals, for our operating leases was $12.0 million and $14.5 million
for the years ended December 31, 2020 and 2019, respectively, and is included in Income from continuing operations. During the year ended December 31, 2020,
the Company recognized $0.7 million in accelerated rent related to a facility in Princeton, NJ in connection with consolidating operations within the market.

In September 2015, the Company closed on the sale of 43 towers located on 41 sites in 28 markets to a subsidiary of Vertical Bridge, LLC ("Vertical
Bridge") (the "Tower Sale"). The divested towers house antenna that broadcast certain of the Company’s radio stations. As part of this transaction, the Company
leased a portion of the space on the sold towers that house certain of the Company's antenna. The lease is for a period of 35 years, including an initial term of
twenty years and three optional 5-year renewal periods. The Company pays $41 of rent per annum ($1 per site per annum) to Vertical Bridge for the right to house
its existing antenna on the divested towers. In addition, the Company determined that the lease is an operating lease and is amortizing the long-term prepaid rent
asset and deferred gain on the sale of towers as offsetting amounts over the lease term. The ending balances of the prepaid rent asset and deferred gain, including
the current portion of $0.2 million, as of December 31, 2020 and 2019 were $6.2 million and $6.4 million, respectively. The Company will continue to amortize
these balances over the remaining lease term.

    Weighted-average remaining lease term (in years) and discount rate related to leases were as follows:

Weighted Average Remaining Lease Term
     Finance Leases
     Operating leases
Weighted Average Discount Rate
     Finance Leases
     Operating leases

December 31, 2020
3.29 years
7.54 years

6.15%
7.02%

December 31, 2019
4.31 years
7.75 years

7.06%
7.34%

Maturities of lease liabilities for operating leases are as follows as of December 31, 2020 (in thousands):

F-33

    
2021
2022
2023
2024
2025
Thereafter

Total operating lease payments

Less: imputed interest
Add: deferred gain sale leaseback transaction
Total

Maturities of lease liabilities for financing leases are as follows as of December 31, 2020 (in thousands):

2021
2022
2023
2024
2025
Thereafter

Total financing lease payments

Less: imputed interest
Total

$

$

$

$

10,161 
9,415 
8,375 
7,007 
5,801 
19,431 
60,189 
(14,209)
6,197 
52,178 

72 
71 
39 
24 
8 
— 
214 
(20)
194 

The components of lease costs recorded to operating and corporate expense where the short-term lease measurement and recognition exemption was not

applied are as follows (dollars in thousands):

Operating lease cost
Short-term lease cost
Variable lease cost

Total lease cost

Year Ended 
December 31, 2020

Year Ended 
December 31, 2019

$
$
$
$

11,035  $
70 
6 
11,111 

$

11,516 
57 
6 
11,579 

Other Commitments: The radio broadcast industry’s principal ratings service is Nielsen Holdings N.V. (“Nielsen”), which publishes surveys for domestic
radio markets. The Company’s remaining aggregate obligation under the agreements with Nielsen as of December 31, 2020 is approximately $1.6 million and is
expected  to  be  paid  in  accordance  with  the  agreements  through  September  2021.  In  addition,  the  Company  has  aggregate  commitments  of  $6.4  million  for  a
business management platform through 2023.

    Future expected payments under these agreements as of December 31, 2020 are as follows (in thousands):

2021
2022
2023
2024
2025
Thereafter

Total purchase obligations

$

$

3,694 
2,147 
2,188 
— 
— 
— 
8,029 

F-34

    
    
Note 11. Income Taxes

    Income tax benefit from continuing operations for the years ended December 31, 2020 and 2019 consisted of the following (in thousands):

Current income tax expense
  State
        Total current income tax expense

Deferred tax benefit
  Federal
  State
        Total deferred income tax benefit

        Total income tax benefit

December 31, 
2020

December 31, 
2019

$
$

$

$

348  $
348  $

(20,205)
(4,001)
(24,206)
(23,858)

$

$

464 
464 

(12,323)
(2,705)
(15,028)
(14,564)

Total income tax (benefit) expense from continuing operations differed from the amount computed by applying the federal statutory tax rate of 21% for

the years ended December 31, 2020 and 2019, due to the following (in thousands):

Pretax income at federal statutory rate
State income tax expense, net federal expense
Non-deductible items
Goodwill impairment
Adjustment of prior year deferred taxes
Change in valuation allowance
Other items

     Total benefit for income taxes

December 31, 
2020

December 31, 
2019

(21,926)
(4,584)
272 
— 
836 
1,552 
(8)
(23,858)

$

$

(15,154)
(2,827)
581 
1,726 
249 
953 
(92)
(14,564)

$

$

F-35

    
       The  tax  effects  of  temporary  differences  that  give  rise  to  significant  portions  of  the  deferred  tax  assets  and  liabilities  at  December  31,  2020  and  2019  are
presented below (in thousands):

Deferred tax assets:
    Allowance for doubtful accounts
    Accrued expenses and other current liabilities
    Stock-based compensation
    Property and equipment
    Interest expense
    Operating lease obligations
    Deferred revenue
    Noncurrent liabilities
    Net operating loss and credit carryforwards
    Foreign tax credits

    Less: valuation allowance
         Deferred tax assets
Deferred tax liabilities:
    Intangible assets
    Operating lease right of use assets
    Software development costs
        Deferred tax liabilities

        Net deferred tax liabilities

2020

2019

1,812  $
534 
3,670 
2,011 
7,579 
13,406 
— 
4,623 
59,460 
385 
93,480 
(55,438)
38,042 

34,228 
12,407 
1,733 
48,368 
(10,326) $

668 
262 
3,648 
1,767 
4,816 
13,508 
100 
1,020 
56,771 
385 
82,945 
(53,886)
29,059 

49,067 
12,778 
1,561 
63,406 
(34,347)

$

$

    As of December 31, 2020, the Company has federal net operating loss carryforwards of approximately $167.6 million available to offset future income which
will expire in the years 2021 through 2037, of which $36.9 million have an indefinite life. Approximately $50.4 million is applicable to Townsquare Radio, Inc.
and can only be utilized against its future earnings (subject to further limitations under Section 382 of the Internal Revenue Code), and $80.3 million applicable to
post IPO operations of the Company and can be utilized against future earnings without limitation through 2037. The Company has approximately $56.2 million of
capital loss carryforwards which can be utilized through 2023. Additionally, the Company has various amounts of state net operating loss carry forwards expiring
through 2040.

    In assessing the realizability of deferred tax assets, management considers whether it is more likely than not that some portion or all of the deferred tax assets
will not be realized. The ultimate realization of deferred tax assets is dependent upon the generation of future taxable income during the periods in which those
temporary differences become deductible. Management considers the scheduled reversal of deferred tax liabilities and projected future taxable income in making
this assessment. At December 31, 2020 and 2019, management believes it is not more likely than not that the Company will realize the benefits of these deductible
differences. The increase in the valuation allowance of $1.6 million and $1.0 million during the December 31, 2020 and 2019 periods, respectively, is primarily
due to managements conclusion in the period that an additional portion of the deferred tax assets will more than likely not be realized.

    The Company has not recorded any unrecognized tax benefits as of December 31, 2020 and December 31, 2019. It is not expected that unrecognized tax benefits
will materially change in the next 12 months.

F-36

Note 12. Stockholders’ Equity

The table below presents a summary, as of December 31, 2020, of our authorized and outstanding common stock, and securities convertible into common

stock, excluding options issued under our 2014 Omnibus Incentive Plan.

1

Security
Class A common stock
Class B common stock
Class C common stock

Par Value Per
Share
$0.01
$0.01
$0.01

Number Authorized Number Outstanding Description
14,436,065
300,000,000
2,966,669
50,000,000
1,636,341
50,000,000

One vote per share.
2
10 votes per share.
2
No votes.
Each warrant is exercisable for one share of Class A common
stock, at an exercise price of $0.0001 per share. The aggregate
exercise price for all warrants currently outstanding is $898.

3

Warrants
Total
 Each of the shares of common stock, including the shares of Class A common stock issuable upon exercise of the warrants, have equal economic rights.
1
 Each share converts into one share of Class A common stock upon transfer or at the option of the holder, subject to certain conditions, including compliance with FCC rules.
 The warrants are fully vested and exercisable for shares of Class A common stock, subject to certain conditions, including compliance with FCC rules.

8,977,676
28,016,751

400,000,000

2

3

The  foregoing  share  totals  include  306,177  shares  of  restricted  Class  A  common  stock,  subject  to  vesting  terms,  but  exclude  6,120,896  of  Class  A
common stock and 5,113,182 of Class B common stock issuable upon exercise of stock options, which options have an exercise price of between $4.79 and $9.63
per share. Additionally, the Company is authorized to issue 50,000,000 shares of undesignated preferred stock.

Dividend Rights

    Each holder of shares of our common stock will be entitled to receive equally, on a per share basis, such dividends and other distributions in cash, securities or
other property of the Company as may be declared thereon by our Board of Directors from time to time out of assets or funds of the Company legally available
therefor; provided, however, that in the event that such dividend is paid in the form of shares of common stock or rights to acquire common stock, the holders of
Class A common stock shall receive Class A common stock or rights to acquire Class A common stock, as the case may be, the holders of Class B common stock
shall receive Class B common stock or rights to acquire Class B common stock, as the case may be, and the holders of Class C common stock shall receive Class C
common stock or rights to acquire Class C common stock, as the case may be. Following the economic circumstances and uncertainty created by the COVID-19
pandemic, our board of directors has determined to cease payment of quarterly cash dividends. Any future determination to pay dividends will be at the discretion
of our board of directors.

    If we declare or pay a dividend or make any other distribution upon shares of our common stock, except for a dividend payable in common stock, then each
warrant holder shall be entitled to, at the time of the dividend, the amount which would have been paid to each warrant holder based on the shares of common
stock each warrant holder would have held had the warrants been fully exercised immediately prior to the date on which a dividend is paid.

Other Rights

    Each holder of common stock is subject to, and may be adversely affected by, the rights of the holders of any series of preferred stock that we may designate and
issue in the future.

Liquidation Rights

F-37

    
    If our company is involved in a consolidation, merger, recapitalization, reorganization, or similar event, each holder of common stock will participate pro rata in
all assets remaining after payment of liabilities, subject to prior distribution rights of preferred stock, if any, then outstanding.

Equal Status

    Except as expressly provided in our certificate of incorporation, the Class A common stock, Class B common stock and Class C common stock shall have the
same rights and privileges and rank equally, share ratably and be identical in all respects as to all matters. Without limiting the generality of the foregoing, (i) in the
event of a merger or consolidation requiring the approval of the holders of the Company’s common stock entitled to vote thereon (whether or not the Company is
the  surviving  entity),  the  holders  of  each  class  of  common  stock  have  the  right  to  receive,  or  the  right  to  elect  to  receive,  the  same  form  and  amount  of
consideration, if any, as the holders of each other class of common stock on a per share basis, and (ii) in the event of (x) any tender or exchange offer to acquire
any shares of common stock by any third party pursuant to an agreement to which the Company is a party or (y) any tender or exchange offer by the Company to
acquire any shares of common stock, pursuant to the terms of the applicable tender or exchange offer, the holders of each class of common stock shall have the
right to receive, or the right to elect to receive, the same form and amount of consideration on a per share basis as the holders of each other class of common stock
provided, that if the consideration to be received by the holders of common stock in connection with any such transaction is in the form of shares of stock of the
surviving or resulting corporation (or any parent corporation), such shares received by the holders of Class A common stock, Class B common stock or Class C
common  stock  may  have  varying  voting  powers  or  other  rights  as  are  equivalent  to  those  of  the  Class  A  common  stock,  Class  B  common  stock  and  Class  C
common stock, respectively.

    Holders of shares of Class A common stock, Class B common stock and Class C common stock vote together as a single class on all matters presented to the
Company’s  stockholders  for  their  vote  or  approval,  except  as  otherwise  required  by  applicable  law.  Each  holder  of  the  Company’s  Class  A  common  stock  is
entitled to one vote per share on each matter submitted to a vote of stockholders. The Company’s Class A common stock is neither convertible nor redeemable.
Each holder of the Company’s Class B common stock is entitled to ten votes per share on each matter submitted to a vote of stockholders. The Company’s Class B
common stock is not redeemable, but is convertible 1:1 (including automatically upon certain transfers) into Class A common stock. Holders of shares of Class C
common stock are not entitled to any voting rights with respect to such shares. The Company’s Class C common stock is not redeemable, but is convertible 1:1
(including automatically upon certain transfers) into Class A common stock.

    On January 31, 2017, the Company issued 48,035 shares of Class A common stock as a portion of the consideration in its acquisition of an interest in a joint
venture.

On November 13, 2019, the Company repurchased 50,000 shares of Class A common stock from its Chief Executive Officer in order to assist with a 2019
tax obligation that was incurred upon the vesting of 100,000 shares of Class A common stock of the Company that were previously issued to him. The shares were
repurchased at a price of $8.00 per share.

    The Company’s common stock is not entitled to preemptive or other similar subscription rights to purchase any of our securities. Unless the Company's board of
directors determines otherwise, we will issue all of our capital stock in uncertificated form.

Stock-based Compensation

    The Company’s 2014 Omnibus Incentive Plan (the “2014 Incentive Plan”) provides grants of stock options, stock appreciation rights, restricted stock, other
stock-based  awards  and  other  cash-based  awards.  Directors,  officers  and  other  employees  of  the  Company  and  its  subsidiaries,  as  well  as  others  performing
consulting  or  advisory  services  for  the  Company,  are  eligible  for  grants  under  the  2014  Incentive  Plan.  The  purpose  of  the  2014  Incentive  Plan  is  to  provide
incentives that will attract, retain and motivate high performing officers, directors, employees and consultants by providing them with appropriate incentives and
rewards either through a proprietary interest in our

F-38

long-term success or compensation based on their performance in fulfilling their personal responsibilities. The aggregate number of shares of common stock which
may be issued or used for reference purposes under the 2014 Incentive Plan or with respect to which awards may be granted may not exceed 12,000,000 shares. As
of December 31, 2020, 162,233 shares were available for grant.

    Stock Options: During the year ended December 31, 2020, the Company granted 2,181,041 options with grant date fair values of $2.36 and $3.15. The option
grants have a four year vesting period of 25% each year with a ten-year term.

    The grant date fair value of the stock options is estimated using the Black-Scholes option pricing model, which requires estimates of the expected term of the
option, the expected volatility of the Company’s common stock price, dividend yield and the risk-free interest rate. The below table summarizes the assumptions
used to estimate the fair value of the equity options granted:

Expected volatility
Expected term
Risk free interest rate
Expected dividend yield

2020

2019

50.0 %
6.25 years
0.66 %
0.0 %

40.0 %
6.33 years
2.0 %
5.2 %

The  expected  term  was  calculated  using  the  simplified  method,  defined  as  the  midpoint  between  the  vesting  period  and  the  contractual  term  of  each
award.  The  expected  volatility  was  based  on  market  conditions  of  the  Company  and  comparable  companies.  The  risk-free  interest  rate  was  based  on  the  U.S.
Treasury yield curve in effect on the date of grant which most closely corresponds to the expected term of the option. Our board of directors has determined to
cease payment of quarterly cash dividends, following the payment of our first quarter dividend of $2.1 million on May 15, 2020.

    The following table summarizes stock option activity for the years ended December 31, 2020 and 2019:

Options

Weighted Average
Exercise Price

Weighted Average
Remaining Contractual
Life (years)

Aggregate Intrinsic
Value (in thousands)
— 

6.11 $

Outstanding at December 31, 2018
  Granted
  Exercised
  Forfeited and expired
Outstanding at December 31, 2019
  Granted
  Exercised
  Forfeited and expired
Outstanding at December 31, 2020

Exercisable at December 31, 2020

9,688,424  $
6,500 
— 
(479,399)
9,215,525  $
2,181,041 
(5,646)
(156,842)
11,234,078  $
7,723,037  $

9.50 
5.25 
— 
7.71 
8.26 
6.50 
8.74 
8.16 
7.92 
8.57 

5.21 $

15,764 

$

4.99 $
3.13 $

6 

1,062 
258 

    The weighted average grant date fair value of options granted during 2019 was $1.30 per share. These options were subsequently forfeited in the fourth quarter
of 2019. The aggregate intrinsic value in the table above represents the difference between the exercise price of the underlying options and the market price of the
Company’s common stock on for the options that were in-the-money.

    The maximum contractual term of stock options is 10 years.

F-39

    
        Restricted Stock: During the years ended December 31, 2020 and 2019, 71,362 shares and 67,026 shares, respectively of restricted Class A common stock
shares were issued under the 2014 Incentive Plan. These awards have weighted-average grant date fair values of $6.98 and $7.46 for the years ended December 31,
2020 and 2019, respectively. During the twelve months ended December 31, 2020, 150,248 shares of restricted stock vested which had a weighted average grant
date fair value of $6.86.

        As of December 31, 2020, there were 306,177 shares of restricted Class A common stock outstanding with a weighted average grant date fair value per share
of $6.55. The fair value of the restricted stock is equal to the closing share price on the date of grant. The vesting term of shares of restricted stock vary from 1 to 5
years.

       For  the  years  ended  December  31,  2020  and  2019,  the  Company  recognized  approximately  $2.1  million  and  $2.6  million,  respectively,  of  stock-based
compensation expense with respect to the options and shares of restricted stock granted. As of December 31, 2020, total unrecognized stock-based compensation
expense related to our stock options and restricted stock was $8.1 million and $1.5 million, respectively, and is expected to be recognized over a weighted average
period of 3.6 and 1.4 years, respectively.

Note 13. Net Income (Loss) Per Common Share

Net Loss Per Common Share

    Basic earnings (loss) per common share (“EPS”) is generally calculated as income available to common shareholders divided by the weighted average number of
common shares outstanding. Diluted EPS is generally calculated as income available to common shareholders divided by the weighted average number of common
shares outstanding plus the dilutive effect of common share equivalents. The Company has determined that our Warrants are a participating security, as defined, in
accordance with Accounting Standards Codification (“ASC”) Topic 260, Earnings Per Share. Although these Warrants are subject to restrictions on exercise, they
participate in the undistributed earnings of the Company and therefore, our presentation reflects the two-class method.

F-40

    
    The calculation of basic and diluted EPS for the years ended December 31, 2020 and 2019, was as follows (in thousands, except per share data):

Numerator:
Net loss
Net income from non-controlling interest
Net loss attributable to controlling interest

Net loss from continuing operations
Net income from continuing operations attributable to non-controlling interest

Net loss from continuing operations attributable to controlling interest

Net loss from discontinued operations, net of tax

Denominator:
Weighted average shares of common stock outstanding
Weighted average shares of participating securities outstanding
Total weighted average basic shares outstanding
Effect of dilutive common stock equivalents

Weighted average diluted common shares outstanding

Basic (loss) income per share:
     Continuing operations attributable to common shares
     Continuing operations attributable to participating shares
     Discontinued operations attributable to common shares
     Discontinued operations attributable to participating shares

Diluted loss per share:
     Continuing operations
     Discontinued operations

Year Ended 
December 31,

2020

2019

(80,551) $
1,919  $
(82,470) $

(80,551) $
1,919 
(82,470) $

—  $

18,647 
8,978 
27,625 
— 
18,647 

(4.46) $
0.08  $
—  $
—  $

(4.46) $
—  $

(65,654)
2,109 
(67,763)

(57,504)
2,109 
(59,613)

(8,150)

18,549 
8,978 
27,527 
— 
18,549 

(3.36)
0.30 
(0.44)
— 

(3.36)
(0.44)

$
$
$

$

$

$

$
$
$
$

$
$

The Company had the following dilutive securities that were not included in the computations of diluted net income per share as they were considered

anti-dilutive (in thousands):

Warrants
Stock options
Restricted Stock

Year Ended 
December 31,

2020

2019

8,978 
11,234 
306 

8,978 
9,216 
24 

F-41

Note 14. Segment Information

    Operating segments are organized internally by type of products and services provided. Operating segments include components for which separate financial
information is available that is evaluated regularly by the Company’s Chief Operating Decision Maker (“CODM”), identified as the Company's CEO, Bill Wilson,
in deciding how to allocate resources and in assessing the Company's performance. Based on the information reviewed by Mr. Wilson in his capacity as CODM,
the Company has identified three reportable operating segments, which are Advertising, which includes broadcast and digital advertising products and solutions,
Townsquare  Interactive,  which  is  our  digital  marketing  solutions  subscription  business  and  Live  Events,  which  is  comprised  of  the  Company’s  live  events,
including concerts, expositions and other experiential events. The Company has concluded that each of these operating segments shall be presented separately. The
Company  operates  in  one  geographic  area.  The  Company's  assets  and  liabilities  are  managed  within  the  small  and  mid-sized  markets  across  the  United  States
where the Company conducts its business and are reported internally in the same manner as the Consolidated Financial Statements; thus, no additional information
regarding assets and liabilities of the Company’s reportable segments is produced for the Company's CEO or included in these Consolidated Financial Statements.
Intangible assets consist principally of FCC broadcast licenses and other definite-lived intangible assets and primarily support the Company’s Advertising segment.
For further information see Note 7, Goodwill and Other Intangible Assets. The Company does not have any material inter-segment sales.

    The Company's management evaluates segment operating income, which excludes unallocated corporate expenses and the impact of certain items that are not
directly  attributable  to  the  reportable  segments'  underlying  operating  performance,  and  primarily  includes  expenses  related  to  corporate  stewardship  and
administration activities, transaction related costs and impairments of investments.

    The following table presents the Company's reportable segment information for the year ended December 31, 2020 (in thousands):

Advertising

Townsquare
Interactive

Live Events

Corporate and
Other Reconciling
Items

Total

Net revenue

$

298,499 

$

70,360 

$

2,479  $

—  $

371,338 

Direct operating expenses, excluding depreciation,
amortization and stock-based compensation
Depreciation and amortization
Corporate expenses
Stock-based compensation
Transaction costs
Business realignment costs
Impairment of investments, long-lived and intangible
assets
Net loss on sale and retirement of assets

Operating (loss) income

$

230,849 
14,303 
— 
145 
— 
— 

108,483 
— 
(55,281)

$

49,259 
529 
— 
90 
— 
— 

— 
— 
20,482 

2,239 
438 
— 
9 
— 
304 

— 
4,837 
26,885 
1,840 
2,653 
2,785 

575 
— 
(1,086) $

— 
83 
(39,083)

$

$

282,347 
20,107 
26,885 
2,084 
2,653 
3,089 

109,058 
83 
(74,968)

    The following table presents the Company's reportable segment information for the year ended December 31, 2019, (in thousands):

F-42

Advertising

Townsquare
Interactive

Live Events

Corporate and
Other
Reconciling Items

Total

Net revenue

$

352,814 

$

61,517 

$

17,077  $

—  $

431,408 

Direct operating expenses, excluding depreciation,
amortization and stock-based compensation
Depreciation and amortization
Corporate expenses
Stock-based compensation
Transaction costs
Business realignment costs
Impairment of goodwill
Impairment of investments, long-lived, and intangible
assets
Net loss on sale and retirement of assets

Operating income (loss)

$

244,322 
10,920 
— 
221 
— 
— 
69,034 

39,588 
— 
(11,271)

$

42,351 
509 
— 
106 
— 
— 
— 

— 
— 
18,551 

13,752 
544 
— 
29 
— 
— 
— 

— 
13,863 
28,599 
2,236 
1,518 
166 
— 

— 
— 
2,752  $

693 
92 
(47,167)

$

$

300,425 
25,836 
28,599 
2,592 
1,518 
166 
69,034 

40,281 
92 
(37,135)

Note 15. Related Party Transactions

    The Company has a strategic partnership and services agreement with a venture studio affiliated with the Chairman of Townsquare’s Board of Directors. Under
the  agreement,  the  Company  provides  certain  professional  and  administrative  services  including,  IT,  accounting  and  human  resources  support  business
development and engineering and consulting services. The Company receives a monthly service fee of $5,000, and any direct expenses, as applicable. During the
year ended December 31, 2020 and 2019, the Company received payments in the aggregate of $0.1 million and $0.2 million related to services provided under the
terms of the agreement, respectively.

Note 16. Selected Quarterly Financial Data (Unaudited) (in thousands, except per share data)

F-43

(in thousands, except per share data)
Net revenue 
Operating (loss) income 

(2)

(1)

Net (loss) income from continuing operations

Net (loss) income

Basic income (loss) per share: 
Continuing operations attributable to common shares
Continuing operations attributable to participating shares

(3)

Diluted income (loss) per share:
Continuing operations

 (3)

(in thousands, except per share data)
Net revenue
Operating income (loss) 

(4)

Net income (loss) from continuing operations
Net (loss) income from discontinued operations, net of tax

Net (loss) income

(3)

Basic income (loss) per share: 
Continuing operations attributable to common shares
Continuing operations attributable to participating shares
Discontinued operations attributable to common shares
Discontinued operations attributable to participating shares

Diluted income (loss) per share:
Continuing operations
Discontinued operations

 (3)

March 31,

June 30,

September 30,

December 31,

2020 Quarter Ended

93,433  $
(72,111)

(59,577) $
(59,577) $

74,055  $
(33,655)

(26,822)
(26,822) $

(3.27) $
0.08  $

(1.46) $
—  $

(3.27) $

(1.46) $

95,356  $
9,535 

$
$

$
$

1,311 
1,311 

0.03 
0.03 

0.03 

108,494 
21,263 

4,537 
4,537 

0.15 
0.15 

0.15 

March 31,

June 30,

September 30,

December 31,

2019 Quarter Ended

93,682  $
11,923 

2,384 
(6,962)
(4,578) $

0.07  $
0.07  $
(0.38) $
—  $

0.07  $
(0.25) $

113,088  $
22,183 

9,851 
84 
9,935  $

0.34  $
0.34  $
—  $
—  $

0.34  $
—  $

112,561 
20,183 

8,502 
(1,234)
7,268 

0.29 
0.29 
(0.04)
(0.04)

0.29 
(0.04)

$

$

$
$
$
$

$
$

112,077 
(91,424)

(78,241)
(38)
(78,279)

(4.28)
0.07 
— 
— 

(4.28)
— 

$

$
$

$
$

$

$

$
$
$
$

$
$

(1) 

The effects of the COVID-19 pandemic  began to impact  our operations  in early March 2020, and included significant advertising  cancellations  and material
declines in the purchase of new advertising by our clients. Additionally, the Company canceled nearly all scheduled live events beginning in March 2020. During
the second half of 2020, we experienced some recovery in advertising revenues from the declines that were observed during the

F-44

end of the first quarter and into the second quarter of 2020, however it remained materially below the levels we experienced in the same period of 2019.

(2) 

Declines in forecasted traditional broadcast revenue in the markets we operate in contributed to impairments to the carrying values of our FCC license intangible
assets of $78.4 million during the three months ended March 31, 2020 in 35 of our 67 local markets. The Company realized an additional impairment charge of
$78.4 million in 46 of our 67 local markets during the three months ended June 30, 2020, primarily driven by changes in assumptions utilized in determining the
discount rate applied in the valuation of our FCC licenses due to increases in the weighted average cost of capital as a direct result of the impact of the COVID-19
pandemic on market and economic conditions and the corresponding impacts to our risk premium.

(3) 

Basic and diluted income (loss) per share is computed independently for each quarter presented. Therefore, the sum of the quarters may not necessarily equal the

total for the year.

(4) 

In connection with our 2019 annual goodwill impairment assessment, we determined that the carrying value of our Local Advertising reporting unit exceeded its
fair value as of our impairment assessment date, primarily as a result of traditional broadcast operations comprising a standalone reporting unit. Prior to our change
in reportable operating segments in 2019, the results of our traditional broadcast operations were aggregated with our digital advertising products and solutions,
including Townsquare Interactive and Townsquare Ignite for the purposes of our annual goodwill impairment test. As a result, we recognized an aggregate $69.0
million non-cash goodwill impairment charge related to the local advertising businesses reporting unit in the fourth quarter of 2019. For the year ended December
31, 2019 we incurred impairment charges of $39.4 million, for FCC licenses in 34 of our 67 local markets.

Note 17. Subsequent Events

2021 Financing Transactions

On January 6, 2021, the Company, completed the private offering and sale of $550.0 million aggregate principal amount of 6.875% senior secured notes
due 2026 (the “2026 Notes”) at an issue price of 100.0%. The net proceeds from the 2026 Notes, together with cash on hand, were used to repay borrowings under
the Senior Secured Credit Facility and to redeem all of the outstanding 2023 Notes on January 14, 2021, and to pay the premium, fees and expenses related thereto.

The 2026 Notes bear interest at a rate of 6.875% and mature on February 1, 2026. Interest is payable on the 2026 Notes semi-annually on February 1 and
August  1  of  each  year,  commencing  on  August  1,  2021.  The  2026  Notes  rank  equally  with  all  of  the  Company’s  future  senior  debt,  are  senior  to  all  of  the
Company’s future subordinated debt and any future junior lien indebtedness and unsecured indebtedness of the Company or guarantors. Obligations under the 2026
Notes and Borrowings are guaranteed by each of the Company’s direct and indirect subsidiaries, and subject to certain exceptions, are secured by substantially all
of the tangible and intangible assets of the Company and its subsidiaries. The 2026 Notes and the related guarantees are structurally subordinated to any existing
and future indebtedness, other liabilities and preferred stock of the Company’s subsidiaries that do not guarantee the 2026 Notes.

At any time prior to February 1, 2023, the Company may redeem the 2026 Notes in whole or in part, at its option, at a redemption price equal to 100% of
the principal  amount of the 2026 Notes plus an “applicable  premium,”  as set forth in the  2026 Notes indenture  and accrued  and unpaid interest,  if any, to, but
excluding, the redemption date. At any time on or after February 1, 2023, the Company may redeem the 2026 Notes at the redemption prices set forth in the 2026
Notes indenture, plus accrued and unpaid interest, if any, to, but excluding, the redemption date. In addition, at any time prior to February 1, 2023, the Company
may  redeem  up  to  40%  of  the  aggregate  principal  amount  of  the  2026  Notes  with  the  net  cash  proceeds  of  one  or  more  equity  offerings,  at  a  price  equal  to
106.875% of the principal amount thereof, plus accrued and unpaid interest, if any, to, but excluding, the redemption date. If the Company experiences certain
change  of  control  events,  holders  of  the  2026  Notes  may  require  it  to  repurchase  all  or  part  of  their  New  Notes  at  101%  of  the  principal  amount  thereof,  plus
accrued and unpaid interest, if any, to, but excluding, the repurchase date.

F-45

The Company intends to enter into a new senior secured asset-based revolving credit facility (any such facility, the “New ABL Facility”). The Company
intends to use the New ABL Facility to finance the working capital needs and other general corporate purposes of the Company and its subsidiaries. There can be
no assurance that the Company will be able to negotiate a definitive agreement or that it will be able to close the New ABL Facility. If the Company enters into any
New ABL Facility, from and after the entry into any such New ABL Facility, the 2026 Notes and the related guarantees will be secured on a first priority basis.

The 2026 Notes indenture contains restrictive covenants that limit the ability of the Company and its restricted subsidiaries to, among other things: incur
additional indebtedness; declare or pay dividends, redeem stock or make other distributions to stockholders; make investments; create liens or use assets as security
in other transactions; merge or consolidate, or sell, transfer, lease or dispose of substantially all of their assets; enter into transactions with affiliates; sell or transfer
certain  assets;  and  agree  to  certain  restrictions  on  the  ability  of  restricted  subsidiaries  to  make  payments  to  the  Company.  Certain  of  these  covenants  will  be
suspended if the 2026 Notes are assigned an investment grade rating by Standard & Poor’s Investors Ratings Services, Moody’s Investors Service, Inc. or Fitch
Ratings, Inc. and no event of default has occurred and is continuing.

Stock Repurchase Agreement

On January 24, 2021, the Company entered into a stock repurchase agreement with certain affiliates of Oaktree Capital Management L.P. (“Oaktree”) to
repurchase 606,484 shares of the Company’s Class A common stock, par value $0.01 per shares, 2,151,373 shares of the Company’s Class B common stock, par
value $0.01 per share, and 7,242,143 warrants to purchase Class A Common Stock, or such greater number of securities as the Company may elect. On March 9,
2021, the repurchase was consummated and the Company elected to repurchase all of the outstanding securities held by Oaktree, including 1,595,224 shares of
Class  A  Common  Stock,  2,151,373  shares  of  Class  B  Common  Stock  and  8,814,980  warrants  for  an  aggregate  purchase  price  of  $80.4  million,  or  $6.40  per
security.

In connection with the closing under the stock repurchase agreement, on March 8, 2021, the Company and Oaktree entered into a settlement agreement
(the “Settlement Agreement”), pursuant to which, among other things, the Company agreed to pay $4.5 million to Oaktree as follows: (i) $1.5 million on April 1,
2021; (ii) $1.0 million on July 1, 2021; (iii) $1.0 million on October 1, 2021; and (iv) $1.0 million on November 10, 2021. The Settlement Agreement also includes
customary mutual releases from claims, demands, and damages related to the stock repurchase agreement.

Amendment to 2014 Incentive Plan

On January 25, 2021, the Board of Directors determined that it was in the best interests of the Company and its stockholders to amend the Company’s
2014  Omnibus  Incentive  Plan  to  increase  the  number  of  shares  of  common  stock  available  for  grant  under  the  2014  Incentive  Plan  from  12,000,000  shares  to
27,000,000 shares (the “Amendment”). Subsequently, on January 25, 2021, the Board of Directors submitted the Amendment to certain stockholders affiliated with
Oaktree for approval. By written consent delivered to the Company on January 27, 2021, the Oaktree-affiliated stockholders, representing approximately 52.4% of
the voting power of the Company, approved the Amendment.

F-46

SCHEDULE II
TOWNSQUARE MEDIA, INC.
FINANCIAL STATEMENT SCHEDULE
VALUATION AND QUALIFYING ACCOUNTS

Fiscal Year
Allowance for doubtful accounts
2020
2019

Balance at Beginning of
Year

Charged to Costs and
Expenses

Deductions

Balance at End of
Year

$
$

2,604  $
3,314  $

6,970  $
2,223  $

(2,523) $
(2,933) $

7,051 
2,604 

S-1

DESCRIPTION OF SECURITIES REGISTERED PURSUANT TO SECTION 12
OF THE SECURITIES EXCHANGE ACT OF 1934

The Class A common stock, par value $0.01 per share, of Townsquare Media, Inc. (“Townsquare”, “the Company”, “we”, “our” and “us”) is the only
class of securities of Townsquare registered under Section 12 of the Securities Exchange Act of 1934, as amended. The following summary of certain provisions of
our capital stock does not purport to be complete and is subject to our certificate of incorporation, our bylaws, our Stockholders’ Agreement (as defined below) and
the provisions of applicable law. Copies of our certificate of incorporation and bylaws and our Stockholders’ Agreement are incorporated herein by reference and
attached as exhibits to our Annual Report on Form 10-K of which this Exhibit 4.6 is a part.

Authorized Capitalization

The total amount of our authorized capital stock consists of 300,000,000 shares of Class A common stock, par value $0.01 per share, 50,000,000 shares
of  Class  B  common  stock,  par  value  $0.01  per  share,  50,000,000  shares  of  Class  C  common  stock,  par  value  $0.01  per  share,  and  50,000,000  shares  of
undesignated preferred stock, par value $0.01 per share.

Except as expressly provided in our certificate of incorporation, the Class A common stock, Class B common stock and Class C common stock shall
have the same rights and privileges and rank equally, share ratably and be identical in all respects as to all matters. In the event of (i) a merger or consolidation
requiring the approval of the holders of the Company’s capital stock entitled to vote thereon, (ii) any tender or exchange offer to acquire any shares of common
stock by any third party pursuant to an agreement to which the Company is a party or (iii) any tender or exchange offer by the Company to acquire any shares of
common stock, the holders of each class of common stock shall have the right to receive or to elect to receive the same form and amount of consideration on a per
share basis as the holders of each other class of common stock; provided that, if the consideration to be received by the holders of common stock is in the form of
shares of stock of the surviving, resulting or parent corporation, such shares received by the holders of Class A common stock, Class B common stock or Class C
common  stock  may  have  varying  voting  powers  or  other  rights  as  are  equivalent  to  those  of  the  Class  A  common  stock,  Class  B  common  stock  and  Class  C
common stock, respectively.

Voting Rights

Holders of shares of Class A common stock and Class B common stock vote together as a single class on all matters presented to our stockholders for

their vote or approval, except as otherwise required by applicable law.

Each holder of our Class A common stock is entitled to one vote per share on each matter submitted to a vote of stockholders. Each holder of our Class
B common stock is entitled to ten votes per share on each matter submitted to a vote of stockholders. Holders of shares of Class C common stock are not entitled to
any voting rights on each matter submitted to a vote of stockholders, except as otherwise required by law.

Our  bylaws  provide  that  the  presence,  in  person  or  by  proxy,  of  holders  of  shares  representing  a  majority  of  the  outstanding  shares  of  capital  stock
entitled to vote at a stockholders’ meeting shall constitute a quorum. When a quorum is present, the affirmative vote of a majority of the votes cast is required to
take  action,  unless  otherwise  specified  by  law  or  our  certificate  of  incorporation  (see  “Anti-takeover  Effects  of  our  Certificate  of  Incorporation  and  Bylaws”
below), and except for the election of directors, which is determined by a plurality vote. There are no cumulative voting rights.

Dividend Rights

Each holder of shares of our common stock is entitled to receive equally, on a per share basis, such dividends and other distributions of the Company as
may be declared thereon by our Board of Directors out of assets or funds of the Company legally available therefor; provided, however, that in the event that such
dividend is paid in the form of shares of common stock or rights to acquire common stock, the holders of each class of common stock shall receive such class of
common stock or the right to acquire such class of common stock. These rights are subject to the preferential rights of any other class or series of our preferred
stock.

Liquidation Rights

If our Company is involved in a liquidation, dissolution or winding up of the affairs of the Company, each holder of common stock will participate pro

rata in all assets remaining after payment of liabilities, subject to prior distribution rights of any preferred stock.

Conversion

Our Class A common stock is not convertible. Subject to transfer restrictions set forth in our certificate of incorporation, each holder of shares of Class B
or Class C common stock is entitled to convert at any time or times all or any part of such holder’s shares of Class B or Class C common stock, as the case may be,
into an equal number of shares of Class A common stock.

In connection with the transfer of shares of Class B common stock, unless the transferee is an affiliate or related party of Oaktree or FiveWire (each as
defined below), such transferred shares automatically convert into an equal number of shares of Class A common stock. In connection with the transfer of shares of
Class C common stock, unless a notice to not so convert is provided to the Company, such transferred shares automatically convert into an equal number of shares
of Class A common stock. However, to the extent that any conversion or transfer of Class B common stock or Class C common stock, or any transfer of Class A
common stock (whether or not in connection with any conversion), would result in the holder or transferee holding more than 4.99% of the voting power of the
Company’s issued and outstanding common stock following such conversion or transfer, the holder or transferee, respectively, shall first deliver to the Company
an ownership certification for the purpose of enabling the Company (i) to determine that such holder does not have an attributable interest in another entity that
would cause the Company to violate applicable United States Federal Communications Commission (“FCC”) rules and regulations and (ii) to seek any necessary
approvals from the FCC or the United States Department of Justice. The Company, however, is not required to convert any share of Class B common stock or
Class C common stock if the Company in good faith determines that such conversion would result in a violation of the Communications Act of 1934, as amended
(the “Communications Act”), the Hart-Scott-Rodino Antitrust Improvements Act of 1976, as amended, or the rules and regulations promulgated under either such
Act. In addition, prior to any transfer or conversion of Class B common stock or Class C common stock, other than in connection with certain sales to the public, a
holder of such stock is required to give the Company four business days’ notice of the transfer or conversion and provide any information reasonably requested by
the Company to ensure compliance with applicable law.  

Other Rights and Restrictions

Our  common  stock  is  not  entitled  to  preemptive  or  other  similar  subscription  rights  to  purchase  any  of  our  securities,  is  not  redeemable  and  has  no

sinking fund provisions.  

Undesignated Preferred Stock

Our Board of Directors has the authority to issue shares of preferred stock from time to time on terms it may determine, to divide shares of preferred
stock into one or more series and to fix the designations, preferences, privileges, and restrictions of preferred stock, including dividend rights, conversion rights,
voting rights,  terms  of redemption,  liquidation  preference  and  the  number  of  shares  constituting  any  series  or the  designation  of any  series  to the  fullest  extent
permitted by the General Corporation Law of the State of Delaware (the “DGCL”). Each holder of common stock is subject to, and may be adversely affected by,
the rights of the holders of any series of preferred stock that we may designate and issue in the future. The issuance of our preferred stock could have the effect of
decreasing  the  trading  price  of  our  common  stock,  restricting  dividends  on  our  capital  stock,  diluting  the  voting  power  of  our  common  stock,  impairing  the
liquidation rights of our capital stock, or delaying or preventing a change in control of our Company.

FCC Matters

To the extent necessary to avoid (i) a violation of the Communications Act or the rules, regulations and policies promulgated by the FCC and in effect
from time to time (collectively, the “FCC Regulations”), (ii) a material limitation or impairment of any existing business activity or proposed business activity of
the Company or any of its subsidiaries under the Communications Act or FCC Regulations, (iii) a material limitation or impairment under the Communications Act
or FCC Regulations of the acquisition of an attributable interest in a full power radio station by the Company or any of its subsidiaries for which the Company or
its subsidiary has entered into a definitive agreement with a third party, or (iv) the Company or any of its subsidiaries becoming subject to any rule, regulation,
order or policy under the Communications Act or FCC Regulations having or which could reasonably be expected to have a material effect on the Company to
which the Company would not be subject but for such ownership, conversion or proposed ownership, then, in the case of each of (i) through (iv) above (each, an
“FCC  Regulatory  Limitation”),  the  Board  of  Directors  may,  after  allowing  the  applicable  owner  of  shares  of  capital  stock  a  reasonable  opportunity  to  cure  or
prevent such FCC Regulatory Limitation, (a) take any action, including, without limitation,  exchanging capital stock for non-voting securities of the Company,
warrants to purchase securities of the Company or any other securities of the Company, it believes necessary to prohibit the ownership or voting of more than 25%
of the Company’s

outstanding capital stock by or for the account of aliens or their representatives or by a foreign government or representative thereof or by any entity organized
under the laws of a foreign country (collectively “Aliens”), or by any other entity (1) that is subject to or deemed to be subject to control by Aliens on a de jure or
de facto basis or (2) owned by, or held for the benefit of, Aliens in a manner that would cause the Company to be in violation of the Communications Act or FCC
Regulations;  (b)  prohibit  any  conversion  or  transfer  of  the  Company’s  stock  which  the  Company  believes  could  cause  more  than  25%  of  the  Company’s
outstanding capital stock to be owned or voted by or for any person referred to in (a) above, (c) prohibit the ownership, voting or transfer of any portion of its
outstanding capital stock to the extent that it would result in violation of the Communications Act or FCC Regulations, (d) require the conversion of any or all
shares of capital stock held by a holder into shares of any other class of capital stock in the Company with equivalent economic value, (e) require the exchange of
any or all shares held by a holder for warrants to acquire, at a nominal exercise price, the same number and class of shares of capital stock, and/or (f) redeem any
shares of capital  stock, subject  to certain  procedural  and fair  market  value requirements  set forth in the certificate  of incorporation.  The Company may request
information from a person if it believes that such ownership, conversion, transfer or proposed ownership by or to such person could subject the Company to an
FCC Regulatory Limitation or FCC reporting requirements. If any person from whom information is requested does not provide all the information requested by
the Company in a timely manner, the Board of Directors may take any of the actions listed in clauses (a) through (f) above, except that in such case the person may
upon notice to the Company decide not to proceed with the transfer or conversion.

Anti-takeover Effects of our Certificate of Incorporation and Bylaws

Action by Written Consent. Our certificate of incorporation provides that stockholder action cannot be taken by written consent in lieu of a meeting once

certain funds managed by Oaktree cease to beneficially own more than 50% of the voting power of our outstanding shares of common stock.

Special  Meeting  of  Stockholders.  Our  certificate  of  incorporation  provides  that  special  meetings  of  the  stockholders  can  be  called  only  pursuant  to  a
resolution  adopted  by  a  majority  of  the  total  voting  power  of  directors  that  we  would  have  if  there  were  no  vacancies  or,  until  the  date  that  Oaktree  ceases  to
beneficially own more than 50% of the voting power of our outstanding shares of common stock, at the request of holders of 50% or more of the voting power of
our outstanding shares of common stock.

Advance Notice Requirements for Stockholder Proposals. Our bylaws require advance notice procedures for stockholder proposals to be brought before
an annual meeting of the stockholders, including the nomination of directors. Stockholders at an annual meeting may only consider the proposals specified in the
notice of meeting or brought before the meeting by or at the direction of the Board of Directors, or by a stockholder of record at the time notice is given and on the
record  date  for  the  meeting,  who  is  entitled  to  vote  at  the  meeting  and  who  has  delivered  a  timely  written  notice  in  proper  form  to  our  secretary,  of  the
stockholder’s intention to bring such business before the meeting.

Classified Board. Our  certificate  of  incorporation  provides  that  our  Board  of  Directors  will  be  divided  into  three  classes  of  directors  (with  each  class
having one director designated by certain funds managed by Oaktree (who will have two votes on each matter presented to the Board of Directors, but only one
vote  on  each  matter  presented  to  any  committee  of  the  Board  of  Directors,  until  Oaktree  ceases  to  beneficially  own  at  least  70%  of  the  number  of  shares  of
common stock it beneficially owned immediately following the consummation of our initial public offering (“IPO”)), with the classes as nearly equal in number as
possible. As a result, approximately one-third of our Board of Directors are elected each year.

Stockholders’ Agreement. Pursuant to a Stockholders’ Agreement we entered into with Oaktree, FiveWire Media Ventures LLC (“FiveWire”) (an entity
formed for the purpose of investing in the Company by certain members of management, including Steven Price, Stuart Rosenstein, Alex Berkett, Scott Schatz and
Dhruv  Prasad  (together  with  FiveWire,  the  “FiveWire  Holders”))  and  the  other  FiveWire  Holders  upon  consummation  of  our  IPO  (the  “Stockholders’
Agreement”), Oaktree has the right to designate three director designees to our board of directors so long as Oaktree beneficially owns at least one-third of the
number of shares of common stock it beneficially  owned immediately following the consummation of our IPO. In addition, for so long as Oaktree beneficially
owns  at  least  one-third  of  the  number  of  shares  of  common  stock  it  beneficially  owned  immediately  following  the  consummation  of  our  IPO,  each  FiveWire
Holder will take all necessary actions to cause the election of such Oaktree director designees.

Furthermore, pursuant to the Stockholders’ Agreement, each FiveWire Holder granted to Oaktree an irrevocable proxy to vote their shares of Class B
common stock, which shall remain in effect for so long as Oaktree beneficially owns at least 50% of the number of shares of common stock it beneficially owned
immediately following the consummation of our IPO. Such proxy is assignable by Oaktree to any single transferee, or group of affiliated transferees, of all of the
shares of common stock beneficially owned by Oaktree immediately following the consummation of our IPO.

Removal of Directors. Our certificate of incorporation provides that directors may be removed with or without cause at any time upon the affirmative vote
of holders of at least a majority of the votes to which all the stockholders would be entitled to cast until certain funds managed by Oaktree cease to beneficially
own more than 50% of the voting power of our outstanding shares of common stock. After such time, directors may only be removed from office only for cause
and only upon the affirmative vote of at least 75% of the voting power of our outstanding shares of common stock.

Amendment to Certificate of Incorporation and Bylaws. Our bylaws may be amended, altered, changed or repealed by a majority vote of our Board of
Directors, provided that, in addition to any other vote otherwise required by law, after the date on which certain funds managed by Oaktree cease to beneficially
own more than 50% of the voting power of our outstanding shares of common stock, the affirmative vote of at least 75% of the voting power of our outstanding
shares of common stock entitled to vote on the adoption, alteration, amendment or repeal of our bylaws, voting as a single class, will be required to adopt, amend,
alter, change or repeal our bylaws. Additionally, after the date on which Oaktree ceases to beneficially own more than 50% of the voting power of our outstanding
shares  of  common  stock,  the  affirmative  vote  of  at  least  75%  of  the  voting  power  of  the  outstanding  shares  of  capital  stock  entitled  to  vote  on  the  adoption,
alteration,  amendment  or  repeal  of  our  certificate  of  incorporation,  voting  as  a  single  class,  will  be  required  to  amend  or  repeal  or  to  adopt  any  provision
inconsistent  with  specified  provisions  of  our  certificate  of  incorporation.  In  addition,  the  affirmative  vote  of  a  majority  of  the  outstanding  shares  of  Class  B
common stock, voting as a separate class, is required for any amendment to the specific rights or obligations of the Class B common stock that does not similarly
affect the Class A common stock. Similarly, the affirmative vote of a majority of the outstanding shares of Class C common stock, voting as a separate class, is
required for any amendment to the specific rights or obligations of the Class C common stock that does not similarly affect the Class A common stock.

Transfer Agent and Registrar

The transfer agent and registrar for our common stock is American Stock Transfer & Trust Company, LLC.

Listing

Our Class A common stock is listed on the New York Stock Exchange under the trading symbol “TSQ.”

    
Subsidiaries of Townsquare Media, Inc.

Exact Name of Subsidiaries of Registrant
Townsquare Live Events International, LLC
Townsquare Next, LLC
Townsquare Live Productions, LLC
Townsquare Interactive, LLC
Townsquare MMN, LLC
Townsquare Commerce, LLC
Townsquare Finance, LLC
Townsquare Management Company, LLC
     Townsquare Radio Holdings, LLC
         Townsquare Radio, LLC
               Zader Acquisition Company, LLC
                    Townsquare Media Battle Creek, LLC
                                Townsquare Media Battle Creek License, LLC
                    Townsquare Media Cedar Rapids, LLC
                                Townsquare Media Cedar Rapids License, LLC
                    Townsquare Media Danbury, LLC
                                Townsquare Media Danbury License, LLC
                    Townsquare Media Faribault, LLC
                                Townsquare Media Faribault License, LLC
                    Townsquare Media Kalamazoo, LLC
                               Townsquare Media Kalamazoo License, LLC
                    Townsquare Media Lansing, LLC
                               Townsquare Media Lansing License, LLC
                    Townsquare Media Portland, LLC
                                Townsquare Media Portland License, LLC
                    Townsquare Media Portsmouth, LLC
                                Townsquare Media Portsmouth License, LLC
                    Townsquare Media Quad Cities, LLC
                                Townsquare Media Quad Cities License, LLC
                    Townsquare Media Rochester, LLC
                                Townsquare Media Rochester License, LLC
                    Townsquare Media Rockford, LLC
                                Townsquare Media Rockford License, LLC
                    Townsquare Media Waterloo, LLC
                                Townsquare Media Waterloo License, LLC
               Lyla Acquisition Company, LLC
                    Lyla Intermediate Holding, LLC
                                Townsquare Media Boise, LLC
                                      Townsquare Media Boise License, LLC
                                Townsquare Media Poughkeepsie, LLC
                                      Townsquare Media Poughkeepsie License, LLC
                                Townsquare Media Dubuque, LLC
                                      Townsquare Media Dubuque License, LLC

1

Jurisdiction of Incorporation
or Organization

Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware

                                Townsquare Media Pittsfield, LLC
                                      Townsquare Media Pittsfield License, LLC
                                      Berkshire Broadcasting, Inc.
         Townsquare Radio, Inc.
                Townsquare Media 2010, Inc.
                      Regent Licensee of South Carolina, Inc
                      Regent Licensee of San Diego, Inc
                      Regent Licensee of Lexington, Inc.
                      Regent Licensee of Watertown, Inc
                      Regent Licensee of Kingman, Inc.
                      Regent Licensee of Palmdale, Inc.
                      Regent Licensee of Flagstaff, Inc.
                      Regent Licensee of Lake Tahoe, Inc.
                      Regent Licensee of Chico, Inc.
                      Regent Licensee of Redding, Inc.
                      Regent Licensee of Erie, Inc.
                      Special Events Management, LLC
                      Townsquare Media Broadcasting, LLC
                                Townsquare Media of Midwest, LLC
                                     Townsquare Media of Evansville/Owensboro, Inc.
                                     Townsquare Media of Flint, Inc.
                                     Townsquare Media of Albany and Lafayette, Inc.
                                           Townsquare Media Licensee of Albany and Lafayette, Inc.
                                                       Townsquare Media of Albany, Inc.
                                                              Townsquare Media of Lafayette, LLC
                                Townsquare Media of Buffalo, Inc.
                                Townsquare Media of El Paso, Inc.
                                Townsquare Media of Ft. Collins, Inc.
                                Townsquare Media of Utica/Rome, Inc.
                                      Townsquare Media Licensee of Utica/Rome, Inc.
                                Townsquare Media of St. Cloud, Inc.
                                      Townsquare Media Licensee of St. Cloud, Inc.
                                Townsquare Media of Ft. Collins and Grand Rapids, LLC
                                      Townsquare Media of Presque Isle, Inc.
                                                  Townsquare Media Licensee of Peoria, Inc.
                                                  Townsquare Media of Presque Isle Licensee, LLC
                                      Townsquare Media of Grand Rapids, Inc
                                Townsquare Media of Killeen-Temple, Inc.
                                      Townsquare Media of Killeen-Temple Licensee, LLC
         Townsquare Media West Central Holdings, LLC
                Townsquare Media West Central Intermediate Holdings, LLC
                          Townsquare Media West Central Radio Broadcasting, LLC
                                      Townsquare Media Abilene, LLC
                                                  Townsquare Media Abilene License, LLC
                                      Townsquare Media Amarillo, LLC
                                                  Townsquare Media Amarillo License, LLC

2

Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
California
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware

                                      Townsquare Media Lake Charles, LLC
                                                  Townsquare Media Lake Charles License, LLC
                                      Townsquare Media Lawton, LLC
                                                  Townsquare Media Lawton License, LLC
                                      Townsquare Media Lubbock, LLC
                                                  Townsquare Media Lubbock License, LLC
                                      Townsquare Media Lufkin, LLC
                                                  Townsquare Media Lufkin License, LLC
                                      GAP Broadcasting Midland-Odessa, LLC
                                                  GAP Broadcasting Midland-Odessa License, LLC
                                      Townsquare Media Shreveport, LLC
                                                  Townsquare Media Shreveport License, LLC
                                      Townsquare Media Texarkana, LLC
                                                  Townsquare Media Texarkana License, LLC
                                      Townsquare Media Tyler, LLC
                                                  Townsquare Media Tyler License, LLC
                                      Townsquare Media Victoria, LLC
                                                  Townsquare Media Victoria License, LLC
                                      Townsquare Media Wichita Falls, LLC
                                                  Townsquare Media Wichita Falls License, LLC
                                      Townsquare Media Billings, LLC
                                                  Townsquare Media Billings License, LLC
                                      Townsquare Media Bozeman, LLC
                                                  Townsquare Media Bozeman License, LLC
                                      GAP Broadcasting Burlington, LLC
                                                  GAP Broadcasting Burlington License, LLC
                                      Townsquare Media Casper, LLC
                                                  Townsquare Media Casper License, LLC
                                      Townsquare Media Cheyenne, LLC
                                                  Townsquare Media Cheyenne License, LLC
                                      Townsquare Media Duluth, LLC
                                                  Townsquare Media Duluth License, LLC
                                      Townsquare Media Laramie, LLC
                                                  Townsquare Media Laramie License, LLC
                                      Townsquare Media Missoula, LLC
                                                  Townsquare Media Missoula License, LLC
                                      Townsquare Media Pocatello, LLC
                                                  Townsquare Media Pocatello License, LLC
                                      Townsquare Media Shelby, LLC
                                                  Townsquare Media Shelby License, LLC
                                      Townsquare Media Tri-Cities, LLC
                                                  Townsquare Media Tri-Cities License, LLC
                                      Townsquare Media Twin Falls, LLC
                                                  Townsquare Media Twin Falls License, LLC
                                      Townsquare Media Yakima, LLC
                                                  Townsquare Media Yakima License, LLC

3

Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware

         Townsquare Media Acquisition III, LLC
                          Townsquare Media Oneonta, LLC
                                      Townsquare Media Oneonta License, LLC
                          Townsquare Media Quincy-Hannibal, LLC
                                      Townsquare Media Quincy-Hannibal License, LLC
                          Townsquare Media Sedalia, LLC
                                      Townsquare Media Sedalia License, LLC
                          Townsquare Media San Angelo, LLC
                                      Townsquare Media San Angelo License, LLC
                          Townsquare Media Odessa-Midland, LLC
                                      Townsquare Media Odessa-Midland License, LLC
         Townsquare Media Acquisition IV, LLC
                          Townsquare New Jersey Holdco, LLC
                                      Millennium Atlantic City II Holdco, LLC
                                      Townsquare Media Atlantic City II, LLC
                                      Townsquare Media Atlantic City II License, LLC
                                      Townsquare Media Trenton, LLC
                                      Townsquare Media Trenton License, LLC
                                      Townsquare Media Atlantic City, LLC
                                      Townsquare Media Atlantic City License, LLC
                                      Townsquare Media Monmouth-Ocean, LLC
                                      Townsquare Media Monmouth-Ocean License, LLC
                                      Townsquare Media Atlantic City III Holdco, LLC
                                                  Townsquare Media Atlantic City III, LLC
                                                  Townsquare Media Atlantic City III License, LLC
         Bryton Acquisition Company, LLC
                          Townsquare Media Augusta/Waterville, LLC
                                      Townsquare Media Augusta/Waterville License, LLC
                          Townsquare Media Bangor, LLC
                                      Townsquare Media Bangor License, LLC
                          Townsquare Media Binghamton, LLC
                                      Townsquare Media Binghamton License, LLC
                          Townsquare Media Bismarck, LLC
                                      Townsquare Media Bismarck License, LLC
                          Townsquare Media Grand Junction, LLC
                                      Townsquare Media Grand Junction License, LLC
                          Townsquare Media New Bedford, LLC
                                      Townsquare Media New Bedford License, LLC
                          Townsquare Media Odessa-Midland II, LLC
                                      Townsquare Media Odessa-Midland II License, LLC
                          Townsquare Media Sioux Falls, LLC
                                      Townsquare Media Sioux Falls License, LLC
                          Townsquare Media Tuscaloosa, LLC
                                      Townsquare Media Tuscaloosa License, LLC
         Townsquare Live Events, LLC
                          Townsquare Expos, LLC

4

Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware

                                      Townsquare Expos II, LLC
                          Townsquare Live Events Colorado, LLC
                          Townsquare Live Events Montana, LLC
                          Townsquare Lifestyle Events, LLC
                          Townsquare Food and Wine, LLC
                          Taste of Country Productions, LLC
                          Townsquare Live Events Minnesota, LLC
                          Townsquare Beverage, LLC
                          Townsquare Live Events Texas, LLC
                          Townsquare Live Events Wisconsin, LLC
                          Townsquare Experiential, LLC
                          Townsquare Active Events, LLC
                              Townsquare Registration, LLC
                              Townsquare Active Treasury, LLC
                          Townsquare Live Events Philadelphia, Inc.
                          Townsquare License, LLC

5

Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Delaware
Pennsylvania
Delaware

Townsquare Media, Inc.
New York, New York

Consent of Independent Registered Public Accounting Firm

We hereby consent to the incorporation by reference in the Registration Statement on Form S-8 (No. 333-205366) of Townsquare Media, Inc. of our reports dated
March 16, 2021, relating to the consolidated financial statements and schedule, and the effectiveness of Townsquare Media, Inc.’s internal control over financial
reporting,  which  appear  in  this  Annual  Report  on  Form  10-K.  Our  report  on  the  effectiveness  of  internal  control  over  financial  reporting  expresses  an  adverse
opinion on the effectiveness of the Company’s internal control over financial reporting as of December 31, 2020.

/s/ BDO USA, LLP

New York, New York
March 16, 2021

CERTIFICATION OF CHIEF FINANCIAL OFFICER
PURSUANT TO RULE 13a-14(a) OR 15d-14(a) OF
THE SECURITIES EXCHANGE ACT OF 1934,
AS ADOPTED PURSUANT TO SECTION 302 OF
THE SARBANES-OXLEY ACT OF 2002

I, Stuart Rosenstein, certify that:

1.

I have reviewed this Annual Report on Form 10-K of Townsquare Media, Inc.;

2. Based  on my  knowledge,  this  report  does  not  contain  any  untrue  statement  of  material  fact  or  omit  to  state  a  material  fact  necessary  to  make  the
statements made, in light of the circumstances under which such statements were made, not misleading with respect to the period covered by this
report;

3. Based on my knowledge, the financial statements, and other financial information included in this report, fairly present in all material respects the

financial condition, results of operations and cash flows of the registrant as of, and for, the periods presented in this report;

4. The  registrant’s  other  certifying  officer  and  I  are  responsible  for  establishing  and  maintaining  disclosure  controls  and  procedures  (as  defined  in
Exchange Act Rules 13a-15(e) and 15d-15(e)) and internal control over financial reporting (as defined in Exchange Act Rules 13a-15(f) and 15d-
15(f)) for the registrant and have:

a. Designed such disclosure controls and procedures, or caused such disclosure controls and procedures to be designed under our supervision,
to ensure that material information relating to the registrant, including its consolidated subsidiaries, is made known to us by others within
those entities, particularly during the period in which this report is being prepared;

b. Designed such internal control over financial reporting, or caused such internal control over financial reporting to be designed under our
supervision, to provide reasonable assurance regarding the reliability of financial reporting and the preparation of financial statements for
external purposes in accordance with generally accepted accounting principles;

c. Evaluated  the  effectiveness  of  the  registrant’s  disclosure  controls  and  procedures  and  presented  in  this  report  our  conclusions  about  the
effectiveness of the disclosure controls and procedures, as of the end of the period covered by this report based on such evaluation; and
d. Disclosed  in  this  report  any  change  in  the  registrant’s  internal  control  over  financial  reporting  that  occurred  during  the  registrant’s  most
recent fiscal quarter (the registrant’s fourth fiscal quarter in the case of an annual report) that has materially affected, or is reasonably likely
to materially affect, the registrant’s internal control over financial reporting; and

5. The registrant’s other certifying officer and I have disclosed, based on our most recent evaluation of internal control over financial reporting, to the

registrant’s auditors and the audit committee of the registrant’s board of directors (or persons performing the equivalent functions):

a.        All  significant  deficiencies  and  material  weaknesses  in  the  design  or  operation  of  internal  control  over  financial  reporting  which  are

reasonably likely to adversely affect the registrant’s ability to record, process, summarize and report financial information; and

b.    Any fraud, whether or not material, that involves management or other employees who have a significant role in the registrant’s internal

control over financial reporting.

Dated: March 16, 2021

By:

/s/ Stuart Rosenstein

Name: Stuart Rosenstein
Title: Executive Vice President and Chief Financial Officer

CERTIFICATION OF CHIEF EXECUTIVE OFFICER
PURSUANT TO RULE 13a-14(a) OR 15d-14(a) OF
THE SECURITIES EXCHANGE ACT OF 1934,
AS ADOPTED PURSUANT TO SECTION 302 OF
THE SARBANES-OXLEY ACT OF 2002

I, Bill Wilson, certify that:

1.

I have reviewed this Annual Report on Form 10-K of Townsquare Media, Inc.;

2. Based  on my  knowledge,  this  report  does  not  contain  any  untrue  statement  of  material  fact  or  omit  to  state  a  material  fact  necessary  to  make  the
statements made, in light of the circumstances under which such statements were made, not misleading with respect to the period covered by this
report;

3. Based on my knowledge, the financial statements, and other financial information included in this report, fairly present in all material respects the

financial condition, results of operations and cash flows of the registrant as of, and for, the periods presented in this report;

4. The  registrant’s  other  certifying  officer  and  I  are  responsible  for  establishing  and  maintaining  disclosure  controls  and  procedures  (as  defined  in
Exchange Act Rules 13a-15(e) and 15d-15(e)) and internal control over financial reporting (as defined in Exchange Act Rules 13a-15(f) and 15d-
15(f)) for the registrant and have:

a. Designed such disclosure controls and procedures, or caused such disclosure controls and procedures to be designed under our supervision,
to ensure that material information relating to the registrant, including its consolidated subsidiaries, is made known to us by others within
those entities, particularly during the period in which this report is being prepared;

b. Designed such internal control over financial reporting, or caused such internal control over financial reporting to be designed under our
supervision, to provide reasonable assurance regarding the reliability of financial reporting and the preparation of financial statements for
external purposes in accordance with generally accepted accounting principles;

c. Evaluated  the  effectiveness  of  the  registrant’s  disclosure  controls  and  procedures  and  presented  in  this  report  our  conclusions  about  the
effectiveness of the disclosure controls and procedures, as of the end of the period covered by this report based on such evaluation; and
d. Disclosed  in  this  report  any  change  in  the  registrant’s  internal  control  over  financial  reporting  that  occurred  during  the  registrant’s  most
recent fiscal quarter (the registrant’s fourth fiscal quarter in the case of an annual report) that has materially affected, or is reasonably likely
to materially affect, the registrant’s internal control over financial reporting; and

5. The registrant’s other certifying officer and I have disclosed, based on our most recent evaluation of internal control over financial reporting, to the

registrant’s auditors and the audit committee of the registrant’s board of directors (or persons performing the equivalent functions):

a.        All  significant  deficiencies  and  material  weaknesses  in  the  design  or  operation  of  internal  control  over  financial  reporting  which  are

reasonably likely to adversely affect the registrant’s ability to record, process, summarize and report financial information; and

b.    Any fraud, whether or not material, that involves management or other employees who have a significant role in the registrant’s internal

control over financial reporting.

Dated: March 16, 2021

By:

/s/ Bill Wilson

Name: Bill Wilson
Title: Chief Executive Officer

CERTIFICATION OF CHIEF FINANCIAL OFFICER
PURSUANT TO
18 U.S.C. SECTION 1350,
AS ADOPTED PURSUANT TO
SECTION 906 OF THE SARBANES-OXLEY ACT OF 2002

In connection with the Annual Report on Form 10-K of Townsquare Media, Inc. (the “Company”) for the year ended December 31, 2020 as filed with the
Securities  and  Exchange  Commission  on  the  date  hereof  (the  “Report”),  I,  Stuart  Rosenstein,  as  Executive  Vice  President  and  Chief  Financial  Officer  of
Townsquare Media, Inc., hereby certify, pursuant to 18 U.S.C. Section 1350, as adopted pursuant to Section 906 of the Sarbanes-Oxley Act of 2002, that, to the
best of my knowledge: the Report fully complies with the requirements of Section 13(a) or 15(d) of the Securities Exchange Act of 1934, as amended, and the
information contained in the Report fairly presents, in all material respects, the financial condition and results of operations of Townsquare Media, Inc.

Dated: March 16, 2021

/s/ Stuart Rosenstein
Name: Stuart Rosenstein

Title: Executive Vice President and Chief Financial Officer

The foregoing certification is being furnished solely to accompany the Report pursuant to 18 U.S.C. § 1350, and is not being filed for purposes of Section
18 of the Securities Exchange Act of 1934, as amended, and is not to be incorporated by reference into any filing of Townsquare Media, Inc., whether made before
or after the date hereof, regardless of any general incorporation language in such filing.     

CERTIFICATION OF CHIEF EXECUTIVE OFFICER
PURSUANT TO
18 U.S.C. SECTION 1350,
AS ADOPTED PURSUANT TO
SECTION 906 OF THE SARBANES-OXLEY ACT OF 2002

In connection with the Annual Report on Form 10-K of Townsquare Media, Inc. (the “Company”) for the year ended December 31, 2020 as filed with the
Securities  and  Exchange  Commission  on the  date  hereof  (the  “Report”),  I,  Bill  Wilson,  as  Chief  Executive  Officer  of  Townsquare  Media,  Inc.,  hereby  certify,
pursuant to 18 U.S.C. Section 1350, as adopted pursuant to Section 906 of the Sarbanes-Oxley Act of 2002, that, to the best of my knowledge: the Report fully
complies with the requirements of Section 13(a) or 15(d) of the Securities Exchange Act of 1934, as amended, and the information contained in the Report fairly
presents, in all material respects, the financial condition and results of operations of Townsquare Media, Inc.

Dated: March 16, 2021

/s/ Bill Wilson
Name: Bill Wilson

Title: Chief Executive Officer

The foregoing certification is being furnished solely to accompany the Report pursuant to 18 U.S.C. § 1350, and is not being filed for purposes of Section
18 of the Securities Exchange Act of 1934, as amended, and is not to be incorporated by reference into any filing of Townsquare Media, Inc., whether made before
or after the date hereof, regardless of any general incorporation language in such filing.